6-acetoxy-5-bromomethyl-2,2,5,7,8-pentamethylchroman-6-ol | 898542-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-acetoxy-5-bromomethyl-2,2,5,7,8-pentamethylchroman-6-ol
• 英文别名: [5-(Bromomethyl)-2,2,7,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-6-yl] acetate
• CAS: 898542-02-4
• 化学式: C₁₆H₂₁BrO₃
• 分子量: 341.245
• InChiKey: FYZJFUSQHIKKFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-acetoxy-5-bromomethyl-2,2,5,7,8-pentamethylchroman-6-ol 在 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以69%的产率得到(5-formyl-2,2,7,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-6-yl) acetate
  参考文献：
  名称：

  通过加入维生素E的色度部分提高白藜芦醇衍生物的自由基清除活性

  摘要：

  一个成功的组合：构建了一种白藜芦醇衍生物，其中掺入了维生素E的苯并二氢吡喃部分，与三（2,4,6-三氯-3,5-二硝基苯基）甲基自由基（HNTTM 。）相比，清除活性显着提高。母体分子（参见方案）。反应动力学分析，氧化产物鉴定和氧化还原电势测定表明，该反应受顺序质子损失电子转移（SPLET）机制控制。

  DOI：

  10.1002/chem.201002020
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2,2,5,7,8-五甲基-2H-1-苯并吡喃-6-酚 在 硫酸 、 溴 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-acetoxy-5-bromomethyl-2,2,5,7,8-pentamethylchroman-6-ol
  参考文献：
  名称：

  5a-α-生育酚叠氮化物的合成及其对1-(5a-α-生育酚)-1,2,3-三唑的[2+3]-环加成反应

  摘要：

  具有 1 位取代基的 1,2,3-三唑类化合物源自 α-生育酚（维生素 E），通过 5a-叠氮基-α-生育酚乙酸酯与炔烃的 1,3-偶极环加成反应合成，并经过全面分析表征. 提供了化合物的 NMR 光谱和具有截短的类异戊二烯侧链的衍生物的晶体结构。生育酚部分在碱性介质中很容易裂解，这是在显示 pH 依赖性药物释放的递送系统中使用的先决条件。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500898

文献信息

• Vitamin E Chemistry. Studies into Initial Oxidation Intermediates of α-Tocopherol:  Disproving the Involvement of 5a-<i>C</i>-Centered “Chromanol Methide” Radicals
  作者：Thomas Rosenau、Elisabeth Kloser、Lars Gille、Francesco Mazzini、Thomas Netscher

  DOI：10.1021/jo062553j

  日期：2007.4.1

  days of vitamin E research, one-electron oxidation of vitamin E does not involve 5a-C-centered radicals. A combined approach of analytical techniques, in particular electron paramagnetic resonance spectroscopy (EPR), organic synthesis of special derivatives, isotopic labeling, kinetic studies, and computational chemistry was used to re-evaluate the one-electron and two-electron oxidation chemistry of α-tocopherol

  与维生素E研究初期文献中提出的概念相反，维生素E的单电子氧化不涉及以5a- C为中心的自由基。分析技术的组合方法，特别是电子顺磁共振光谱法（EPR），特殊衍生物的有机合成，同位素标记，动力学研究和计算化学方法，被用于重新评估α的单电子和二电子氧化化学-生育酚（α-toc）。EPR与5a - 13 C标记的化合物结合使用，未提供涉及5a- C中心自由基的迹象。特殊生育酚衍生物的氧化被用来证明5a- C的发生中心的单电子中间体。此外，还表明，通常被诱使以C为中心的生育酚自由基参与的那些维生素E反应实际上是通过杂化即非自由基中间体进行的。结果将有助于消除对维生素E化学的广泛传播的误解，并将对基于生育酚的超分子结构和5a-取代的α-生育酚衍生物的合成具有机械学意义。