3-(naptht-2-oxyacetyl)-5-methyl-1,3,4-thiadiazole-2(3H)-thione | 135363-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(naptht-2-oxyacetyl)-5-methyl-1,3,4-thiadiazole-2(3H)-thione
• 英文别名: 1-(5-Methyl-2-sulfanylidene-1,3,4-thiadiazol-3-yl)-2-naphthalen-2-yloxyethanone
• CAS: 135363-35-8
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂S₂
• 分子量: 316.404
• InChiKey: JADHUQGZEGERHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  99.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  a-无水葡萄糖酯 、 3-(naptht-2-oxyacetyl)-5-methyl-1,3,4-thiadiazole-2(3H)-thione 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5,6-tetrahydroxyoxan-2-yl]methyl 2-naphthalen-2-yloxyacetate
  参考文献：
  名称：

  没有保护基的糖化学-III。6-O-酰基-D-甘露糖和甲基-6-O-酰基-d-吡喃糖苷的简便化学合成。

  摘要：

  使用3-酰基噻唑烷-2-硫酮1和新型3-酰基-5-甲基-1,3,4-噻二唑-2（3H）-硫酮2作为酰化剂，对未保护的吡喃葡萄糖苷进行区域选择性酰化，得到6 -O-酰化衍生物的产率高。在相同条件下将游离α-D-葡萄糖和α-D-半乳糖酰化，得到6-O-酰基糖。将该反应与我们先前由PD-葡萄糖合成的1-O-酰基-β-D-葡萄糖进行了比较。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80906-6
• 作为产物：
  描述：

  萘氧基-2-羰酰氯 、 2-巯基-5-甲基-1,3,4-噻二唑 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到3-(naptht-2-oxyacetyl)-5-methyl-1,3,4-thiadiazole-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  没有保护基的糖化学-III。6-O-酰基-D-甘露糖和甲基-6-O-酰基-d-吡喃糖苷的简便化学合成。

  摘要：

  使用3-酰基噻唑烷-2-硫酮1和新型3-酰基-5-甲基-1,3,4-噻二唑-2（3H）-硫酮2作为酰化剂，对未保护的吡喃葡萄糖苷进行区域选择性酰化，得到6 -O-酰化衍生物的产率高。在相同条件下将游离α-D-葡萄糖和α-D-半乳糖酰化，得到6-O-酰基糖。将该反应与我们先前由PD-葡萄糖合成的1-O-酰基-β-D-葡萄糖进行了比较。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80906-6

文献信息

• A new synthesis of 6-O-acylsucroses and of mixed 6,6′-di-O-acylsucroses
  作者：Krystyna Baczko、Caroline Nugier-Chauvin、Joseph Banoub、Pierre Thibault、Daniel Plusquellec

  DOI：10.1016/0008-6215(94)00341-c

  日期：1995.4

  unprotected sucrose in N,N-dimethylformamide and the appropriate 3-acylthiazolidine-2-thiones 6 or 3-acyl-5-methyl-1,3,4-thiadiazole-2(3H)-thiones 7. A selective ionization of the free sugar by sodium hydride or triethylamine, followed by acylation with 6, gave 2-O-acylsucroses which were subjected in situ to intramolecular isomerizations using 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) or an aqueous solution

  从N，N-二甲基甲酰胺中的未保护蔗糖和适当的3-酰基噻唑烷-2-硫酮6或3-酰基-5-甲基-1,3,4-噻二唑-2（ 3H）-硫酮7.用氢化钠或三乙胺选择性离子化游离糖，然后用6进行酰化，生成2-O-酰基蔗糖，然后使用1,8-二氮杂双环[5.4.0]对其进行分子内异构化。十一碳烯（DBU）或三乙胺的水溶液可产生6-O-酰基蔗糖。如果在DBU存在下将蔗糖用6或7酰化，则可以直接获得后者。而且，通过使用Mitsunobu反应很容易地从6'-单酰基化物获得混合的6,6'-二-O-酰基蔗糖，而没有伴随形成3'，4'-环氧化物。