2-phenyl-2,3,5,6,7,8-hexahydro-imidazo[1,2-a]pyridine | 41208-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 2-phenyl-2,3,5,6,7,8-hexahydro-imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 2-phenyl-2,3,5,6,7,8-hexahydro-imidazo[1,2-a]pyridine；2-phenyl-2,3,5,6,7,8-hexahydro-3H-imidazo-[1,2-a]pyridine；2,3,5,6,7,8-hexahydro-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine；3-Phenyl-1,4-diaza-bicyclo<4.3.0>-4-nonen；3-Phenyl-1,4-diaza-bicyclo<4.3.0>non-4-en；2-Phenyl-2,3,5,6,7,8-hexahydroimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 41208-54-2
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂
• 分子量: 200.283
• InChiKey: IZLONWWIAVUYKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-2,3,5,6,7,8-hexahydro-imidazo[1,2-a]pyridine 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到2-Phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-imidazo<1,2-a>pyridin
  参考文献：
  名称：

  Regioselektivität bei der Dehydrierung von substituierten Ethylendiaminen als Nicotin-Modelle

  摘要：

  使用Hg(II)-EDTA对2-取代吡咯烷和哌啶的脱氢方向在模型化合物1-4中进行了研究，这些化合物具有N-(2-氨基-2-苯乙基)取代基，能够亲核捕获亚胺离子中间体。化合物1-4是立体异构体的混合物；2-苯基吡咯烷衍生物1被分离成外消旋立体异构体1A和1B。1的氧化反应通过双脱氢生成吡咯并西丁酰胺5，该化合物在不同的后处理条件下部分水解为吡咯酮6。2-苯基哌啶化合物2的脱氢反应几乎定量地生成环状酰胺10，由于与5相比环张力较小，不会发生环打开。因此，在这两种反应中，初级中间体分别是5-和6-位取代较少的亚胺离子。相反，2-甲基吡咯烷3的Hg(II)-EDTA处理导致电子撤出具有不同的区域选择性，主要生成角甲基胺醇14。少量生成来自5-亚胺前体11的氮杂吡咯并西丁12。在2-甲基哌啶4的氧化反应中，基本上观察到类似的区域选择性。除了作为主要产物的角甲基吲哚并啶15外，由于有利的空间条件，源自6-位取代较少的亚胺离子的吲哚并啶胺醇被进一步氧化为环状酰胺16。环合咪唑啉5、10和16的立体异构混合物通过在甲苯中用Pd/C加热或在氯仿中用活性MnO2加热，以良好产率转化为外消旋咪唑19-21。

  DOI：

  10.1691/ph.2009.9564
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-哌啶-1-基乙胺 在 Hg(II)-EDTA 作用下， 以 水 为溶剂， 以78%的产率得到2-phenyl-2,3,5,6,7,8-hexahydro-imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Dehydrierung cyclischer tertiärer Amine unter Reaktionsbeteiligung von enantiomeren nucleophilen Nachbargruppen / Dehydrogenation of Cyclic Tertiary Amines with Neighbouring of Enantiomeric Nucleophiles

  摘要：

  为了对它们的脱氢进行立体化学研究，氨基醇1、2和3的对映体是从光学活性源制备而来的，而二胺8和9的对映体则通过分离外消旋体获得。化合物1、2和3的纯对映体通过邻近醇基的中间参与，通过汞(II)-EDTA的双重脱氢反应生成了光学活性内酰胺5、6和7，保持构型完全不变。同样地，通过四电子提取生成了环酰胺10和11的二胺8和9。

  DOI：

  10.1515/znb-2002-0409

文献信息

• Pyrrolo[1,2-a]imidazoles and imidazo[1,2-a]pyridines
  申请人：Pennwalt Corporation

  公开号：US04507481A1

  公开（公告）日：1985-03-26

  Novel 7-ether and 7-thioether derivatives of 2-aryl, 3-aryl, and 2,3-diaryl-2,5,6,7-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-a]-imidazole and 8-ether and 8-thioether derivatives of 2-aryl, 3-aryl, and 2,3-diaryl-2,3,5,6,7,8-hexahydro-imidazo[1,2-a]-pyridine, such as 2,3,5,6,7,8-hexahydro-2-phenyl-8,8-dimethoxy-imidazo[1,2-a]pyridine hydrochloride, useful as immunomodulators.

  7-醚和7-硫醚衍生物的2-芳基，3-芳基和2,3-二芳基-2,5,6,7-四氢-3H-吡咯[1,2-a]-咪唑和2,3,5,6,7,8-六氢-吲唑[1,2-a]-吡啶的8-醚和8-硫醚衍生物，例如2,3,5,6,7,8-六氢-2-苯基-8,8-二甲氧基-咪唑[1,2-a]吡啶盐酸盐，可用作免疫调节剂。
• Synthesis of 1-(2-amino-2-phenylethyl)-2-piperidinones
  申请人：PENNWALT CORPORATION

  公开号：EP0194484A2

  公开（公告）日：1986-09-17

  Synthesis of 1/2-ammo-2-phenylethyll-2-pipendmone and certain denvaoves thereof, from 1-phenacyl-2-pyndone and certain derivatives thereof.

  从 1-苯乙酰基-2-炔酮及其某些衍生物合成 1/2-ammo-2-phenylethyll-2-pipendmone 及其某些变性衍生物。
• Moehrle, H.; Kamper, CH., Pharmazie, 1984, vol. 39, # 10, p. 673 - 681
  作者：Moehrle, H.、Kamper, CH.

  DOI：——

  日期：——
• Pyrrolo[1,2-a]imidazole and imidazo[1,2-a]pyridine immunomodulators
  申请人：FISONS CORPORATION

  公开号：EP0150255B1

  公开（公告）日：1990-12-12
• MOEHRLE, H.;KAMPER, CH., PHARMAZIE, 1984, 39, N 10, 673-681
  作者：MOEHRLE, H.、KAMPER, CH.

  DOI：——

  日期：——