(3-bromo-4-hydroxyphenyl)(phenyl)methanone | 89899-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-bromo-4-hydroxyphenyl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 3-bromo-4-hydroxybenzophenone；(3-bromo-4-hydroxyphenyl)-phenylmethanone
• CAS: 89899-44-5
• 化学式: C₁₃H₉BrO₂
• 分子量: 277.117
• InChiKey: KJYWKZHXJFSDQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183°C
• 沸点：
  391.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.521±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-bromo-4-hydroxyphenyl)(phenyl)methanone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4-hydroxy-benzhydrol
  参考文献：
  名称：

  Sivakumar, A.; Jayarama Reddy, S., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1984, vol. 23, # 9, p. 732 - 735

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-二苯甲酮 在 HMTAB 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.42h， 以97%的产率得到(3-bromo-4-hydroxyphenyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  使用六亚甲基四胺-溴对芳香族化合物进行区域选择性和高产率的溴化反应

  摘要：

  据报道，在化学计量的六亚甲基四胺-溴（HMTAB）作为二氯甲烷中的有效试剂的情况下，一种区域选择性的高效溴化芳族化合物的方法。选择性取决于底物上取代基的温度和性质。通过将其负载在硅胶上以活化较少的活性化合物，可提高该试剂的反应性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.041

文献信息

• Synthesis, characterization, docking study and antimicrobial activity of 2-(4-benzoylphenoxy)-1-[2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)methyl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl] ethanone derivatives
  作者：T. Prashanth、V. Lakshmi Ranganatha、Ramith Ramu、Subhankar P. Mandal、C. Mallikarjunaswamy、Shaukath Ara Khanum

  DOI：10.1007/s13738-021-02230-y

  日期：2021.10

  most important frameworks in the discovery of innovative drugs. In this present study, we have described a detailed synthesis and structural elucidation of new benzimidazole bridged benzophenone substituted indole scaffolds 11a–k. Further, all the newly synthesized compounds were tested for in vitro antimicrobial activity by disk diffusion and serial dilution method and the compounds 11b, 11e, 11f and

  耐药细菌感染的发生推动了具有不同于传统抗生素作用机制的新型抗菌剂的开发。从早期开始，仅二苯甲酮、吲哚和苯并咪唑部分是创新药物发现中最重要的框架之一。在本研究中，我们描述了新的苯并咪唑桥接二苯甲酮取代的吲哚支架11a – k的详细合成和结构解析。此外，通过圆盘扩散和连续稀释法测试了所有新合成的化合物以及化合物11b、11e、11f和11h 的体外抗菌活性在11a – k系列的测试菌株中，它们被揭示为有效化合物。此外，化合物11b、11e、11f和11h进行了计算机研究，FtsZ 已被认为是细菌细胞分裂的关键功能蛋白，目前被认为是新型抗菌剂生长的潜在目标。继续，对接研究获得的结果与体外结果一致，化合物11b、11e、11f和11h作为11a - k系列中的有效分子出现。
• Catalytic Enantioselective House–Meinwald Rearrangement: Efficient Construction of All-Carbon Quaternary Stereocenters
  作者：Dengke Ma、Chun-Bao Miao、Jianwei Sun

  DOI：10.1021/jacs.9b07514

  日期：2019.9.4

  A catalytic asymmetric House‒Meinwald rearrangement for the synthesis of both cyclic and acyclic ketones is disclosed. From readily accessible racemic tetrasubstituted epoxides, this approach provides efficient access to chiral ketones bearing α all-carbon quaternary stereocenters with high enantiocontrol. The observation of positive non-linear effects and nontrivial kinetic feature provided important

  公开了一种用于合成环状酮和无环酮的催化不对称 House-Meinwald 重排。从容易获得的外消旋四取代环氧化物中，这种方法提供了有效获取带有 α 全碳四元立体中心且具有高对映控制的手性酮的途径。对正非线性效应和非平凡动力学特征的观察提供了对该机制的重要见解。
• An eco-friendly Co(OAc)2-catalyzed aerobic oxidation of 4-benzylphenols into 4-hydroxybenzophenones
  作者：Jian-Gang Huang、Ying Guo、Jian-An Jiang、Hong-Wei Liu、Ya-Fei Ji

  DOI：10.1007/s11164-014-1801-8

  日期：2015.10

  An undecorated Co(OAc)2-catalyzed aerobic oxidation system has been reported that enables direct transformation of 4-benzylphenols into the corresponding 4-hydroxybenzophenones. The procedure is especially suitable for electron-withdrawing group-containing substrates, which are commonly inefficient to conduct this category of oxidation. Based on well-defined p-benzoquinone methides and the confirmed ethereal intermediate, a plausible mechanism was depicted.

  一种未修饰的Co(OAc)2催化的好氧氧化系统已被报道，它能够将4-苄基苯酚直接转化为相应的4-羟基苯基酮。该方法尤其适用于含有电子吸引基团的底物，因为这类底物通常在进行此类氧化时效率较低。基于明确的对苯醌甲基和确认的醚中间体，提出了一种合理的机制。
• Heravi, Majid M.; Derikvand, Fatemeh; Ghassemzadeh, Mitra, South African Journal of Chemistry, 2006, vol. 59, p. 125 - 128
  作者：Heravi, Majid M.、Derikvand, Fatemeh、Ghassemzadeh, Mitra

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological evaluation of negative allosteric modulators of the Kv11.1(hERG) channel
  作者：Zhiyi Yu、Jacobus P.D. van Veldhoven、Ingrid M.E. 't Hart、Adrian H. Kopf、Laura H. Heitman、Adriaan P. IJzerman

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.10.032

  日期：2015.12

  We synthesized and evaluated a series of compounds for their allosteric modulation at the K(v)11.1 (hERG) channel. Most compounds were negative allosteric modulators of [H-3]dofetilide binding to the channel, in particular 7f, 7h-j and 7p. Compounds 7f and 7p were the most potent negative allosteric modulators amongst all ligands, significantly increasing the dissociation rate of dofetilide in the radioligand kinetic binding assay, while remarkably reducing the affinities of dofetilide and astemizole in a competitive displacement assay. Additionally, both 7f and 7p displayed peculiar displacement characteristics with Hill coefficients significantly distinct from unity as shown by e.g., dofetilide, further indicative of their allosteric effects on dofetilide binding. Our findings in this investigation yielded several promising negative allosteric modulators for future functional and clinical research with respect to their antiarrhythmic propensities, either alone or in combination with known K(v)11.1 blockers. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.