4,4'-thiobis(N-phenyl-1,2,3,6-tetrahydrophthalimide) | 113396-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 4,4'-thiobis(N-phenyl-1,2,3,6-tetrahydrophthalimide)
• 英文别名: 5-[(1,3-dioxo-2-phenyl-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindol-5-yl)sulfanyl]-2-phenyl-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione
• CAS: 113396-64-8；113472-41-6；121123-78-2
• 化学式: C₂₈H₂₄N₂O₄S
• 分子量: 484.576
• InChiKey: YGJTWFHXWVKNAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  803.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-thiobis(N-phenyl-1,2,3,6-tetrahydrophthalimide) 在 硫化氢 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以31%的产率得到5,5'-亚硫基二[2-苯基-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮]
  参考文献：
  名称：

  Producing bis(alicyclic) thioethers

  摘要：

  在加热时，3,3'-硫代双(2,5-二氢噻吩-1,1-二氧化物)与具有反应性的迪尔斯-阿尔德双亲烯经历反应，产生具有分子中两个六元脂环的硫醚，例如4,4'-硫代双(3,6-二氢邻苯二甲酸)或其酯、酐或亚胺，以及4,4'-硫代双(1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸)或其酯、酐或亚胺。二氢噻吩二氧化物的两个环参与反应，显然通过形成四烯结构，与两等当量的双亲烯共同反应，形成一个产物，其中每个六元环具有一个或两个烯烃双键。在反应过程中，硫醚桥保持完整。一些双(脂环)硫醚可通过已知的芳构化方法和系统轻松转化为相应的双(芳香)硫醚。描述了上述反应产物的各种用途。

  公开号：

  US04798900A1
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 3,3'-硫代(2,5-二氢噻吩1,1-二氧化物) 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4,4'-thiobis(N-phenyl-1,2,3,6-tetrahydrophthalimide)
  参考文献：
  名称：

  Producing bis(alicyclic) thioethers

  摘要：

  在加热时，3,3'-硫代双(2,5-二氢噻吩-1,1-二氧化物)与具有反应性的迪尔斯-阿尔德双亲烯经历反应，产生具有分子中两个六元脂环的硫醚，例如4,4'-硫代双(3,6-二氢邻苯二甲酸)或其酯、酐或亚胺，以及4,4'-硫代双(1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸)或其酯、酐或亚胺。二氢噻吩二氧化物的两个环参与反应，显然通过形成四烯结构，与两等当量的双亲烯共同反应，形成一个产物，其中每个六元环具有一个或两个烯烃双键。在反应过程中，硫醚桥保持完整。一些双(脂环)硫醚可通过已知的芳构化方法和系统轻松转化为相应的双(芳香)硫醚。描述了上述反应产物的各种用途。

  公开号：

  US04798900A1

文献信息

• Producing bis (alicyclic) thioethers
  申请人：Ethyl Corporation

  公开号：US04994580A1

  公开（公告）日：1991-02-19

  3,3'-Thiobis(2,5-dihydrothiophene-1,1-dioxides) on heating with a reactive Diels-Alder dienophile undergo a reaction producing thioethers having two six-membered alicyclic rings in the molecule, such as 4,4'-thiobis(3,6-dihydrophthalic acids) or the esters, anhydrides or imides thereof, and 4,4'-thiobis(1,2,3,6-tetrahydrophthalic acids) or the esters, anhydrides or imides thereof. Both rings of the dihydrothiophene dioxides participate in the reaction, apparently by forming a tetraene structure which co-reacts with two equivalents of the dienophile to form an adduct in which each six-membered ring has one or two olefinic double bonds. During the course of the reaction, the thioether bridge remains intact. Some of the bis(alicyclic) thioethers are readily converted to the corresponding bis(aromatic)thioethers by use of known aromatization methods and systems. Various utilities for the products of the foregoing reactions are described.

  在加热反应性Diels-Alder双烯丙烃基团的作用下，3,3'-硫代双(2,5-二氢噻吩-1,1-二氧化物)会发生反应，产生含有两个六元环螺环的硫醚分子，例如4,4'-硫代双(3,6-二氢邻苯二甲酸)或其酯、酸酐或亚胺，以及4,4'-硫代双(1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸)或其酯、酸酐或亚胺。二氢噻吩二氧化物的两个环都参与了反应，显然通过形成四烯结构与两当量的双烯丙烃基团共同反应，形成加合物，其中每个六元环都具有一个或两个烯丙双键。在反应过程中，硫醚桥保持完整。一些双(螺环)硫醚易于通过已知的芳构化方法和体系转化为相应的双(芳香族)硫醚。描述了上述反应产物的各种实用性。
• Stahly, G. Patrick, Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 9, p. 1053 - 1062
  作者：Stahly, G. Patrick

  DOI：——

  日期：——
• STAHLY, G. PATRICK
  作者：STAHLY, G. PATRICK

  DOI：——

  日期：——
• STAHLY, G. PATRICK, SYNTH. COMMUN., 17,(1987) N 9, 1053-1062
  作者：STAHLY, G. PATRICK

  DOI：——

  日期：——
• US4798900A
  申请人：——

  公开号：US4798900A

  公开（公告）日：1989-01-17