3-丁氨基丙腈 | 693-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3-丁氨基丙腈
• 中文别名: 3-(正丁基氨基)丙腈
• 英文名称: 3-(butylamino)propanenitrile
• 英文别名: 3-(N-butylamino)propionitrile；3-butylaminopropionitrile；butyl cyanoethylamine；N-butyl-β-alanine nitrile；N-Butyl-β-alanin-nitril；3-Butylamino-propionsaeure-nitril；3-(Butylamino)propionitrile
• CAS: 693-51-6
• 化学式: C₇H₁₄N₂
• mdl: MFCD00019853
• 分子量: 126.202
• InChiKey: FPGVMJDQNJEAJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48.5-49.5 °C
• 沸点：
  104-106°C 10mm
• 密度：
  0,86 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT, IRRITANT-HARMFUL
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-丁氨基丙腈 在 乙醇 、 氨 、 镍 作用下， 120.0 ℃ 、17.16 MPa 条件下， 生成 N-丁基-1,3-二氨基丙烷
  参考文献：
  名称：

  Tarbell et al., Journal of the American Chemical Society, 1946, vol. 68, p. 1218

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  β-氯丙腈 、 正丁胺 在 乙醇 作用下， 生成 3-丁氨基丙腈
  参考文献：
  名称：

  Notes - Reactions of 3-Chloropropionitrile and Alkyl 3-Chloropropionates with Amines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01357a615

文献信息

• RuCl₃ in Poly(ethylene glycol): A Highly Efficient and Recyclable Catalyst for the Conjugate Addition of Nitrogen and Sulfur Nucleophiles
  作者：Yuhong Zhang、Yanguang Wang、Huaxing Zhang、Leifang Liu、Hailiang Xu

  DOI：10.1055/s-2005-870010

  日期：——

  The 1,4-conjugate addition of primary, secondary and aromatic amines, thiols, and carbamate to α,β-unsaturated compounds mediated by a catalytic amount (0.5 mol%) of RuCl 3 in poly(ethylene glycol) (PEG) provides the desired β-substituted carbonyls in high yields. In particular, we found that primary aliphatic and aromatic amines produced the single adducts as the sole products in very high yields

  在聚乙二醇 (PEG) 中催化量 (0.5 mol%) 的 RuCl 3 介导的伯胺、仲胺和芳香胺、硫醇和氨基甲酸酯与 α,β-不饱和化合物的 1,4-共轭加成提供了以高产率获得所需的β-取代羰基。特别是，我们发现脂肪族伯胺和芳香族伯胺与 RuCl 3 -PEG 以非常高的产率产生单一的加合物作为唯一的产物。RuCl 3 -PEG 很容易通过溶剂沉淀进行回收，具有高效的可回收性，高产率证明了这一点。其对水分和氧气的低敏感性、对不同官能团的高耐受性和高效的可回收性使RuCl 3 -PEG适用于实验室和工业规模的β-取代羰基化合物的合成。
• A green, ionic liquid and quaternary ammonium salt-catalyzed aza-Michael reaction of α,β-ethylenic compounds with amines in water
  作者：Li-Wen Xu、Jing-Wei Li、Shao-Lin Zhou、Chun-Gu Xia

  DOI：10.1039/b312047c

  日期：——

  The first environmentally benign, highly efficient conjugate addition of aliphatic amines to α,β-unsaturated compounds catalysed by simple quaternary ammonium salts and ionic liquids in the green solvent, water, is described.

  首次报道了在简单季铵盐和离子液体催化下，使用绿色溶剂水，进行环境友好的、高效的不饱和胺与α,β-不饱和化合物之间的共轭加成反应。
• Cellulose-Supported Copper(0) Catalyst for Aza-Michael Addition
  作者：K. Reddy、Nadakudity Kumar

  DOI：10.1055/s-2006-949623

  日期：2006.9

  Cellulose-supported copper(0) efficiently catalyzes the aza-Michael reaction of N-nucleophiles, such as amines and imidazoles with α,β-unsaturated compounds to produce the corresponding β-amino compounds and N-substituted imidazoles in excellent yields. The reactions are facile and the recovered catalyst is used for several cycles with consistent activity.

  纤维素负载的零价铜可高效催化亲核试剂（如胺和咪唑）与α,β-不饱和化合物进行的aza-迈克尔反应，从而以优异的产率生成相应的β-氨基酸化合物和N-取代咪唑。这些反应操作简便，且回收的催化剂可在连续多个循环中保持一致的活性。
• An effective aza-Michael addition of aromatic amines to electron-deficient alkenes in alkaline Al2O3
  作者：Xin Ai、Xin Wang、Jin-ming Liu、Ze-mei Ge、Tie-ming Cheng、Run-tao Li

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.054

  日期：2010.7

  Aza-Michael addition of aromatic or aliphatic amines with various electron-deficient alkenes was performed using alkaline Al2O3 as solid media at room temperature afforded the corresponding Michael addition products in good to excellent yields. The alkaline Al2O3 can be easily recovered and reused.

  在室温下，使用碱性Al 2 O 3作为固体介质，对芳香族或脂肪族胺与各种缺电子的烯烃进行Aza-Michael加成反应，得到了相应的Michael加成产物，收率良好至极佳。碱性Al 2 O 3可以容易地回收和再利用。
• 13C-Nuclear Magnetic Resonance spectroscopy as a probe of enzyme environment—II
  作者：Ian J.G. Climie、David A. Evans

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80213-5

  日期：1982.1

  proton-decoupled 13C-nuclear magnetic resonance spectra have been determined and in almost all cases, each carbon resonance has been unambiguously assigned by a combination of off-resonance and specific decoupling techniques. The effect of solvent and pH on chemical shifts is discussed. The objective of these studies is to provide models relevant to the use of 13C-labelled electrophilic inhibitors as probes of enzyme

  报道了氨基和羧基保护的赖氨酸，丝氨酸和半胱氨酸以及两个三肽的侧链衍生物的合成和表征。已确定了宽带质子去耦的13 C核磁共振波谱，并且在几乎所有情况下，通过共振和特定的去耦技术的组合，每个碳共振都得到了明确的分配。讨论了溶剂和pH值对化学位移的影响。这些研究的目的是提供与使用13 C标记的亲电子抑制剂作为酶活性位点环境探针有关的模型。

表征谱图