1-(2-Cyanoethyl)-4-(2-pyrimidinyl)piperazine | 138274-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(2-Cyanoethyl)-4-(2-pyrimidinyl)piperazine
• 英文别名: 3-(4-(pyrimidin-2-yl)piperazin-1-yl)propanenitrile；3-(4-Pyrimidin-2-ylpiperazin-1-yl)propanenitrile
• CAS: 138274-09-6
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅
• mdl: MFCD09932266
• 分子量: 217.274
• InChiKey: SHWOTUPHPZBMTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.545
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Cyanoethyl)-4-(2-pyrimidinyl)piperazine 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 吉哌隆
  参考文献：
  名称：

  通过钴催化的有机锌试剂的亲电子胺化，仲胺的后期功能化

  摘要：

  据报道，由相应的仲胺制备多官能羟胺苯甲酸酯的一般方法。这种方便的合成方法可以建立各种仲胺（包括药物和肽衍生物）的后期官能化功能。因此，在5 mol％CoCl 2（25°C，2 h）存在下，羟胺苯甲酸酯与各种烷基氯化锌，芳基氯化锌和杂芳基氯化锌的交叉偶联提供了一系列多官能叔胺。该方法用于制备戊氟哌啶和吉哌隆。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03787
• 作为产物：
  描述：

  β-氯丙腈 、 1-(2-嘧啶基)哌嗪 在 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以64.4%的产率得到1-(2-Cyanoethyl)-4-(2-pyrimidinyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  N-取代的环状酰亚胺（1R *，2S *，3R *，4S *）-N- [4- [4-（2-嘧啶基）-1-哌嗪基]丁基] -2,3-双环的合成及抗焦虑活性[2.2.1]庚烷二甲酰亚胺（tandospirone）和相关化合物。

  摘要：

  合成了一系列带有ω-（4-芳基和4-杂芳基-1-哌嗪基）烷基的环状酰亚胺，并在体内测试其抗焦虑活性。还检查了这些化合物的体外结合亲和力的5-HT1A受体位点。讨论了这些系列中的构效关系。这些化合物之一，（1R *，2S *，-3R *，4S *）-N- [4- [4-（4-嘧啶基）-1-哌嗪基]丁基] -2,3-双环[2.2.1已发现]庚烷二甲酰亚胺（1：tandospirone）与丁螺环酮具有相同的抗焦虑活性，并且比丁螺环酮和地西epa具有更高的选择性。Tandospirone（1）目前正在作为一种选择性抗焦虑药进行临床评估。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2288

文献信息

• Identification of pyridazino[4,5-b]indolizines as selective PDE4B inhibitors
  作者：Andrew F. Donnell、Paul J. Dollings、John A. Butera、Arlene J. Dietrich、Kerri K. Lipinski、Afshin Ghavami、Warren D. Hirst

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.02.044

  日期：2010.4

  Substituted pyridazino[4,5-b]indolizines were identified as potent and selective PDE4B inhibitors. We describe the structure-activity relationships generated around an HTS hit that led to a series of compounds with low nanomolar affinity for PDE4B and high selectivity over the PDE4D subtype. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.