2-methyl-1,3-dithiolane-2-carboxylic acid | 20461-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 2-methyl-1,3-dithiolane-2-carboxylic acid
• 英文别名: 2-Methyl-[1,3]dithiolan-2-carbonsaeure
• CAS: 20461-94-3
• 化学式: C₅H₈O₂S₂
• 分子量: 164.249
• InChiKey: LJLJRPSUOBSGMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1,3-dithiolane-2-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 生成 2-Methyl-1,3-dithiolane-2-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Kurumaya, Katsuyuki; Takatori, Kazuhiko; Isii, Rieko, Heterocycles, 1990, vol. 30, # 2, p. 745 - 748

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-1,3-dithiolane-2-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 生成 2-methyl-1,3-dithiolane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Kurumaya, Katsuyuki; Takatori, Kazuhiko; Isii, Rieko, Heterocycles, 1990, vol. 30, # 2, p. 745 - 748

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Triazolinone Biphenylsulfonamide Derivatives as Orally Active Angiotensin II Antagonists with Potent AT1 Receptor Affinity and Enhanced AT2 Affinity
  作者：Wallace T. Ashton、Linda L. Chang、Kelly L. Flanagan、Steven M. Hutchins、Elizabeth M. Naylor、Prasun K. Chakravarty、Arthur A. Patchett、William J. Greenlee、Tsing-Bau Chen

  DOI：10.1021/jm00043a020

  日期：1994.8

  cycloalkylcarbonyl derivatives. Certain other acidic sulfonamides, such as sulfonylcarbamates and disulfimides also displayed high affinity for the AT1 receptor. In addition, AT2 binding for some of these compounds was increased by as much as 1000-fold over the corresponding tetrazole (e.g., AT2 IC50 17 nM for the tert-butyl sulfonylcarbamate 92). When evaluated for inhibition of the AII pressor response, the benchmark

  几个系列的2,4-二氢-2,4,5-三取代的3H-1,2,4-三唑-3-酮在联苯-4-基甲基的2'-位上被四唑的酸性磺酰胺取代制备N4链并作为血管紧张素II（AII）拮抗剂进行测试。三唑啉酮环上的优选取代基是在C5处的正丁基和在N2处的2-（三氟甲基）苯基。对于多种酰基磺酰胺，包括芳酰基，杂芳酰基和环烷基羰基衍生物，观察到AT1受体亚型的亚纳摩尔IC50值。某些其他酸性磺酰胺，如磺酰氨基甲酸酯和二硫化亚胺也对AT1受体表现出高亲和力。另外，这些化合物中某些化合物的AT2结合量比相应的四唑增加了1000倍（例如，叔丁基磺酰基氨基甲酸酯92的AT2 IC50 17 nM）。当评估抑制AII升压反应时，基准苯甲酰磺酰胺9（L-159,913）在几种物种中均有效，在有意识的恒河猴中优于氯沙坦（1a）。随后的几种类似物，包括2-氯苯甲酰基（18），（3-氯噻吩-2-基）羰基（51），（（S）-2,2
• A New Approach to the Chemical Synthesis of Keto-Proteins
  作者：David Tumelty、Maia Carnevali、Les P. Miranda

  DOI：10.1021/ja037357y

  日期：2003.11.1

  reactive ketone functionality using Boc, Fmoc, and chemical ligation methodologies. A 1,3-dithiolane group was used to protect the ketone function of levulinate- and pyruvate-derivatized peptides during solid-phase synthesis, acidolytic cleavage, and purification. When required, the 1,3-dithiolane group could be cleanly removed using aqueous silver or mercuric solutions to regenerate the reactive keto-protein

  为了增加蛋白质缀合的多功能性，描述了一种正交保护策略，它能够使用 Boc、Fmoc 和化学连接方法有效合成带有反应性酮功能的酮蛋白质。在固相合成、酸解裂解和纯化过程中，1,3-二硫戊环用于保护乙酰丙酸和丙酮酸衍生肽的酮功能。需要时，可以使用银或汞水溶液彻底去除 1,3-二硫戊环，以在环境温度下再生反应性酮蛋白。释放的酮蛋白在原位化学选择性地缀合到氨基氧基衍生的单分散聚合物上。
• Extension of the horner-wittig reaction to the synthesis of -alkenes with chiral substituents: Stereochemical control by acyl transfer
  作者：Peter M. Ayrey、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80750-4

  日期：1989.1

  crystalline diastereoisomers of hydroxyalkyl phosphine oxides (and hence functionalised -alkenes) can be isolated, even when other chiral centres are present in the molecule, if they are made by acyl transfer.

  即使分子中存在其他手性中心，即使它们是通过酰基转移制得的，也可以分离出羟烷基氧化膦的单晶非对映异构体（以及因此官能化的烯烃）。
• Fasbender, Chemische Berichte, 1888, vol. 21, p. 1475
  作者：Fasbender

  DOI：——

  日期：——
• Kurumaya, Katsuyuki; Takatori, Kazuhiko; Isii, Rieko, Heterocycles, 1990, vol. 30, # 2, p. 745 - 748
  作者：Kurumaya, Katsuyuki、Takatori, Kazuhiko、Isii, Rieko、Kajiwara, Masahiro

  DOI：——

  日期：——