ethyl 2-(2-carbamoylhydrazono)propanoate | 14923-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: ethyl 2-(2-carbamoylhydrazono)propanoate
• 英文别名: ethyl 2-(carbamoylhydrazone)propanoate；2-semicarbazono-propionic acid ethyl ester；2-Semicarbazono-propionsaeure-aethylester；ethyl-2-(carbamoylhydrazono)-propanoate；ethyl 2-(carbamoylhydrazinylidene)propanoate
• CAS: 14923-66-1
• 化学式: C₆H₁₁N₃O₃
• 分子量: 173.172
• InChiKey: HVFVGYAKDVKQEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-carbamoylhydrazono)propanoate 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.08h， 生成 ethyl 1-(3-methyl-2-pyridyl)-4-formyl-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  SPIROPIPERIDINE COMPOUNDS AS ORL-1 RECEPTOR ANTAGONISTS

  摘要：

  一个公式为ORL-1受体拮抗剂： 其用途和制备方法已被描述。

  公开号：

  US20110118251A1
• 作为产物：
  描述：

  2-semicarbazido-propionic acid ethyl ester 在 potassium permanganate 作用下， 生成 ethyl 2-(2-carbamoylhydrazono)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Thiele; Bailey, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1898, vol. 303, p. 85

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Inhibitors of Polyamine Biosynthesis VII: Evaluation of Pyruvate Derivatives as Inhibitors of S-Adenosyl-L-methionine Decarboxylase
  作者：M. Pankaskie、M.M. Abdel-Monem

  DOI：10.1002/jps.2600690904

  日期：1980.9

  The dimethylaminoethylhydrazone, semicarbazone, and guanylhydrazone derivatives of pyruvic acid, ethyl pyruvate, pyruvic acid amide, and pyruvyl glycineamide were synthesized. None of these compounds had significant inhibitory activity on the enzymatic decarboxylation of S-adenosyl-L-methionine by S-adenosyl-L-methionine decarboxylase from rat liver in vitro. These results indicate that the structural

  研究了S-腺苷-L-蛋氨酸脱羧酶催化S-腺苷-L-蛋氨酸的酶促脱羧机理及其对甲基乙二醛双（胍hydr）的抑制作用。结果表明丙酮酸辅因子的羰基不与酶蛋白的氨基形成偶氮甲胺键。底物和/或产物与丙酮酸辅因子形成偶氮甲胺键，可以用氰基硼氢化钠有效地还原该偶氮甲胺键。甲基乙二醛双（胍hydr）似乎通过与底物竞争与活性酶位点的结合而干扰酶-底物复合物的形成。合成了丙酮酸，丙酮酸乙酯，丙酮酸酰胺和丙酮基甘氨酰胺的二甲基氨基乙基hydr，半卡巴and和胍hydr衍生物。这些化合物在体外均未对S-腺苷-L-蛋氨酸脱羧酶对S-腺苷-L-蛋氨酸的酶促脱羧具有显着的抑制活性。这些结果表明，甲基乙二醛双（胍基to）与酶结合的结构要求是严格的，并且该化合物的结构修饰导致活性急剧下降。
• A New Synthetic Approach to Indazole Synthesis
  作者：Pier Giovanni Baraldi、Barbara Cacciari、Giampiero Spalluto、Romeo Romagnoli、Giovanni Braccioli、Zaid、Maria J. Pineda de las Infantas

  DOI：10.1055/s-1997-1328

  日期：1997.10

  Stobbe condensation of 3-alkyl- or aryl-4-formylpyrazoles 3a-f with diethyl succinate in the presence of potassium t-butoxide, followed by intramolecular ring closure (Ac2O-NaOAc), afforded the corresponding indazole derivatives 5a-f in 65-85% overall yield. These compounds are good starting materials for transformation to biologically active molecules, such as new pyrazole analogs of the left-hand segment of the potent natural antineoplastic agent CC-1065.

  3-烷基或芳基-4-甲酰基吡唑 3a-f 与二乙基梯酸在存在叔丁氧化钾的条件下进行 Stobbe 冷凝反应，随后通过分子内环合（Ac2O-NaOAc）生成相应的吲哚-并噁唑衍生物 5a-f，整体产率为 65-85%。这些化合物是转化为生物活性分子的良好起始材料，例如强效天然抗肿瘤剂 CC-1065 左侧片段的新吡唑类似物。
• Benzhydrol-pyrazole derivatives having kinase inhibitory activity and uses thereof
  申请人：X-Chem, Inc.

  公开号：US09394256B2

  公开（公告）日：2016-07-19

  The present invention features benzhydrol-pyrazole derivatives and related compounds having kinase inhibitory activity. The compounds of the invention, alone or in combination with other pharmaceutically active agents, can be used for treating or preventing various medical conditions, such as cancers, inflammatory disorders, or autoimmune disorders.

  本发明涉及具有激酶抑制活性的苯甲醇-吡唑衍生物和相关化合物。该发明的化合物，单独或与其他药物活性剂联合使用，可用于治疗或预防各种医学疾病，如癌症、炎症性疾病或自身免疫性疾病。
• [EN] BENZHYDROL-PYRAZOLE DERIVATIVES HAVING KINASE INHIBITORY ACTIVITY AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZHYDROL-PYRAZOLE PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ INHIBITRICE DE KINASE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：X RX INC

  公开号：WO2013106432A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  The present invention features benzhydrol-pyrazole derivatives and related compounds having kinase inhibitory activity. The compounds of the invention, alone or in combination with other pharmaceutically active agents, can be used for treating or preventing various medical conditions, such as cancers, inflammatory disorders, or autoimmune disorders.

  本发明涉及具有激酶抑制活性的苯甲酸苯甲酰-吡唑衍生物和相关化合物。本发明的化合物，单独或与其他药物活性剂联合使用，可用于治疗或预防各种医疗状况，如癌症、炎症性疾病或自身免疫性疾病。
• Spiropiperidine compounds as ORL-1 receptor antagonists
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US08232289B2

  公开（公告）日：2012-07-31

  An ORL-1 receptor antagonist of the formula: its uses, and methods for its preparation are described.

  本文介绍了一种ORL-1受体拮抗剂的公式、其用途以及制备方法。