1,5-diphenylpent-3-en-1-yne | 80221-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-diphenylpent-3-en-1-yne
• 英文别名: (E)-1,5-diphenylpent-3-en-1-yne；pent-3-en-1-yne-1,5-diyldibenzene；(E)-pent-3-en-1-yne-1,5-diyldibenzene；1,5-Diphenyl-pent-3-en-1-in；[(E)-5-phenylpent-2-en-4-ynyl]benzene
• CAS: 80221-16-5
• 化学式: C₁₇H₁₄
• 分子量: 218.298
• InChiKey: WSTIDEQVBJSSMJ-FPYGCLRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-diphenylpent-3-en-1-yne 在 过氧乙酸 、 乙醚 作用下， 生成 2-benzyl-3-phenylethynyl-oxirane
  参考文献：
  名称：

  Malenok; Kulkina, Zhurnal Obshchei Khimii, 1949, vol. 19, p. 1715,1717

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二苯基-戊-1-炔-3-醇 在 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 tin(ll) chloride 作用下， 反应 91.0h， 以53%的产率得到1,5-diphenylpent-3-en-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalysed dehydration of propynyl alcohols with tin(II) chloride

  摘要：

  在 1,3-二甲基咪唑烷-2-酮中，在中性条件下，使用 PdCl2(PPh3)2 和 SnCl2 将 α-取代基 1-位上有质子的 α,γ-二取代丙炔醇脱水，生成 1,4-二取代 ( Z)-but-3-en-1-ynes 立体选择性地。

  DOI：

  10.1039/c39930001219

文献信息

• Facile coupling of propargylic, allylic and benzylic alcohols with allylsilane and alkynylsilane, and their deoxygenation with Et3SiH, catalyzed by Bi(OTf)3 in [BMIM][BF4] ionic liquid (IL), with recycling and reuse of the IL
  作者：G. G. K. S. Narayana Kumar、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1039/c2ob26046h

  日期：——

  substituted propargylic alcohol 1e with allyl-TMS gave the skeletally intact 1,5-enyne and a ring opened derivative as a mixture. Coupling of propargylic/allylic alcohol 1f with allyl-TMS resulted in allylation at both benzylic (2 isomers) and propargylic positions, as major and minor products respectively. The scope of this methodology for allylation of a series of allylic and benzylic alcohols was explored

  烯丙基三甲基硅烷（allyl-TMS）在[BMIM] [BF 4 ]溶剂中存在10％Bi（OTf）3的条件下与炔丙醇1a-1d反应，以可观的分离产率提供相应的1,5-烯炔（87-93％ ） 在室温下。Bi（OTf）3作为高级催化剂的实用性在一项调查研究中得到了证实，该研究利用多种金属三氟甲磺酸酯（Bi，Ln，Al，Yb）以及B（C 6 F 5）与烯丙基-TMS与1a偶联。3，锌（NTF 2）2和Bi（NO 3）3 ·5H 2 O.环丙基耦合取代的炔丙醇1E用烯丙基-TMS得到骨架完整的1，5-烯炔和开环衍生物的混合物。炔丙基/烯丙基醇1f与烯丙基-TMS的偶联导致分别作为主要和次要产物的苄基（2个异构体）和炔丙基位置上的烯丙基化。探索了该方法用于一系列烯丙基和苄基醇的烯丙基化的范围。用Et 3 SiH可以实现高选择性的大量炔丙基，炔丙基/烯丙基，双烯丙基，烯丙基和苄基醇的化学选择性还原，反
• Copper-Catalyzed Regioselective and Stereoselective Coupling of Grignard Reagents with Pent-1-en-4-yn-3-yl Benzoates: A Shortcut to (<i>Z</i>)<i>-</i>1,5-Disubstituted Pent-3-en-1-ynes from Accessible Starting Materials
  作者：Fenglin Chen、Yanjiao Chen、Hongen Cao、Qing Xu、Lei Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02275

  日期：2018.11.16

  Copper-catalyzed coupling of Grignard reagents with pent-1-en-4-yn-3-yl benzoates occurs regioselectively at the terminal alkenyl carbon rather than the alkynyl site, leading to the stereoselective formation of unexpected (Z)-1,5-disubstituted pent-3-en-1-ynes without generation of the initially expected alkenyl allene products. By using easily accessible starting materials, this reaction can provide

  用戊-1-烯-4-炔-3-基苯甲酸酯格氏试剂的铜催化的偶联在终端烯基碳而非炔站点区域选择性地发生，导致立体选择性形成的意外（Ž）- 1,5-二取代的戊-3-烯-1-炔，不产生最初预期的烯基丙二烯产物。通过使用容易获得的起始原料，该反应可以提供直接进入热力学不利的Z-构型的炔烃的途径，所述炔烃存在于许多生物活性天然产物中，例如指甲花中的消炎成分。
• Synthesis of 1,5-diphenylpent-3-en-1-yne derivatives utilizing an aqueous B-alkyl Suzuki cross coupling reaction
  作者：Da-Wei Chuang、Mohamed El-Shazly、Chin-Chau Chen、Yu-Ming Chung、Balaji D. Barve、Ming-Jung Wu、Fang-Rong Chang、Yang-Chang Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.020

  日期：2013.9

  1,5-Diphenylpent-3-en-1-yne derivatives were isolated in minor quantities from terrestrial plants and exhibited strong anti-inflammatory activity. A cross coupling reaction between B-benzyl-9-BBN and chloroenynes under mild condition was developed resulting in the formation of different 1,5-diphenylpent-3-en-1-yne derivatives with a full control on the E/Z selectivity. Several substrates bearing electron-donating

  从陆生植物中少量分离出1,5-二苯基戊-3-烯-1-炔衍生物，并表现出很强的抗炎活性。在温和的条件下，B-苄基-9-BBN与亚氯炔之间发生了交叉偶联反应，导致形成了不同的1,5-二苯基五-3-烯-1-炔衍生物，并完全控制了E / Z。选择性。在反应条件下，几种带有给电子和吸电子取代基的底物是可以忍受的，从而以高收率提供了相应的产物。这是第一项报道合成大量新型1,5-二苯基戊-3-en-1-yne衍生物的研究，这为生物学研究和药物开发所必需的大规模制备量身定制的衍生物铺平了道路。
• A novel synthesis of (Z)-enynes and (Z)-enediynes from prop-2-ynyl alcohols
  作者：Mitsuhiro Yoshimatsu、Hitomi Yamada、Hiroshi Shimizu、Tadashi Kataoka

  DOI：10.1039/c39940002107

  日期：——

  The conjugated (Z)-enynes 2a, 2d–g and (Z)-enediynes 2h–j were synthesized by dehydration of prop-2-ynyl alcohols 1a, 1d–j with polyphosphoric acid trimethysilyl ester.

  丙-2-炔醇 1a、1d-j 与多磷酸三甲氧基硅酯脱水合成了共轭(Z)-炔 2a、2d-g 和(Z)-炔 2h-j。
• Malenok; Kulkina, Zhurnal Obshchei Khimii, 1949, vol. 19, p. 1715,1717
  作者：Malenok、Kulkina

  DOI：——

  日期：——