p-tolyl allyl sulfoxide | 10381-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-tolyl allyl sulfoxide
• 英文别名: allyl p-tolyl sulfoxide；Allyl-p-tolylsulfoxid；Benzene, 1-methyl-4-(2-propenylsulfinyl)-；1-methyl-4-prop-2-enylsulfinylbenzene
• CAS: 10381-71-2
• 化学式: C₁₀H₁₂OS
• 分子量: 180.271
• InChiKey: LFVGJPZLPJBICF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl allyl sulfoxide 在 (1S)-(+)-10-camphorsulfonic acid 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以73 %的产率得到allyl (p-tolyl)sulfide
  参考文献：
  名称：

  在无金属和添加剂的条件下使用 D-樟脑磺酸作为有效还原剂对亚砜进行脱氧

  摘要：

  在无金属和添加剂的条件下，开发了一种利用 D-樟脑磺酸 (D-CSA) 作为还原剂将亚砜化学选择性转化为硫化物的新策略。各种亚砜如烷基-芳基、烯丙基-芳基、苄基-芳基、芳基-乙基亚砜已被有效利用，在温和条件下无需任何添加剂即可获得相应的还原产物，收率良好至优异。该方法为亚砜脱氧提供了一种实用的解决方案，在制药、材料科学和有机合成等各个领域具有潜在的应用前景。 图形概要 已经公开了一种使用 D-樟脑磺酸（D-CSA）作为还原剂对多种亚砜进行化学选择性脱氧而无需金属和添加剂的新策略。该反应在温和条件下进行，以中等至良好的产率提供硫化物，并且对不同官能团具有很大的耐受性。

  DOI：

  10.1007/s12039-024-02261-x
• 作为产物：
  描述：

  allyl (p-tolyl)sulfide 在 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 p-tolyl allyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  固定在二氧化硅包覆的磁性纳米粒子上的铁（III）胺双（酚盐）络合物：一种高效的氧化醇和硫化物的催化剂

  摘要：

  我们旨在将铁（III）胺双（酚盐）络合物固定在二氧化硅包覆的磁性纳米颗粒上，作为一种新型的可磁回收催化剂（Fe 3 O 4 @SiO 2 -APTES-FeL GDC）。催化剂的化学性质和结构均通过场发射透射电子显微镜，场发射扫描电子显微镜，FTIR光谱，热重分析，振动样品磁力分析，X射线光电子能谱，XRD，原子吸收光谱和元素分析。这种可持续的催化剂可在温和条件下将多种醇和硫化物有效氧化，并具有出色的转化率和选择性，分别氧化成其相应的氧化产物，酸（或酮）和亚砜。此外，研究了我们有效的可循环利用系统的结构和形态的稳定性，所有数据均证明该复合物牢固地锚定在磁铁矿纳米颗粒上。

  DOI：

  10.1002/cctc.201701217

文献信息

• Highly chemoselective synthesis of aryl allylic sulfoxides through calcium hypobromite oxidation of aryl allylic sulfides
  作者：Vittorio Pace、Laura Castoldi、Wolfgang Holzer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.046

  日期：2012.2

  A highly chemoselective oxidation of widely substituted aryl allylic sulfides, prepared by allylation of arylthioethers with KF-Celite, to the corresponding aryl allylic sulfoxide was achieved by employing calcium hypobromite. Neither over-oxidation to sulfones nor halogenation of the aromatic rings was observed. The protocol may be successfully applied for the oxidation of substituted allylic systems

  通过使用次溴酸钙将芳基硫醚与KF-Celite烯丙基化而制备的广泛取代的芳基烯丙基硫醚高度化学选择性氧化成相应的芳基烯丙基亚砜。既未观察到砜的过度氧化也未观察到芳环的卤化。该方案可以成功地用于本身可以与氧化剂相互作用的取代的烯丙基系统（即2-卤代烯丙基）的氧化。
• Preparation of Allyl Sulfoxides by Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation of Sulfenate Anions
  作者：Guillaume Maitro、Guillaume Prestat、David Madec、Giovanni Poli

  DOI：10.1021/jo061359u

  日期：2006.9.1

  Palladium-catalyzed allylic alkylation of sulfenate anions, generated from β-sulfinylesters by retro-Michael reaction, can take place under biphasic conditions. This new reaction provides a simple, mild, and efficient route to allyl sulfoxides in good yields.

  β-亚磺酰基酯通过逆迈克尔反应生成的亚钯阴离子的钯催化烯丙基烷基化反应可在两相条件下进行。这种新的反应为获得烯丙基亚砜提供了简单，温和，有效的途径，并且收率很高。
• Aryne 1,2,3,5-Tetrasubstitution Enabled by 3-Silylaryne and Allyl Sulfoxide via an Aromatic 1,3-Silyl Migration
  作者：Jiarong Shi、Lianggui Li、Chunhui Shan、Junli Wang、Zhonghong Chen、Rongrong Gu、Jia He、Min Tan、Yu Lan、Yang Li

  DOI：10.1021/jacs.0c11119

  日期：2021.2.10

  2-difunctionalized benzenes, the sites other than its formal triple bond remain silent in typical benzyne transformations. An unprecedented aryne 1,2,3,5-tetrasubstitution was realized from 3-silylbenzyne and aryl allyl sulfoxide, the mechanistic pathway of which includes a regioselective aryne insertion into the S═O bond, a [3,6]-sigmatropic rearrangement, and a thermal aromatic 1,3-silyl migration cascade.

  尽管众所周知，苯并炔可以方便地制备各种1,2-双官能化苯，但是在典型的苯并炔转化中，除其正式的三键外，其他部位均保持沉默。通过3-甲硅烷基苯并亚甲基和芳基烯丙基亚砜实现了前所未有的芳基1,2,3,5-四取代，其机理包括将区域选择性芳烃插入S═O键，[3,6]-σ重排，和一个芳香族的1,3-甲硅烷基迁移级联反应。
• Aryne 1,2,3-Trifunctionalization with Aryl Allyl Sulfoxides
  作者：Yuanyuan Li、Dachuan Qiu、Rongrong Gu、Junli Wang、Jiarong Shi、Yang Li

  DOI：10.1021/jacs.6b06981

  日期：2016.8.31

  An aryne 1,2,3-trisubstitution with aryl allyl sulfoxides is accomplished, featuring an incorporation of C-S, C-O, and C-C bonds on the consecutive positions of a benzene ring. The reaction condition is mild with broad substrate scope. Preliminary mechanistic study suggests a cascade formal [2 + 2] reaction of aryne with S═O bond, an allyl S → O migration, and a Claisen rearrangement.

  芳烃 1,2,3-三取代与芳基烯丙基亚砜完成，其特点是在苯环的连续位置上引入 CS、CO 和 CC 键。反应条件温和，底物范围广。初步机理研究表明，芳炔与 S=O 键发生级联形式的 [2 + 2] 反应、烯丙基 S → O 迁移和克莱森重排。
• Cyclohexenynone Precursors: Preparation via Oxidative Dearomatization Strategy and Reactivity
  作者：Dachuan Qiu、Jiarong Shi、Qianyu Guo、Qiuxia Xu、Baosheng Li、Yang Li

  DOI：10.1021/jacs.8b08915

  日期：2018.10.17

  A unique approach toward the preparation of cyclohexenynone equivalents was successfully developed via oxidative dearomatization of aryne precursors, featuring multiple functionalities on the target rings. Upon activation, these in situ formed cyclohexenynone intermediates exhibit good to excellent reactivity with various trapping agents. Moreover, an unprecedented cascade was discovered with aryl

  通过芳炔前体的氧化脱芳构化成功开发了一种独特的制备环己烯酮等价物的方法，在目标环上具有多种功能。活化后，这些原位形成的环己烯酮中间体与各种捕集剂表现出良好至极好的反应性。此外，通过芳基烯丙基亚砜发现了前所未有的级联反应，通过同时引入一个亲核试剂和两个亲电试剂，揭示了炔键的更深入利用。