(N-isopropyl)-o-bromobenzylideneamine | 654085-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (N-isopropyl)-o-bromobenzylideneamine
• 英文别名: 2-(isopropylimino)bromobenzene；N-benzylidene isopropylamine；(2-bromobenzylidene)isopropylamine；1-(2-bromophenyl)-N-propan-2-ylmethanimine
• CAS: 654085-33-3
• 化学式: C₁₀H₁₂BrN
• 分子量: 226.116
• InChiKey: QSEPKIIJQVXJIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (N-isopropyl)-o-bromobenzylideneamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到N-(2-溴苄基)异丙基胺
  参考文献：
  名称：

  N-手性氧化胺的催化不对称合成

  摘要：

  N-手性氧化胺的直接不对称合成是通过双金属钛催化剂完成的（高达91：9 er）。位于N立体中心的γ位置的羟基可通过三价胺底物的动态动力学拆分实现所需的N氧化。该方法进一步扩展到具有预先存在的立体中心的外消旋γ-氨基醇的动力学拆分，提供了一类重要的对映体富集的（高达99.9：0.1 er）构建基块，否则这些合成基团很难合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201606354
• 作为产物：
  描述：

  异丙胺 、 邻溴苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 生成 (N-isopropyl)-o-bromobenzylideneamine
  参考文献：
  名称：

  N-手性氧化胺的催化不对称合成

  摘要：

  N-手性氧化胺的直接不对称合成是通过双金属钛催化剂完成的（高达91：9 er）。位于N立体中心的γ位置的羟基可通过三价胺底物的动态动力学拆分实现所需的N氧化。该方法进一步扩展到具有预先存在的立体中心的外消旋γ-氨基醇的动力学拆分，提供了一类重要的对映体富集的（高达99.9：0.1 er）构建基块，否则这些合成基团很难合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201606354

文献信息

• A simple and efficient synthesis of isoindolinone derivatives based on reaction of ortho-lithiated aromatic imines with CO
  作者：Hai-Jun Li、Yu-Qing Zhang、Liang-Fu Tang

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.060

  日期：2015.10

  A simple and efficient one-pot synthesis of 2,3-disubstituted isoindolinones via the reaction of o-lithiated aromatic imines with carbon monoxide under one atmospheric pressure has been developed. Preliminary in vitro tests for fungicidal activity of these isoindolinone derivatives have been carried out, indicating that most of them exhibit good fungicidal activities.

  通过在一个大气压下邻位锂化的芳族亚胺与一氧化碳的反应，开发了一种简单有效的一锅合成2，3-二取代的异吲哚啉酮。已经对这些异吲哚啉酮衍生物的杀真菌活性进行了初步的体外试验，表明它们大多数表现出良好的杀真菌活性。
• Oxidative Addition Reactions of [Rh^I(Br)(Tpy*)] (Tpy* = 4‘-(4-<i>tert</i>-Butylphenyl)-2,2‘:6‘,2‘ ‘-terpyridine) with Alkyl Bromides
  作者：Boke C. de Pater、Eric J. Zijp、Hans-Werner Frühauf、Jan M. Ernsting、Cornelis J. Elsevier、Kees Vrieze、Peter H. M. Budzelaar、Anton W. Gal

  DOI：10.1021/om0305418

  日期：2004.1.1

  Oxidative addition reactions with the highly nucleophilic complex [RhI(Cl)(4‘-(4-tert-butylphenyl)-2,2‘:6‘,2‘ ‘-terpyridine)] (1) and alkyl halides containing chlorine and bromine atoms gave mixtures of uncharacterized products. In contrast to this, oxidative addition reactions with the complex [RhI(Br)(4‘-(4-tert-butylphenyl)-2,2‘:6‘,2‘ ‘-terpyridine)] (2) and various alkyl bromides, containing (mainly

  与高度亲核的配合物[Rh I（Cl）（4'-（4-叔丁基苯基）-2,2'：6'，2''-吡啶吡啶）]（1）和含氯的卤代烷的氧化加成反应溴原子得到未表征产物的混合物。与此相反，与配合物[Rh I（Br）（4'-（4-叔丁基苯基）-2,2'：6'，2''-叔吡啶）]的氧化加成反应（2）和各种含有（主要是末端）碳-溴键的烷基溴化物，几乎可以定量获得干净的单一产品。与母体Rh（I）-叔吡啶络合物相反，相应的空气稳定的黄色Rh（III）-叔吡啶络合物可溶于各种有机溶剂。因此，这些产物已通过1 H，13 C，15 N，103 Rh和2D NMR技术进一步表征。NMR技术也用于确定研究的Rh（III）-叔吡啶配合物的几何形状，发现它们是八面体，烷基部分相对于Rh-叔吡啶平面轴向定位（配合物3和4除外））。通过UV / vis光谱法监测配合物2与1-溴碳烷在乙醇中的氧化加成反应。记录的该反应的电子吸收光谱
• Synthesis of 3-acyl, methylene and epoxy substituted isoindolinone derivatives via the ortho-lithiation/cyclization procedures of aromatic imines with carbon monoxide
  作者：Yi Xu、Xiao-Yu Liu、Zhi-Hong Wang、Liang-Fu Tang

  DOI：10.1016/j.tet.2017.11.001

  日期：2017.12

  A simple and convenient one-pot synthesis of 3-acyl, methylene and epoxy isoindolinone derivatives via the reaction of o-lithiated aromatic imines with carbon monoxide followed with acyl chlorides or PhCO(CH2)nBr (n = 1 or 3) under mild reaction conditions has been developed. Preliminary in vitro tests for fungicidal activity of these isoindolinone derivatives indicated that most of them exhibit good

  一种简单方便的一锅合成3-酰基，亚甲基和环氧异吲哚啉酮衍生物的方法是，在室温下，邻位锂化的芳族亚胺与一氧化碳，然后与酰氯或PhCO（CH 2）n Br（n = 1或3）反应已经开发出温和的反应条件。这些异吲哚酮衍生物的杀真菌活性的初步体外试验表明，它们中的大多数对菌核菌都具有良好的杀真菌活性。
• Transforming benzylideneamine N,C-chelate boron compounds to BN-cycloocta-/cyclohepta-trienes bearing a tetrasubstituted BN unit <i>via</i> photoisomerization
  作者：Hai-Jun Li、Soren K. Mellerup、Xiang Wang、Suning Wang

  DOI：10.1039/c8cc04535f

  日期：——

  A series of benzylideneamine N,C-chelate boron compounds have been found to undergo rapid multistructural transformations with UV irradiation, yielding new BN-cycloocta-1,3,6-triene ((4Z,6Z)-1,2,3,8-tetrahydro-1,2-azaborocine) and BN-cyclohepta-1,3,5-triene (2,7-dihydro-1H-1,2-azaborepine) derivatives with a tetrasubstituted BN unit quantitatively. The simple imine donor also lends itself to achieving

  已发现一系列亚苄基胺N，C-螯合硼化合物在紫外线照射下进行快速多结构转化，从而产生新的BN-环辛-1,3,6-三烯（（4 Z，6 Z）-1,2,3定量地具有四取代的B N单元的，8,8-四氢-1,2，-氮杂硼烷）和BN-环庚-1,3,5-三烯（2,7-二氢-1 H -1,2-氮杂硼平）衍生物。简单的亚胺供体也有助于在硼上带有两个苯基取代基的化合物中实现光反应性，这是这类有机硼光化学的第一个例子。
• Introducing a sulfone-embedded anhydride to the anhydride-imine reaction for the modular synthesis of N-heterocyclic sulfones bearing vicinal stereocenters
  作者：Timothy K. Beng、Jorge Garcia、Jane Eichwald、Claire Borg

  DOI：10.1039/d3ra01812a

  日期：——

  A flexible approach to sp³-rich N-heterocyclic sulfones, which hinges on the efficient annulation of an easy-to-prepare sulfone-embedded anhydride with 1,3-azadienes and aryl aldimines, is described.

  本文介绍了一种灵活的富含 sp3 的 N-杂环砜的制备方法，该方法的关键在于将一种易于制备的砜嵌入酸酐与 1,3-氮杂二烯和芳基醛亚胺进行高效环化反应。