1-((2,6,6-trimethylcyclohexa-1,3-dienyl)methylene)thiosemicarbazide | 6155-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-((2,6,6-trimethylcyclohexa-1,3-dienyl)methylene)thiosemicarbazide
• CAS: 6155-59-5
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃S
• 分子量: 223.342
• InChiKey: VFYYWCMVLMGLKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  50.41
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2,6,6-trimethylcyclohexa-1,3-dienyl)methylene)thiosemicarbazide 在 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-benzyl-2-(2-((2,6,6-trimethylcyclohexa-1,3-dienyl)methylene)hydrazono)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-噻唑烷丁-4-酮衍生物的合成，生物学评估和定量构效关系。具有高抗真菌效力和低细胞毒性的有前途的化学支架

  摘要：

  参考有关噻唑烷酮支架各种生物学特性的最新研究报告，我们合成了一百多种化合物，这些化合物的特征是1,2噻唑烷酮-4-酮核在C2处衍生化，并带有与（环）脂族连接的肼桥。或杂（芳基）部分，以及它们的N-苄基衍生物。这些分子被作为潜在的抗念珠菌药物进行了分析，显示它们具有与成熟的局部和全身性抗真菌药物（即克霉唑，氟康唑，酮康唑，咪康唑，噻康唑，两性霉素B）相当的生物活性，在某些情况下具有更高的生物学活性。具有最低MIC的化合物进行了进一步测试，以评估其细胞毒性作用（CC 50）在Hep2细胞上，证明了其相对安全性。最后，使用QSAR和3-D QSAR模型预测1,3-噻唑烷丁-4-酮支架的假定化学修饰，以设计针对念珠菌的新的和潜在的更具活性的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.09.026
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-2,2,6-三甲基苯甲醛 、 氨基硫脲 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到1-((2,6,6-trimethylcyclohexa-1,3-dienyl)methylene)thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  番红花生物学特性的新见解：化学修饰，人单胺氧化酶抑制作用和分子模型研究

  摘要：

  尽管有关番红花成分的抗焦虑和抗抑郁活性的文献有临床试验和体内研究L.，它们对人单胺氧化酶（hMAO-A和hMAO-B）的作用，涉及精神障碍和神经退行性疾病的酶尚未进行研究。因此，我们研究了番红花和藏红花（藏红花中最重要的活性成分）对hMAO的抑制活性，随后设计了一系列藏红花衍生物，以评估哪些化学修饰可增强对hMAO同种型的抑制作用。进行对接模拟是为了确定这些抑制剂与hMAO的两种同工型的关键分子识别。在这方面，揭示了不同的作用机制。这项研究得出的结论是，sa胺和藏红花红素是发现用于精神和神经退行性疾病临床治疗的新型hMAO抑制剂的有用线索。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.05.048

文献信息

• Synthesis, biological evaluation and quantitative structure-active relationships of 1,3-thiazolidin-4-one derivatives. A promising chemical scaffold endowed with high antifungal potency and low cytotoxicity
  作者：Simone Carradori、Bruna Bizzarri、Melissa D'Ascenzio、Celeste De Monte、Rossella Grande、Daniela Rivanera、Alessanda Zicari、Emanuela Mari、Manuela Sabatino、Alexandros Patsilinakos、Rino Ragno、Daniela Secci

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.09.026

  日期：2017.11

  hundred compounds characterized by a 1,3-thiazolidin-4-one nucleus derivatised at the C2 with a hydrazine bridge linked to (cyclo)aliphatic or hetero(aryl) moieties, and their N-benzylated derivatives. These molecules were assayed as potential anti-Candida agents and they were shown to possess comparable, and in some cases higher biological activity than well-established topical and systemic antimycotic drugs

  参考有关噻唑烷酮支架各种生物学特性的最新研究报告，我们合成了一百多种化合物，这些化合物的特征是1,2噻唑烷酮-4-酮核在C2处衍生化，并带有与（环）脂族连接的肼桥。或杂（芳基）部分，以及它们的N-苄基衍生物。这些分子被作为潜在的抗念珠菌药物进行了分析，显示它们具有与成熟的局部和全身性抗真菌药物（即克霉唑，氟康唑，酮康唑，咪康唑，噻康唑，两性霉素B）相当的生物活性，在某些情况下具有更高的生物学活性。具有最低MIC的化合物进行了进一步测试，以评估其细胞毒性作用（CC 50）在Hep2细胞上，证明了其相对安全性。最后，使用QSAR和3-D QSAR模型预测1,3-噻唑烷丁-4-酮支架的假定化学修饰，以设计针对念珠菌的新的和潜在的更具活性的化合物。
• New insights into the biological properties of Crocus sativus L.: chemical modifications, human monoamine oxidases inhibition and molecular modeling studies
  作者：Celeste De Monte、Simone Carradori、Paola Chimenti、Daniela Secci、Luisa Mannina、Francesca Alcaro、Anél Petzer、Clarina I. N'Da、Maria Concetta Gidaro、Giosuè Costa、Stefano Alcaro、Jacobus P. Petzer

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.05.048

  日期：2014.7

  on the human monoamine oxidases (hMAO-A and hMAO-B), enzymes which are involved in mental disorders and neurodegenerative diseases, have not yet been investigated. We have thus examined the hMAO inhibitory activities of crocin and safranal (the most important active principles in saffron) and, subsequently, designed a series of safranal derivatives to evaluate which chemical modifications confer enhanced

  尽管有关番红花成分的抗焦虑和抗抑郁活性的文献有临床试验和体内研究L.，它们对人单胺氧化酶（hMAO-A和hMAO-B）的作用，涉及精神障碍和神经退行性疾病的酶尚未进行研究。因此，我们研究了番红花和藏红花（藏红花中最重要的活性成分）对hMAO的抑制活性，随后设计了一系列藏红花衍生物，以评估哪些化学修饰可增强对hMAO同种型的抑制作用。进行对接模拟是为了确定这些抑制剂与hMAO的两种同工型的关键分子识别。在这方面，揭示了不同的作用机制。这项研究得出的结论是，sa胺和藏红花红素是发现用于精神和神经退行性疾病临床治疗的新型hMAO抑制剂的有用线索。