3-pentafluoroethylandrosta-3,5-dien-17-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-pentafluoroethylandrosta-3,5-dien-17-one
• 英文别名: (8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-3-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)-1,2,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• 化学式: C₂₁H₂₅F₅O
• 分子量: 388.421
• InChiKey: JFLZBXOPSQFRKD-QAGGRKNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  17β-[(t-butyldimethylsilyl)oxy]androst-4-en-3-one 在 吡啶 、 a-丙烯酸氯甲酯 、 氢氟酸 、 甲基锂 、 碘 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-pentafluoroethylandrosta-3,5-dien-17-one
  参考文献：
  名称：

  3-取代全氟烷基类固醇的合成

  摘要：

  描述了三类 C-3 全氟烷基取代类固醇的合成。它们是 3 beta-hydroxy-3 alpha-perfluoroalkylandrost-4-en-17-ones (5a-c)、3-perfluoroalkylandrosta-3,5-dien-3-ones (8a-c) 和 3 beta-hydroxy- 3 α-全氟烷基雄激素-5-en-17-ones (12a-c)。将一系列全氟烷基有机金属试剂（RFLi；RF = C2F5、C3F7 或 C4F9）添加到甲硅烷基化睾酮 2b 的 3 位，得到 delta 4 全氟烷基甲醇 3。在方案 1 中，用 HF 脱保护并在 C-17 碳上氧化PCC 产生 delta 4 酮 5。在方案 2 中，3 用 1,2-亚苯基亚氯酸和碘脱水得到 delta 3,5 二烯 6，如上将其脱保护并氧化为 C-17 酮 8。在方案 3 中，使用烯丙基卤化将

  DOI：

  10.1016/0039-128x(95)00176-q

文献信息

• The syntheses of 3-substituted perfluoroalkyl steroids
  作者：John R. Williams、Timothy J. Shea

  DOI：10.1016/0039-128x(95)00176-q

  日期：1996.2

  The syntheses of three classes of C-3 perfluoroalkyl substituted steroids are described. They are the 3 beta-hydroxy-3 alpha-perfluoroalkylandrost-4-en-17-ones (5a-c), 3-perfluoroalkylandrosta-3,5-dien-3-ones (8a-c) and 3 beta-hydroxy-3 alpha-perfluoroalkylandrost-5-en-17-ones (12a-c). Addition of a series of perfluoroalkylorganometallic reagents (RFLi; RF = C2F5, C3F7, or C4F9) to the 3 position of

  描述了三类 C-3 全氟烷基取代类固醇的合成。它们是 3 beta-hydroxy-3 alpha-perfluoroalkylandrost-4-en-17-ones (5a-c)、3-perfluoroalkylandrosta-3,5-dien-3-ones (8a-c) 和 3 beta-hydroxy- 3 α-全氟烷基雄激素-5-en-17-ones (12a-c)。将一系列全氟烷基有机金属试剂（RFLi；RF = C2F5、C3F7 或 C4F9）添加到甲硅烷基化睾酮 2b 的 3 位，得到 delta 4 全氟烷基甲醇 3。在方案 1 中，用 HF 脱保护并在 C-17 碳上氧化PCC 产生 delta 4 酮 5。在方案 2 中，3 用 1,2-亚苯基亚氯酸和碘脱水得到 delta 3,5 二烯 6，如上将其脱保护并氧化为 C-17 酮 8。在方案 3 中，使用烯丙基卤化将