3-(3-(dimethylamino)propylamino)-4-ethoxy-3-cyclobutene-1,2-dione | 679427-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(3-(dimethylamino)propylamino)-4-ethoxy-3-cyclobutene-1,2-dione
• 英文别名: 3-((3-(dimethylamino)propyl)amino)-4-ethoxycyclobut-3-ene-1,2-dione；1,3,5-tris(aminomethyl)-2,4,6-trimethylbenzene；3-[3-(Dimethylamino)propylamino]-4-ethoxycyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 679427-46-4
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₃
• 分子量: 226.276
• InChiKey: ZKAPBTNVBHNDMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-(dimethylamino)propylamino)-4-ethoxy-3-cyclobutene-1,2-dione 在 盐酸 、 水 作用下， 以98%的产率得到3-((3-(dimethylamino)propyl)amino)-4-hydroxycyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  方酸酰胺和方酸水解的动力学分析及机理

  摘要：

  方胺和方酸的水解降解，是方酰胺部分水解的产物，已通过紫外光谱在37°C和3-10的pH范围内进行了评估。在这些条件下，这些化合物在很长一段时间（> 100天）内都具有动力学稳定性。在pH> 10，在两个squaramate的squaramate阴离子所示的一阶依赖性和OH的水解- 。在相同的温度和[OH - ]，squaramides的水解通常显示与地层squaramates作为检测反应中间体的双相光谱变化（A→B→C动力学模型）。所测得的速率的第一步骤（ķ 1 ≈10 -4中号-1小号-1）是2-3个数量级比用于第二步骤（更快ķ 2 ≈10 -6中号-1小号-1）。在不同温度下的实验提供激活参数与Δ的值ħ ⧧听，说：9-18千卡摩尔-1和Δ小号⧧听，说：-5至-30 CALķ -1摩尔-1。DFT计算表明，方酸的碱性水解机理与酰胺十分相似。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02963
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷 、 方酸二乙酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以90%的产率得到3-(3-(dimethylamino)propylamino)-4-ethoxy-3-cyclobutene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  方酸酰胺和方酸水解的动力学分析及机理

  摘要：

  方胺和方酸的水解降解，是方酰胺部分水解的产物，已通过紫外光谱在37°C和3-10的pH范围内进行了评估。在这些条件下，这些化合物在很长一段时间（> 100天）内都具有动力学稳定性。在pH> 10，在两个squaramate的squaramate阴离子所示的一阶依赖性和OH的水解- 。在相同的温度和[OH - ]，squaramides的水解通常显示与地层squaramates作为检测反应中间体的双相光谱变化（A→B→C动力学模型）。所测得的速率的第一步骤（ķ 1 ≈10 -4中号-1小号-1）是2-3个数量级比用于第二步骤（更快ķ 2 ≈10 -6中号-1小号-1）。在不同温度下的实验提供激活参数与Δ的值ħ ⧧听，说：9-18千卡摩尔-1和Δ小号⧧听，说：-5至-30 CALķ -1摩尔-1。DFT计算表明，方酸的碱性水解机理与酰胺十分相似。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02963

文献信息

• Evidence of anion-induced dimerization of a squaramide-based host in protic solvents
  作者：M. Neus Piña、Carmen Rotger、Bartomeu Soberats、Pablo Ballester、Pere M. Deyà、Antoni Costa

  DOI：10.1039/b614172b

  日期：——

  The combination of squaramide units with tetraalkylammonium groups leads two hosts that bind distinctively dianions in water–ethanol mixtures. The formation of complexes of 2 : 1 stoichiometry with host 2 was supported by ITC, fluorescence, and 1H NMR data.

  将磺酰亚胺单元与四烷基铵基团结合，得到了两种在水-乙醇混合物中能特异性结合双阴离子的主体分子。通过ITC、荧光和1H NMR数据支持了主体2与客体形成2:1化学计量比的络合物。
• Anion−π Interactions in Four-Membered Rings
  作者：Carolina Estarellas、M. Carmen Rotger、Magdalena Capó、David Quiñonero、Antonio Frontera、Antoni Costa、Pere M. Deyà

  DOI：10.1021/ol900470r

  日期：2009.5.7

  In this study, the importance of anion−π interactions in four-membered rings has been evidenced. Two kinds of rings have been found to be suitable for participation in anion−π interactions: first, in different salts of cyclobuten-1,2-dione derivatives and, second, in η4-cyclobutadiene complexes with transition metals.

  在这项研究中，已经证明了四元环中阴离子-π相互作用的重要性。两种环的已经被发现是适合于在阴离子-π相互作用参与：首先，在环丁烯-1,2-二酮衍生物和，第二的不同的盐，在η 4 -cyclobutadiene配合物的过渡金属。
• Synthesis of Unsymmetrical Mono- and Bissquaramides with (3-Amino­propyl)triethoxysilane (APTES) or Dopamine Moieties
  作者：Jeroni Morey、Kenia López、M. Piña

  DOI：10.1055/s-0032-1317546

  日期：——

  A simple and efficient synthesis of unsymmetrical mono- and bissquaramides derivatives and their corresponding methyltrialkyl ammonium salts was achieved in moderate yields from diethyl squarate via sequencial reactions.

  通过顺序反应从方酸二乙酯以中等产率实现了不对称单和双方酰胺衍生物及其相应甲基三烷基铵盐的简单有效合成。
• Grafted squaramide monoamine nanoparticles as simple systems for sulfate recognition in pure water
  作者：Estefanía Delgado-Pinar、Carmen Rotger、Antonio Costa、M. Neus Piña、Hermas R. Jiménez、Javier Alarcón、Enrique García-España

  DOI：10.1039/c2cc17798f

  日期：——

  New simple systems formed by a chain containing a squaramide function and a quaternised amine group attached to boehmite or silica-coated boehmite nanoparticles are able to discriminate anions in pure water.

  由包含 squaramide 基团和与煅烧铝土矿或硅涂层铝土矿纳米颗粒连接的季铵盐胺基团的链形成的新型简单系统能够在纯水中区分阴离子。
• Synthetic Tripodal Squaramido-Based Receptors for the Complexation of Antineoplastic Folates in Water
  作者：David Quiñonero、Kenia A. López、Pere M. Deyà、M. Nieves Piña、Jeroni Morey

  DOI：10.1002/ejoc.201100855

  日期：2011.11

  Three suitably oriented squaramido ammonium groups form the basis of the first abiotic receptor that employs the noncovalent ammonium–carboxylate electrostatic interaction and a hydrogen bond to achieve high-affinity molecular recognition in water. These interacctions have been studied experimentally by isothermal calorimetry (ITC), NMR spectroscopy, and MS. Also, we have proposed a model for coordination

  三个适当定向的方氨基铵基团构成了第一个非生物受体的基础，该受体利用非共价铵-羧酸盐静电相互作用和氢键在水中实现高亲和力分子识别。这些相互作用已通过等温量热法 (ITC)、NMR 光谱和 MS 进行了实验研究。此外，我们从 DFT 计算和 NMR 光谱研究中提出了一个协调模型。最后，受体与 5-羧基荧光素的荧光集合可用于使用竞争测定法对商业样品中的叶酸和甲氨蝶呤进行定量荧光测定。