(+)-7β-(5-bromopentyl)-17-hydroxy-3-oxo-17α-pregn-4-ene-21-carboxylic acid γ-lactone | 1430413-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (+)-7β-(5-bromopentyl)-17-hydroxy-3-oxo-17α-pregn-4-ene-21-carboxylic acid γ-lactone
• 英文别名: (+)-7β-(5-bromopentyl)-17α-hydroxy-3-oxo-pregn-4-ene-21-carboxylic acid γ-lactone；(+)-β-(5-bromopentyl)-17α-hydroxy-3-oxo-pregn-4-ene-21-carboxylic acid γ-lactone
• CAS: 1430413-07-2
• 化学式: C₂₇H₃₉BrO₃
• 分子量: 491.509
• InChiKey: FZPANCCUKYJZOD-PBWUSYFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.78
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  坎利酮 、 5-溴-1-戊烯 在 Schwartz's reagent 、 (S)-1,1'-Binaphthyl-2,2'-diyl bis((1S)-1-phenylethyl)phosphoramidite copper(I) triflate 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 15.42h， 以33%的产率得到(+)-7α-(5-bromopentyl)-17-hydroxy-3-oxo-17α-pregn-4-ene-21-carboxylic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  Hydrometallation-asymmetric conjugate addition: application to complex molecule synthesis

  摘要：

  铜催化允许在烯烃中原位生成的烷基锆物种进行共轭加成反应。采用氢金属化-催化不对称1,4-加成，从商业可得的材料中一步合成天然产物的任一对映体。应用于含有交叉共轭二烯酮或1,6-受体的类固醇的氢金属化-加成序列能够得到高功能化的产物。

  DOI：

  10.1039/c2cc37155c

文献信息

• [EN] ASYMMETRIC SYNTHESIS OF ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] SYNTHÈSE ASYMÉTRIQUE DE COMPOSÉS ORGANIQUES
  申请人：ISIS INNOVATION

  公开号：WO2013054131A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  The present invention provides processes for the production of chiral compounds in a stereoisomeric excess. The present processes involve reacting a hydrometallated alkene compound with a compound comprising a conjugated -bond system under conditions such that the compounds undergo an asymmetric 1,4- or 1,6-conjugate addition reaction, generating a chiral compound in a stereoisomeric excess. The reaction is performed in the presence of a metal catalyst, which catalyst preferably comprises a non-racemic chiral ligand.

  本发明提供了用于在立体异构物过量中生产手性化合物的过程。目前的过程涉及将一个氢金属化的烯烃化合物与包含一个共轭-键系统的化合物在条件下反应，使得这些化合物经历不对称的1,4-或1,6-共轭加成反应，生成手性化合物的立体异构物过量。反应在金属催化剂存在下进行，该催化剂最好包括一个非外消旋手性配体。