17β-hydroxy-7β-ethyl-4-androsten-3-one | 60533-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-hydroxy-7β-ethyl-4-androsten-3-one
• 英文别名: 7β-ethyl-17β-hydroxy-androst-4-en-3-one；7beta-Ethyl-17beta-hydroxy-androst-4-en-3-one；(7S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-7-ethyl-17-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 60533-47-3
• 化学式: C₂₁H₃₂O₂
• 分子量: 316.484
• InChiKey: WZWGQZHIDGDMDS-KKLYFDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-hydroxy-7β-ethyl-4-androsten-3-one 生成 7β-ethyl-17β-hydroxy-4-aza-androst-5-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  4-aza steroids

  摘要：

  与4-aza-17β-(环丙氧基)-雄烯-5α-雄烷-3-酮，4-aza-17β-(环丙基氨基)-雄烷-4-烯-3-酮及相关化合物以及含有这些化合物的组合物有关的发明，以及对C17-20裂解酶、5α-还原酶和C17α-羟化酶的抑制，以及利用这些化合物治疗雄激素和雌激素介导的疾病，包括良性前列腺增生、雄激素介导的前列腺癌、雌激素介导的乳腺癌以及DHT介导的疾病，如痤疮。与皮质醇过度合成有关的疾病，例如库欣综合征，也包括在内。治疗雄激素依赖性疾病还包括与已知雄激素受体拮抗剂（如氟他胺）的联合治疗。本发明的化合物具有以下一般公式：

  公开号：

  US06365597B1
• 作为产物：
  描述：

  丙酸睾酮EP杂质E 在 氢氧化钾 、 水 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 17β-hydroxy-7β-ethyl-4-androsten-3-one
  参考文献：
  名称：

  Conjugate addition of Grignard reagents to enones and dienones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00271a014

文献信息

• 17-BETA-CYCLOPROPYL(AMINO/OXY) 4-AZA STEROIDS AS ACTIVE INHIBITORS OF TESTOSTERONE 5-ALPHA-REDUCTASE AND C17-20-LYASE
  申请人：Aventis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP0880540B1

  公开（公告）日：2002-06-12
• Antiprogestational agents. The synthesis of 7-alkyl steroidal ketones with anti-implantational and antidecidual activity
  作者：Joyce F. Grunwell、Harvey D. Benson、J.O'Neal Johnston、Vladimir Petrow

  DOI：10.1016/0039-128x(76)90136-7

  日期：1976.6

  A series of 7alpha- and 7beta- alkyl derivatives of steroidal 4-en- and 5-en-3-ones were prepared by 1,6-conjugate addition of organocopper reagents to various steroidal 4,6-dien-3-ones of the androstane, estrane and gonane series. Biological study of these and related compounds revealed that 17beta-hydroxy-7alpha-methyl-5-androsten-3-one (2), 17beta-hydroxy-7alpha-methyl-5-estren-3-one acetate and 17beta-hydroxy-7alpha-methyl-4-estren-3-one acetate had significant anti-implantational and antidecidual activities. The contragestative effects were associated with the latter anti-hormonal properties, and not with the androgenicity of these compounds.
• MODI, SANDEEP P.;GARDNER, JOHN O.;MILOWSKY, ARNOLD;WIERZBA, MARK;FORGIONE+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N0, C. 2317-2321
  作者：MODI, SANDEEP P.、GARDNER, JOHN O.、MILOWSKY, ARNOLD、WIERZBA, MARK、FORGIONE+

  DOI：——

  日期：——
• US6365597B1
  申请人：——

  公开号：US6365597B1

  公开（公告）日：2002-04-02
• [EN] 17-BETA-CYCLOPROPYL(AMINO/OXY) 4-AZA STEROIDS AS ACTIVE INHIBITORS OF TESTOSTERONE 5-ALPHA-REDUCTASE AND C17-20-LYASE<br/>[FR] 17-BETA-CYCLOPROPYL(AMINO/OXY) 4-AZA STEROIDES UTILISES EN QUALITES D'INHIBITEURS DE 5-ALPHA-REDUCTASE ET DE C17-20-LYASE DE TESTOSTERONE
  申请人：HOECHST MARION ROUSSEL, INC.

  公开号：WO1997030069A1

  公开（公告）日：1997-08-21

  (EN) The invention related to 4-aza-17$g(b)-(cyclopropoxy)-androst-5$g(a)-androstan-3-one, 4-aza-17$g(b)-(cyclopropylamino)-androst-4-en-3-one and related compounds and to compositions incorporating these compounds, as well as the inhibition of C17-20 lyase, 5$g(a)-reductase and C17$g(a)-hydroxylase and to the use of these compounds in the treatment of androgen and estrogen mediated disorders, including benign prostatic hyperplasia, androgen mediated prostate cancer, estrogen mediated breast cancer and to DHT-mediated disorders such as acne. Disorders relating to the oversynthesis of cortisol, for example, Cushing's Syndrome, are also included. The treatment of androgen-dependent disorders also includes a combination therapy with known androgen-receptor antagonists, such as flutamide. The compounds of the invention have general formula (I).(FR) Cette invention concerne des composés 4-aza-17$g(b)-(cyclopropoxy)-androst-5$g(a)-androstan-3-one, des composés 4-aza-17$g(b)-(cyclopropylamino)-androst-4-en-3-one, et leurs composés apparentés, ainsi que des compositions contenant ces composés. Cette invention concerne également l'inhibition de C17-20 lyase, de 5$g(a)-reductase et de C17$g(a)-hydroxylase, ainsi que l'utilisation des composés susmentionnés dans le traitement de troubles déclenchés par des androgènes et des oestrogènes comme, par exemple, l'hyperplasie prostatique bénigne, le cancer de la prostate déclenché par des androgènes, le cancer du sein déclenché par des oestrogènes et les troubles déclenchés par DHT tels que l'acné. Les troubles liés à une synthèse excessive de cortisol, tel que le syndrome de Cushing, peuvent également être traités de cette manière. Le traitement de troubles liés à des androgènes comprend également une thérapie combinatoire faisant appel à des antagonistes de récepteurs d'androgènes connus, tel que du flutamide. Les composés décrits dans la présente invention correspondent à la formule générale (I).