ethyl 6-methoxybenzofuran-2-carboxylate | 50551-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: ethyl 6-methoxybenzofuran-2-carboxylate
• 英文别名: 6-methoxy-2-ethoxycarbonyl benzofuran；ethyl 6-methoxy-1-benzofuran-2-carboxylate
• CAS: 50551-57-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: VBJGXQIHVLKHCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87 °C
• 沸点：
  316.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存于室温、密闭且干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-methoxybenzofuran-2-carboxylate 在 aluminum (III) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 6-羟基苯并呋喃-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  基于结构的苯并杂环衍生物作为潜在双重 HIV-1 蛋白酶和逆转录酶抑制剂的设计和评价

  摘要：

  开发HIV-1蛋白酶和逆转录酶双重抑制剂是艾滋病多靶点治疗的一个有吸引力的策略，它可能有利于延缓耐药性的发生。我们在此设计了一种新型的以苯并呋喃或吲哚为核心的双重抑制剂。生物学结果表明，许多抑制剂对 HIV-1 蛋白酶和逆转录酶都显示出显着的活性。其中，抑制剂10f表现出良好的相关性，两种酶的比例约为1:2。此外，双重抑制剂显示出对野生型病毒和耐药突变体的相似效力。此外，分子动力学模拟研究证实了此类抑制剂的双重作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114981
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(2-formyl-5-methoxyphenoxy)acetate 以1.41 g的产率得到ethyl 6-methoxybenzofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于结构的苯并杂环衍生物作为潜在双重 HIV-1 蛋白酶和逆转录酶抑制剂的设计和评价

  摘要：

  开发HIV-1蛋白酶和逆转录酶双重抑制剂是艾滋病多靶点治疗的一个有吸引力的策略，它可能有利于延缓耐药性的发生。我们在此设计了一种新型的以苯并呋喃或吲哚为核心的双重抑制剂。生物学结果表明，许多抑制剂对 HIV-1 蛋白酶和逆转录酶都显示出显着的活性。其中，抑制剂10f表现出良好的相关性，两种酶的比例约为1:2。此外，双重抑制剂显示出对野生型病毒和耐药突变体的相似效力。此外，分子动力学模拟研究证实了此类抑制剂的双重作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114981

文献信息

• [EN] S1P RECEPTORS MODULATORS AND THEIR USE THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS S1P ET LEUR UTILISATION
  申请人：AKAAL PHARMA PTY LTD

  公开号：WO2010043000A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The invention relates to novel compounds that have S1P receptor modulating activity. Further, the invention relates to a pharmaceutical comprising at least one compound of the invention for the treatment of diseases and/or conditions caused by or associated with inappropriate S1P receptor modulating activity or expression, for example, autoimmune response. A further aspect of the invention relates to the use of a pharmaceutical comprising at least one compound of the invention for the manufacture of a medicament for the treatment of diseases and/or conditions caused by or associated with inappropriate S1P receptor modulating activity or expression such as autoimmune response.

  这项发明涉及具有S1P受体调节活性的新化合物。此外，该发明涉及包括本发明中至少一种化合物的药物，用于治疗由不当的S1P受体调节活性或表达引起或相关的疾病和/或病况，例如自身免疫反应。该发明的另一个方面涉及使用包括本发明中至少一种化合物的药物制造药物，用于治疗由不当的S1P受体调节活性或表达引起或相关的疾病和/或病况，如自身免疫反应。
• The Chemistry of 5-Oxodihydroisoxazoles. XVI. A New Synthesis of Pyrroles, Furans, Thiophens and Their Benzo Analogues
  作者：RH Prager、CM Williams

  DOI：10.1071/ch9961315

  日期：——

  Ethyl 5-oxo-2-phenyl-2,5-dihydroisoxazole-4-carboxylate (2) was photolysed at 300 nm in the presence of phenols, enols, anilines, enamines , aryl thiols and thioenols affording enamines. Treatment of these enamines with Lewis or protic acids gives the respective benzo and five- membered ring systems.

  5-氧代-2-苯基-2,5-二氢异噁唑-4-羧酸乙酯（2）在苯酚、烯醇、苯胺、烯胺、芳基硫醇和硫代烯醇存在下于 300 纳米波长下光解，生成烯胺。用路易斯酸或质酸处理这些烯胺，可得到相应的苯并五元环系统。
• [EN] S1P RECEPTORS MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS S1P
  申请人：AKAAL PHARMA PTY LTD

  公开号：WO2010042998A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The invention relates to novel compounds that have S1P receptor modulating activity and, preferably, apoptotic activity and/or anti proliferative activity against cancer cells and other cell types. Further, the invention relates to a pharmaceutical comprising at least one compound of the invention for the treatment of diseases and/or conditions caused by or associated with inappropriate S1P receptor modulating activity or expression, for example, cancer. A further aspect of the invention relates to the use of a pharmaceutical comprising at least one compound of the invention for the manufacture of a medicament for the treatment of diseases and/or conditions caused by or associated with inappropriate S1P receptor modulating activity or expression such as cancer.

  该发明涉及具有S1P受体调节活性的新化合物，最好具有对癌细胞和其他细胞类型具有凋亡活性和/或抗增殖活性。此外，该发明涉及包含该发明中至少一种化合物的药物，用于治疗由不当的S1P受体调节活性或表达引起或相关的疾病和/或病况，例如癌症。该发明的另一个方面涉及使用包含该发明中至少一种化合物的药物制备药物，用于治疗由不当的S1P受体调节活性或表达引起或相关的疾病和/或病况，如癌症。
• Synthesis and biological evaluation of novel shikonin-benzo[b]furan derivatives as tubulin polymerization inhibitors targeting the colchicine binding site
  作者：Yu-Ying Shao、Yong Yin、Bao-Ping Lian、Jia-Fu Leng、Yuan-Zheng Xia、Ling-Yi Kong

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112105

  日期：2020.3

  with the IC50 value of 0.18 μM against HT29 cells, which was significantly better than that of the reference drugs shikonin and CA-4. What's more, 6c could inhibit tubulin polymerization and compete with [3H] colchicine in binding to tubulin. Further biological studies depicted that 6c can induce cell apoptosis and cell mitochondria depolarize, regulate the expression of apoptosis related proteins in

  设计并合成了一系列新的紫草素-苯并[b]呋喃衍生物作为微管蛋白聚合抑制剂，并对其生物学活性进行了评估。大多数化合物显示出与紫草素相当的抗癌细胞增殖活性，同时对非癌细胞具有较低的细胞毒性。其中，化合物6c对HT29细胞显示出强大的抗癌活性，IC50值为0.18μM，显着优于参考药物紫草素和CA-4。而且，6c可以抑制微管蛋白聚合，并与[3H]秋水仙碱竞争与微管蛋白的结合。进一步的生物学研究表明6c可以诱导细胞凋亡并使细胞线粒体去极化，调节HT29细胞中凋亡相关蛋白的表达。除了，6c激活了HT29细胞在G2 / M期的细胞周期停滞，并影响了细胞周期相关蛋白的表达。此外，6c显示出对细胞迁移和管形成的有效抑制，这有助于抗血管生成。这些结果促使我们将6c视为潜在的微管蛋白聚合抑制剂，值得进一步研究。
• Efficient synthesis of chiral benzofuryl β-amino alcohols via a catalytic asymmetric Henry reaction
  作者：Wei Chen、Zhao-Hui Zhou、Hong-Bin Chen

  DOI：10.1039/c6ob02569b

  日期：——

  Chiral β-amino alcohol ligands were found effective for the copper(II)-catalyzed asymmetric Henry reaction of benzofuran-2-carbaldehydes with nitromethane, which led to the formation of (S)-enriched benzofuryl β-nitro alcohols with satisfactory enantioselectivities (up to 98% ee). Using this catalytic protocol, bioactive (S)-benzofuryl β-amino alcohols could be conveniently prepared in short steps

  手性β氨基醇配体小号被发现有效地用于铜（II）催化苯并呋喃-2- carbaldehydes与硝基甲烷，而导致的（形成的不对称Henry反应小号）富集的苯并呋喃基β硝基醇与对映选择性令人满意（高达98％ee）。使用该催化方案，可以在短时间内方便地制备生物活性（S）-苯并呋喃基β-氨基醇。