1-thiophen-2-yl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6,7-diol | 17579-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-thiophen-2-yl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6,7-diol
• 英文别名: 1-thiophen-2-yl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-6,7-diol；1-(2-Thienyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin-6,7-diol；1-(2-Thienyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6,7-diol
• CAS: 17579-17-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂S
• 分子量: 247.318
• InChiKey: MJJOCGOMYNIPQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-220 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  456.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 盐酸多巴胺 在 potassium phosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到1-thiophen-2-yl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6,7-diol
  参考文献：
  名称：

  磷酸介导的四氢异喹啉生物碱的仿生合成。

  摘要：

  已经实现了在磷酸盐缓冲液中一锅法合成四氢异喹啉生物碱，并提出了反应机理。利用温和的反应条件可容易地得到一系列的异喹啉，包括降冰片碱。

  DOI：

  10.1039/c0cc05282e

文献信息

• Phosphate mediated biomimetic synthesis of tetrahydroisoquinoline alkaloids
  作者：Thomas Pesnot、Markus C. Gershater、John M. Ward、Helen C. Hailes

  DOI：10.1039/c0cc05282e

  日期：——

  A one-pot synthesis of tetrahydroisoquinoline alkaloids in a phosphate buffer has been achieved, and a reaction mechanism proposed. The utilisation of mild reaction conditions readily afforded a range of isoquinolines, including norcoclaurine.

  已经实现了在磷酸盐缓冲液中一锅法合成四氢异喹啉生物碱，并提出了反应机理。利用温和的反应条件可容易地得到一系列的异喹啉，包括降冰片碱。