5-甲氧基苯并呋喃-2-硼酸 | 551001-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 5-甲氧基苯并呋喃-2-硼酸
• 英文名称: (5-methoxybenzofuran-2-yl)boronic acid
• 英文别名: (5-methoxy-1-benzofuran-2-yl)boronic acid
• CAS: 551001-79-7
• 化学式: C₉H₉BO₄
• mdl: MFCD06801701
• 分子量: 191.979
• InChiKey: XLIQZZGLIJLKTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C，保存于惰性气体中

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基苯并呋喃-2-硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium methylate 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(5-methoxy-1-benzofuran-2-yl)-N-methyl-2-pyridinamine
  参考文献：
  名称：

  net 99m标记的吡啶基苯并呋喃衍生物作为阿尔茨海默氏症大脑中β淀粉样蛋白斑块的单光子发射计算机断层成像成像探针

  摘要：

  测试了三种新颖的99m Tc标记的吡啶基苯并呋喃衍生物，作为使用单光子发射计算机断层扫描（SPECT）对β-淀粉样蛋白斑进行成像的潜在探针。的99米Tc和对应铼复合物用双（氨基乙硫醇）（BAT）作为螯合配体合成。所有Re复合物均显示出对Aβ（1-42）聚集体的亲和力（K i = 13.6-149.6 nM）。在正常小鼠中进行的生物分布实验表明，99m Tc标记的衍生物在大脑中显示出足够的摄取（注射后2分钟为1.41–1.80％ID / g）。值得注意的是，[ 99mTc] BAT-Bp-2表现出良好的初始摄取（2分钟时为1.80％ID / g）和合理的脑液冲洗（60分钟时为0.79％ID / g）。用[ 99m Tc] BAT-Bp-2进行的放射自显影显示，在Tg2576转基因小鼠的脑组织切片中，β-淀粉样斑块有大量标记，而在年龄匹配的对照中则没有。[ 99m Tc] BAT-Bp-2可能

  DOI：

  10.1021/jm201513c
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以0.5 g的产率得到5-甲氧基苯并呋喃-2-硼酸
  参考文献：
  名称：

  突变亨廷汀聚集体的成像：潜在的PET配体的发展。

  摘要：

  携带细长的N末端聚谷氨酰胺（polyQ）道的突变亨廷顿蛋白（mHTT）错折叠并形成亨廷顿病（HD）病理特征的蛋白聚集体。特异于mHTT聚集体的高亲和力配体可用作HD治疗发展和疾病进展的正电子发射断层扫描（PET）成像生物标记。为了鉴定对polyQ聚集体具有结合亲和力的化合物，我们着手进行系统的结构活性研究；领先的聚集体结合亲和力，大脑中未结合的部分，通透性和低流出的优化最终导致了化合物1的发现，化合物1参与了放射自显影（ARG）研究中高清小鼠模型和死后人类高清样品的脑切片中的靶标。PET成像研究11在HD小鼠和WT非人类灵长类动物（NHP）中C标记的1证明，右侧标记的配体[ 11 C] -1R（CHDI-180R）是用于mHTT聚集体成像的合适PET示踪剂。[ 11 C] -1R现在正作为一流的高清PET放射性示踪剂进入人体试验阶段。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00955

文献信息

• [EN] BICYCLIC HETEROARYL SUBSTITUTED COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES SUBSTITUÉS PAR HÉTÉROARYLE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2018013774A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  Disclosed are compounds of Formula (I) to (VIII): (I) (II) (III) (IV) (V) (VI) (VII) (VIII); or a stereoisomer, tautomer, pharmaceutically acceptable salt, solvate or prodrug thereof, wherein R3 is a bicyclic heteroaryl group substituted with zero to 3 R3a; and R1, R2, R3a, R4, and n are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as PAR4 inhibitors, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in inhibiting or preventing platelet aggregation, and are useful for the treatment of a thromboembolic disorder or the primary prophylaxis of a thromboembolic disorder.

  公开了公式(I)至(VIII)的化合物：(I) (II) (III) (IV) (V) (VI) (VII) (VIII)；或其立体异构体、互变异构体、药物可接受的盐、溶剂化物或前药，其中R3是与0至3个R3a取代的双环杂芳基团；且R1、R2、R3a、R4和n在此定义。还公开了使用这些化合物作为PAR4抑制剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物用于抑制或预防血小板聚集，用于治疗血栓栓塞障碍或作为血栓栓塞障碍的初级预防。
• Aryl- and heteroaryl-substituted tetrahydroisoquinolines and use thereof to block reuptake of norepinephrine, dopamine, and serotonin
  申请人：Molino F. Bruce

  公开号：US20060052378A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  The compounds of the present invention are represented by the chemical structure found in Formula (I): wherein: the carbon atom designated * is in the R or S configuration; and X is a fused bicyclic carbocycle or heterocycle selected from the group consisting of benzofuranyl, benzo[b]thiophenyl, benzoisothiazolyl, benzoisoxazolyl, indazolyl, indolyl, isoindolyl, indolizinyl, benzoimidazolyl, benzooxazolyl, benzothiazolyl, benzotriazolyl, imidazo[1,2-a]pyridinyl, pyrazolo[1,5-a]pyridinyl, [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridinyl, thieno[2,3-b]pyridinyl, thieno[3,2-b]pyridinyl, 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridinyl, indenyl, indanyl, dihydrobenzocycloheptenyl, tetrahydrobenzocycloheptenyl, dihydrobenzothiophenyl, dihydrobenzofuranyl, indolinyl, naphthyl, tetrahydronaphthyl, quinolinyl, isoquinolinyl, 4H-quinolizinyl, 9aH-quinolizinyl, quinazolinyl, cinnolinyl, phthalazinyl, quinoxalinyl, benzo[1,2,3]triazinyl, benzo[1,2,4]triazinyl, 2H-chromenyl, 4H-chromenyl, and a fused bicyclic carbocycle or fused bicyclic heterocycle optionally substituted with substituents (1 to 4 in number) as defined in R 14 ; with R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , and R 14 defined herein.

  本发明的化合物由以下式中的化学结构表示（I）： 其中： 指定为*的碳原子处于R或S构型；X是从苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、吲哚基、吲哚基、异吲哚基、吲哚啉基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并三唑基、咪唑并[1,2-a]吡啶基、吡唑并[1,5-a]吡啶基、[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶基、噻吩并[2,3-b]吡啶基、噻吩并[3,2-b]吡啶基、1H-吡咯并[2,3-b]吡啶基、茚基、茚基、二氢苯并环庚烯基、四氢苯并环庚烯基、二氢苯并噻吩基、二氢苯并呋喃基、吲啉基、萘基、四氢萘基、喹啉基、异喹啉基、4H-喹啉基、9aH-喹啉基、喹唑啉基、喜啉基、邻苯二嗪基、喹啉基、苯并[1,2,3]三嗪基、苯并[1,2,4]三嗪基、2H-香豆素基、4H-香豆素基或者是一个可选地用取代基（1至4个）取代的螺联苯环或螺联杂环的螺联双环碳环或螺联双环杂环； 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R14在此处定义。
• Novel 2-Heteroaryl Substituted Benzothiophenes and Benzofuranes 709
  申请人：Arzel Erwan

  公开号：US20080221149A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  The present invention relates to novel 2-heteroaryl substituted benzothiophene and benzofuran derivatives, precursors thereof, and therapeutic uses of such compounds, having the structural formula (Ia) below: and to their pharmaceutically acceptable salt, compositions and methods of use. Furthermore, the invention relates to novel 2-heteroaryl substituted benzothiophene and benzofuran derivatives that are suitable for imaging amyloid deposits in living patients, their compositions, methods of use and processes to make such compounds. More specifically, the present invention relates to a method of imaging amyloid deposits in brain in vivo to allow antemortem diagnosis of Alzheimer's disease as well as measureing clinical efficacy of Alzheimer's disease therapeutic agents.

  本发明涉及新型2-杂环芳基取代苯并噻吩和苯并呋喃衍生物，其前体以及这些化合物的治疗用途，具有如下结构式(Ia)： 以及它们的药用盐、组合物和使用方法。此外，本发明涉及适用于在活体患者中成像淀粉样沉积物的新型2-杂环芳基取代苯并噻吩和苯并呋喃衍生物，它们的组合物、使用方法以及制备这类化合物的过程。更具体地，本发明涉及一种在体内成像脑部淀粉样沉积物的方法，以允许在死前诊断阿尔茨海默病，并测量阿尔茨海默病治疗药物的临床疗效。
• [EN] PROBES FOR IMAGING HUNTINGTIN PROTEIN<br/>[FR] SONDES D'IMAGERIE DE LA PROTÉINE HUNTINGTINE
  申请人：CHDI FOUNDATION INC

  公开号：WO2016033445A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  Provided are imaging agents comprising a compound of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and methods of their use.

  提供了包含化合物I式或其药用可接受盐的成像试剂，以及它们的使用方法。
• 6-Substituted amiloride derivatives as inhibitors of the urokinase-type plasminogen activator for use in metastatic disease
  作者：Benjamin J. Buckley、Hiwa Majed、Ashraf Aboelela、Elahe Minaei、Longguang Jiang、Karen Fildes、Chen-Yi Cheung、Darren Johnson、Daniel Bachovchin、Gregory M. Cook、Mingdong Huang、Marie Ranson、Michael J. Kelso

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126753

  日期：2019.12

  anti-cancer side-activities in multiple rodent models. These effects appear to arise, at least in part, through moderate inhibition of the urokinase-type plasminogen activator (uPA, Ki = 2.4 µM), a pro-metastatic trypsin-like serine protease that is upregulated in many aggressive solid malignancies. In applying the selective optimization of side-activity (SOSA) approach, a focused library of twenty two 6-substituted

  口服保钾利尿剂阿米洛利在多种啮齿动物模型中均显示出抗癌的副作用。这些作用似乎至少部分是通过适度抑制尿激酶型纤溶酶原激活剂（uPA，K i= 2.4 µM），一种在多种侵袭性实体恶性肿瘤中上调的促转移性胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶。在应用选择性优化的活性（SOSA）方法中，制备了22个6-取代的阿米洛利衍生物的聚焦库，其中有多个实例显示了nPA范围内的uPA抑制能力。X射线共晶体结构显示，相对于阿米洛利，效能的提高是由于附加的6个取代基对uPA的S1β亚位点的占用增加而引起的。领先的化合物显示出对相关胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶的高选择性，并且在大鼠中没有利尿剂或抗利尿剂的作用。在晚期肺转移的异种移植小鼠模型中，化合物15显示出抗转移作用。