3-hydroxyandrostan-17-one | 36378-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-hydroxyandrostan-17-one
• 英文别名: (8R,9S,10S,13S,14S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 36378-51-5
• 化学式: C₁₉H₃₀O₂
• 分子量: 290.446
• InChiKey: QGXBDMJGAMFCBF-OFLQVFCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxyandrostan-17-one 在 氧气 、 nitrosonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到雄甾烷-3,17-二酮
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅负载的TEMPO使用双氧作为最终氧化剂对醇进行选择性氧化的便捷替代方法

  摘要：

  使用二氧化硅负载的TEMPO作为非均相催化剂和四氟硼酸硝基铵作为助催化剂，将各种伯醇和仲醇选择性氧化为相应的醛和酮。没有观察到醛到酸的过度氧化，硝化过程或双键的氧化。报告的程序非常方便，并且使用了温和的实验条件（室温和双氧作为终端氧化剂）。此外，反应进行得很干净，所需化合物的分离需要最少的后处理。已经提出了一种机制途径，其中氮氧化物和氧铵离子充当电子转移双桥。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.10.099
• 作为产物：
  描述：

  雄烯二酮 在 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 8.0h， 以85%的产率得到3-hydroxyandrostan-17-one
  参考文献：
  名称：

  Platinum supported on TiO2 as a new selective catalyst on heterogeneous hydrogenation of α,β-unsaturated oxosteroids

  摘要：

  This paper describes the photochemical deposition of platinum onto TiO2 surface and the full characterization of the catalysts using BET, XPS and TEM techniques. The 1 and 3 wt.% Pt/TiO2 catalysts reveal high activity with 70% and 96% of alpha-diastereoselectivity in the hydrogenation of the carbon-carbon double bond of the alpha,beta-unsaturated oxosteroids 4-androstene-3,17-dione, and 3 beta-acetoxypregna-5,16-dien-20-one, respectively. Using higher temperature and pressure, the catalysts promote the further reduction of C-3 carbonyl group. Catalyst recovering and recycling is easily achieved with no appreciable lost of catalytic activity after five subsequent runs. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2010.09.019

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING CNS DISORDERS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE TROUBLES DU SNC
  申请人：SAGE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020264509A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  Provided herein is a compound of Formula I, II, IlIa, IlIb, V, VIa, VIb, VII, VIII, IX, or XI: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula I, II, IlIa, IlIb, V, VIa, VIb, VII, VIII, IX, or X, and methods of using the compounds, e.g., in the treatment of CNS-related disorders.

  本文提供了公式I、II、IlIa、IlIb、V、VIa、VIb、VII、VIII、IX或XI的化合物，或其药用可接受盐，包括含有公式I、II、IlIa、IlIb、V、VIa、VIb、VII、VIII、IX或X的化合物的药物组合物，并使用这些化合物的方法，例如在治疗中枢神经系统相关疾病方面。
• Process for the production of 3-oxo-pregn-4-ene-21,17-carbolactones by the metal free oxidation of 17-(3-hydroxypropyl)-3,17-dihydroxyandrostanes
  申请人：Seilz Carsten

  公开号：US20070021603A1

  公开（公告）日：2007-01-25

  This invention relates to processes for the production of 3-oxo-pregnane-21,17-carbolactones of formula II as well as 3-oxo-pregn-4-ene-21,17-carbolactones of formula III by the metal-free oxidation of 17-(3-hydroxypropyl)-3,17-dihydroxyandrostanes of formula I In addition, the invention relates to the dichloromethane hemisolvate of 6B,7B;15β,16β-diethylene-3-oxo-17α-pregnan-5β-ol-21,17-carbolactone (IV) as such.

  本发明涉及通过无金属氧化17-(3-羟丙基)-3,17-二羟基雄烷酮（式I）来生产3-氧代孕烷-21,17-羧内酯（式II）以及3-氧代孕烯-21,17-羧内酯（式III）的工艺。此外，本发明还涉及6B,7B;15β,16β-二乙烯基-3-氧代-17α-孕烷-5β-醇-21,17-羧内酯（式IV）的二氯甲烷半溶剂体。
• NEUROACTIVE ENANTIOMERIC 15-, 16- AND 17-SUBSTITUTED STEROIDS AS MODULATORS FOR GABA TYPE-A RECEPTORS
  申请人：WASHINGTON UNIVERSITY

  公开号：US20150361125A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  The present disclosure is generally directed to neuroactive enantiomeric 15-, 16- and 17-substituted steroids with additional optional substituents at carbons 3, 4, 6, 7, 10 and 13, and pharmaceutically acceptable salts thereof, for use as, for example, modulators for GABA type-A receptors. The present disclosure is further directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds.

  本公开涉及具有额外可选取代基团的碳3、4、6、7、10和13的15、16和17位旋光异构的神经活性取代类固醇及其药学上可接受的盐，例如，用作GABA-A受体调节剂。本公开进一步涉及包含这种化合物的制药组合物。
• CHIRAL-SUBSTITUTED POLY-N-VINYLPYRROLIDINONES AND COMPLEXES WITH BIMETALLIC NANOCLUSTERS AND USES THEREOF IN ASYMMETRIC OXIDATION REACTIONS
  申请人：Kansas State University Research Foundation

  公开号：US20220204447A1

  公开（公告）日：2022-06-30

  Chiral polyvinylpyrrolidinone (CSPVP), complexes of CSPVP with a core species, such as a bimetallic nanocluster catalyst, and enantioselective oxidation reactions utilizing such complexes are disclosed. The catalytic complexes have exhibited the ability to achieve reaction products have a very high degree of optical purifies. These reaction products can be used as reagents in the synthesis of complex organic molecules, such as bioactive products, and C—H bond oxidation of complex molecules including various drugs and natural products.

  本发明公开了手性聚乙烯吡咯烷酮（CSPVP）及其与核心物种（例如双金属纳米簇催化剂）的配合物，以及利用这些配合物进行对映选择性氧化反应。这些催化配合物已经表现出实现反应产物具有非常高的光学纯度的能力。这些反应产物可用作复杂有机分子（如生物活性产物）的合成试剂，并用于包括各种药物和天然产物在内的复杂分子的C-H键氧化。
• Electrochemical chlorination of least hindered tertiary and benzylic C(sp³)–H bonds
  作者：Jianyou Zhao、Jiatai Zhang、Pengkai Fang、Jintao Wu、Fan Wang、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1039/d3gc03849a

  日期：——

  Functionalization of C(sp3)–H bonds should greatly benefit the synthesis of natural products and pharmaceuticals. One of the greatest challenges is to develop new synthetic strategies for industrial applicability. Herein we report an electrochemical method for the chlorination/bromination of tertiary and secondary benzylic C(sp3)–H bonds. This method tolerates many functional groups. Moreover, this

  C(sp 3 )–H键的功能化将极大有利于天然产物和药物的合成。最大的挑战之一是开发新的工业适用性合成策略。在此，我们报告了一种用于叔和仲苄基 C(sp 3 )–H键氯化/溴化的电化学方法。该方法可耐受许多官能团。此外，该反应可以轻松扩大至 100 克，而不会损失其效率。