2,7-bis(1-methoxyethenyl)naphthalene | 142719-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,7-bis(1-methoxyethenyl)naphthalene
• CAS: 142719-85-5
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: GTKBBNVGGVCXRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-bis(1-methoxyethenyl)naphthalene 、 对苯醌 以 甲苯 为溶剂， 反应 66.0h， 以47%的产率得到1,4,13,16-tetrahydro-1,4,13,16-tetraoxo-6,11-dimethoxy[6]helicene
  参考文献：
  名称：

  功能化螺旋的有效合成

  摘要：

  [5]-和[6]螺旋烯双醌可以通过将1,4-二乙酰苯或2,7-二乙酰萘的烯醇醚与对苯醌组合而容易且大量制备。类似的二乙烯基芳烃要么没有醚官能团，要么没有连接到双键上，而是连接到芳环上，只能以低产率和低纯度得到相应的螺旋。[6] Helicenebisquinone 11c 被拆分成它的对映异构体。这些对映异构体之一和 l-脯氨醇的加合物的 X 射线衍射分析显示了 11c 的绝对立体化学和胺与醌加成的区域化学。

  DOI：

  10.1021/ja9721327
• 作为产物：
  描述：

  2,7-diacetylnaphthalene 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 对甲苯磺酸 、 苯甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,7-bis(1-methoxyethenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  功能化螺旋的有效合成

  摘要：

  [5]-和[6]螺旋烯双醌可以通过将1,4-二乙酰苯或2,7-二乙酰萘的烯醇醚与对苯醌组合而容易且大量制备。类似的二乙烯基芳烃要么没有醚官能团，要么没有连接到双键上，而是连接到芳环上，只能以低产率和低纯度得到相应的螺旋。[6] Helicenebisquinone 11c 被拆分成它的对映异构体。这些对映异构体之一和 l-脯氨醇的加合物的 X 射线衍射分析显示了 11c 的绝对立体化学和胺与醌加成的区域化学。

  DOI：

  10.1021/ja9721327

文献信息

• Willmore, Nikolaos D.; Liu, Longbin; Katz, Thomas J., Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 8, p. 1081 - 1082
  作者：Willmore, Nikolaos D.、Liu, Longbin、Katz, Thomas J.

  DOI：——

  日期：——
• An Efficient Synthesis of Functionalized Helicenes
  作者：Thomas J. Katz、Longbin Liu、Nikolaos D. Willmore、Joseph M. Fox、Arnold L. Rheingold、Shuhao Shi、Colin Nuckolls、Barry H. Rickman

  DOI：10.1021/ja9721327

  日期：1997.10.1

  aromatic rings, give the corresponding helicenes in only low yields and low purities. [6]Helicenebisquinone 11c is resolved into its enantiomers. An X-ray diffraction analysis of the adduct of one of these enantiomers and l-prolinol shows the absolute stereochemistry of 11c and the regiochemistry with which the amine adds to the quinone.

  [5]-和[6]螺旋烯双醌可以通过将1,4-二乙酰苯或2,7-二乙酰萘的烯醇醚与对苯醌组合而容易且大量制备。类似的二乙烯基芳烃要么没有醚官能团，要么没有连接到双键上，而是连接到芳环上，只能以低产率和低纯度得到相应的螺旋。[6] Helicenebisquinone 11c 被拆分成它的对映异构体。这些对映异构体之一和 l-脯氨醇的加合物的 X 射线衍射分析显示了 11c 的绝对立体化学和胺与醌加成的区域化学。