2-氨基-5-碘苯酚 | 99968-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-氨基-5-碘苯酚
• 英文名称: 2-amino-5-iodophenol
• CAS: 99968-80-6
• 化学式: C₆H₆INO
• mdl: MFCD14705905
• 分子量: 235.024
• InChiKey: NXBSMRUIIBNDSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141 °C
• 沸点：
  322.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-碘苯酚 在 乙醇 、 potassium ethoxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-nitro-benzoic acid-[2-(2,4-dinitro-phenoxy)-4-iodo-anilide]
  参考文献：
  名称：

  8.邻氨基二苯基醚的重排。第五部分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9370000039
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-2-硝基本酚 在 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以53%的产率得到2-氨基-5-碘苯酚
  参考文献：
  名称：

  [EN] GELDANAMYCIN AND DERIVATIVES INHIBIT CANCER INVASION AND IDENTIFY NOVEL TARGETS
  [FR] GELDANAMYCINE ET SES DERIVES POUVANT INHIBER UNE PROLIFERATION CANCEREUSE ET IDENTIFIER DE NOUVELLES CIBLES

  摘要：

  盖尔达霉素衍生物可以在飞托摩尔浓度下阻断uPA-纤溶酶网络，抑制胶质母细胞瘤细胞和其他肿瘤的生长和侵袭，潜在地是高活性的抗癌药物。已披露了盖尔达霉素（GA）和各种17-氨基-17-去甲氧基盖尔达霉素衍生物，可以在飞托摩尔水平下阻断HGF/SF介导的Met酪氨酸激酶受体依赖的uPA激活。其他吖丝霉素类化合物（马克贝辛I和II）、盖尔达霉素衍生物和雷地可（radicicol）需要更高几个数量级（≥nM）的浓度才能实现这种抑制作用。经测试的化合物的抑制活性与该类药物已知结合到hsp90的能力不符，表明存在一种新的靶标，用于抑制HGF/SF介导的肿瘤发展事件。公开了使用这类化合物来抑制癌细胞活动和治疗肿瘤的方法。用这些高活性化合物的低剂量进行治疗为治疗各种表达Met的肿瘤提供了一种选择，特别是侵袭性脑癌，可以单独使用或与常规手术、化疗或放疗结合使用。

  公开号：

  WO2005095347A1

文献信息

• One-Pot Protocol To Synthesize 2-Aminophenols from Anilines via Palladium-Catalyzed C–H Acetoxylation
  作者：Junhao Zhao、Yifeng Huang、Guojian Ma、Ling Lin、Pengju Feng

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00113

  日期：2019.5.13

  one-pot protocol to synthesize 2-aminophenol derivatives via a palladium-catalyzed C–H acetoxylation strategy with 5-nitropyrimidine as a directing group (DG), which can be easily preinstalled and readily removed under mild condition after the coupling. In addition, the transformation is operationally simple, has high functional group tolerance, and is amenable to gram-scale. Moreover, several examples

  本文介绍了一种简便的一锅操作方案，该方法通过钯催化的CH5-H乙酰氧基化策略，以5-硝基嘧啶为导向基团（DG）来合成2-氨基苯酚衍生物，可以很容易地进行预安装，并在温和的条件下容易地将其除去。耦合。另外，该转化操作简单，具有高官能团耐受性，并且适合克规模。此外，几个例子表明，可以将5-硝基嘧啶的引入/去除和CH的羟基氧化序列整合到一个罐中。
• [EN] SUBSTITUTED UREA DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'URÉE SUBSTITUÉS ET UTILISATIONS PHARMACEUTIQUES DE CEUX-CI
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2016008433A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  Provided herein are novel substituted urea derivatives, and pharmaceutical compositions thereof. Also provided herein are uses of the compounds or pharmaceutical compositions thereof for preventing, managing, treating or lessening a proliferative disease, andmodulating the activity of protein kinase.

  本文提供了新颖的取代脲衍生物及其药物组合物。本文还提供了这些化合物或药物组合物用于预防、管理、治疗或减轻增殖性疾病，并调节蛋白激酶活性的用途。
• The effect of varying halogen substituent patterns on the cytochrome P450 catalysed dehalogenation of 4-halogenated anilines to 4-aminophenol metabolites
  作者：Nicole H.P. Cnubben、Jacques Vervoort、Marelle G. Boersma、Ivonne M.C.M. Rietjens

  DOI：10.1016/0006-2952(95)00043-y

  日期：1995.5

  of dehalogenation from a fluoro- to a chloro- to a bromo- to an iodo-substituent was observed in a system with purified reconstituted cytochrome P450 IIB1, in a tertiair butyl hydroperoxide supported microsomal cytochrome P450 system as well as in a system with microperoxidase 8. This microperoxidase 8 is a haem-based mini-enzyme without a substrate binding site, capable of catalysing cytochrome P450-like

  体外研究了细胞色素P450催化4-卤代苯胺的生物转化，特别着重于脱卤化为4-氨基苯酚代谢物。结果表明，与氯，溴或碘取代基相比，C4位的氟取代基更容易从芳环上消除。体外生物转化模式的HPLC分析表明，C4位的脱卤反应伴随着非卤化的4-氨基苯酚的形成，而没有NIH转移的代谢物的形成。微粒体氧化脱卤的表观Vmax的变化似乎与C4处卤素取代基的电负性相关，其中氟取代基是最容易消除的一个。在含叔丁基过氧化氢的过氧化氢支持的微粒体细胞色素P450系统以及含纯化过的重构细胞色素P450 IIB1的系统中，观察到了从氟代至氯代，溴代至碘代的脱卤速率的相似降低。在具有微过氧化物酶8的系统中，该微过氧化物酶8是基于血红素的微酶，没有底物结合位点，能够催化细胞色素P450样反应化学。总之，这些结果排除了由变化的C 4-卤素取代基引起的脱卤速率差异的可能性，这是由于参与氧化脱卤的细胞色素P450酶的贡献随卤素取代
• Geldanamycin and Derivatives Inhibit Cancer Invasion and Identify Novel Targets
  申请人：Xie Qian

  公开号：US20070297980A1

  公开（公告）日：2007-12-27

  Geldanamycin derivatives that block the uPA-plasmin network and inhibit growth and invasion by glioblastoma cells and other tumors at femtomolar concentrations are potentially highly active anti-cancer drugs. GA and various 17-amino-17-demethoxygelddanamycin derivatives are disclosed that block HGF/SF-mediated Met tyrosine kinase receptor-dependent uPA activation at fM levels. Other ansamycins (macbecins I and II), GA derivatives, and radicicol required concentrations several logs higher (≧nM) to achieve such inhibition. The inhibitory activity of tested compounds was discordant with the known ability of drugs of this class to bind to hsp90, indicating the existence of a novel target(s) for HGF/SF-mediated events in tumor development. Methods of using such compounds to inhibit cancer cell activities and to treat tumors are disclosed. Such treatment with low doses of these highly active compounds provide an option for treating various Met-expressing tumors, in particular invasive brain cancers, either alone or in combination with conventional surgery, chemotherapy, or radiotherapy.

  Geldanamycin衍生物可以阻断uPA-plasmin网络，抑制胶质母细胞瘤细胞和其他肿瘤的生长和侵袭，而且在飞阿托摩尔浓度下可能是高效的抗癌药物。GA和各种17-氨基-17-去甲基格尔达霉素衍生物被披露可在fM水平上阻断HGF/SF介导的Met酪氨酸激酶受体依赖的uPA激活。其他ansamycins（macbecins I和II）、GA衍生物和radicicol需要更高的浓度（≧nM）才能实现这种抑制。所测试的化合物的抑制活性与该类药物结合hsp90的已知能力不一致，表明在肿瘤发展中存在一种新的靶点（s）用于HGF/SF介导的事件。披露了使用这些化合物来抑制癌细胞活动和治疗肿瘤的方法。使用这些高效化合物的低剂量治疗为治疗各种表达Met的肿瘤提供了一种选择，特别是侵袭性脑癌，可以单独使用或与传统的手术、化疗或放疗联合使用。
• Preparation of poly(benz(ox, imid, thi)azole) polymers
  申请人：EASTMAN KODAK COMPANY

  公开号：EP0522469A2

  公开（公告）日：1993-01-13

  A method for the preparation of poly(benzoxazole)s, poly(benzimidazole)s, and poly(benzthiazole)s. In the presence of solvent and catalyst, reacting carbon monoxide, an aromatic halide reactant having the general formula X¹-Ar¹-Z¹ and an aromatic amine reactant having the general formula Z²-Ar²-M¹, wherein X¹ and Z¹ are non-ortho, Z² and M¹ are non-ortho, one of Z¹ and Z² is X² and the other one is M², -Ar¹- and -Ar²- are each independently selected from the group consisting of aromatic and hetero-aromatic moieties having a total of ring carbons and heteroatoms of from 6 to 20, X¹ and X² are each independently selected from the group consisting of -I and -Br, and M¹ and M² are each independently selected from moieties having an -NH₂ radical and, ortho to the -NH₂ radical, a radical selected from the group consisting of -NH₂, -OH, and -SH.

  一种制备聚（苯并恶唑）、聚（苯并咪唑）和聚（苯并噻唑）的方法。在溶剂和催化剂存在下，使一氧化碳、通式为 X¹-Ar¹-Z¹ 的芳族卤化物反应物和通式为 Z²-Ar²-M¹ 的芳族胺反应物反应，其中 X¹ 和 Z¹ 为非正交，Z² 和 M¹ 为非正交，Z¹ 和 Z² 中的一个为 X²，另一个为 M²、-Ar¹-和-Ar²-各自独立地选自由环碳原子和杂原子总数为 6 至 20 的芳香族和杂芳香族分子组成的组，X¹和 X² 各自独立地选自由-I 和-Br 组成的组，M¹和 M² 各自独立地选自由具有-NH₂基的分子以及与-NH₂基正交的选自由-NH₂、-OH 和-SH 组成的组的基。