2,5,2',5'-tetrachlorodiazoaminobenzene | 893-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5,2',5'-tetrachlorodiazoaminobenzene
• 英文别名: 1,3-bis(2,5-dichlorophenyl)triazene；1,3-bis-(2,5-dichloro-phenyl)-triazene；2.5.2'.5'-Tetrachlor-diazoaminobenzol；1,3-Bis-(2,5-dichlor-phenyl)-triazen；2,5-2',5'-Tetrachlordiazoaminobenzene；Diazoamino-(2,5-dichlor-benzol)；2,5-dichloro-N-[(2,5-dichlorophenyl)diazenyl]aniline
• CAS: 893-39-0
• 化学式: C₁₂H₇Cl₄N₃
• 分子量: 335.02
• InChiKey: IXFYOYIBCYZWJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,2',5'-tetrachlorodiazoaminobenzene 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 2,5-二氯苯肼
  参考文献：
  名称：

  Cleft lip and palate management with maxillary expansion and space opening for a single tooth implant

  摘要：

  An adult Class I malocclusion with a unilateral cleft lip and palate is presented. The maxillary transverse deficiency was managed with orthopedic expansion and the missing lateral incisor with space opening, bone grafting, and single tooth implant. The mild maxillary retrognathia and deficient lip support was managed with dental compensation.

  DOI：

  10.1016/s0889-5406(00)70225-3
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到2,5,2',5'-tetrachlorodiazoaminobenzene
  参考文献：
  名称：

  新型强效抗肿瘤药4-硝基取代的1,3-二芳基三氮烯的合成与生物学评价

  摘要：

  我们描述了一种新型的1,3-二芳基三氮烯，即4-硝基取代的1,3-二芳基三氮烯的合成和生物活性。结构-活性关系分析表明，可以通过在苯环对位引入两个硝基和两个附加的吸电子基团（溴，氯，三氟甲基或氟）将1，3-二芳基三氮烯从无活性转变为具有高细胞毒性的化合物。取代基）在其邻位。为了增加改性化合物的溶解度，我们向其三氮烯氮中引入了各种酰基。LC-MS / MS分析的结果表明，N-酰基三氮烯可以被认为是非酰化的三氮烯的前药。选定的3-乙酰基1,3-双（2-氯-4-硝基苯基）-1-三氮烯（8b）对不同的肿瘤细胞系（包括顺铂耐药的喉癌细胞）具有高度的细胞毒性。值得注意的是，它对肿瘤细胞的抗增殖活性明显高于对正常细胞的抗增殖活性。DNA结合分析表明8b或其未酰化衍生物8a均未结合到DNA的小沟中。取而代之的是，8b会诱导活性氧，从而激发内质网（ER a）应激，最终导致细胞凋亡。我们的数据表明4-硝基取代

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.04.024

文献信息

• A ligand-free copper (1) catalysed intramolecular N-arylation of diazoaminobenzenes in PEG-water: an expeditious protocol towards regiospecific 1-aryl benzotriazoles
  作者：Chhanda Mukhopadhyay、Pradip Kumar Tapaswi、Ray J. Butcher

  DOI：10.1039/c0ob00177e

  日期：——

  An efficient and highly versatile method for the synthesis of diverse regiospecific 1-arylbenzotriazoles being important medicinal scaffolds, by the copper (1) catalysed intramolecular N-arylation of diazoaminobenzenes of 2-haloaryldiazonium salts in PEG-water has been developed. A very simple reaction protocol, large number of substrate affordability and excellent yields are the main features of this methodology.

  通过铜 (1) 催化 2-Haloaryldiazonium 盐的重氮氨基苯在 PEG 水中的分子内 N-芳基化反应，我们开发出了一种高效且用途广泛的方法，用于合成作为重要药用支架的各种区域特异性 1-芳基苯并三唑。该方法的主要特点是反应方案非常简单、可负担大量底物以及收率极高。
• Herschmann, Chemische Berichte, 1894, vol. 27, p. 767
  作者：Herschmann

  DOI：——

  日期：——
• Noelting; Kopp, Chemische Berichte, 1905, vol. 38, p. 3515
  作者：Noelting、Kopp

  DOI：——

  日期：——
• Erschow; Ioffe, Zhurnal Obshchei Khimii, 1939, vol. 9, p. 2219,2221,2226,2229
  作者：Erschow、Ioffe

  DOI：——

  日期：——
• Zaitseva, V. A.; Zaitsev, B. E.; Evtushenko, Yu. M., Russian Journal of Inorganic Chemistry, 1981, vol. 26, p. 705 - 708
  作者：Zaitseva, V. A.、Zaitsev, B. E.、Evtushenko, Yu. M.、Molodkin, A. K.、Sokolov, A. B.

  DOI：——

  日期：——