ferrocenylbenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ferrocenylbenzene
• 英文别名: phenylferrocene；Phenylferro-cene
• 化学式: C₁₆H₁₄Fe
• 分子量: 262.134
• InChiKey: IHOMKOPTBSYOCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ferrocenylbenzene 在 六氟磷酸银 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [phenylferrocene]¹⁺
  参考文献：
  名称：

  单核和双核氨基苯基二茂铁和二苯基氨基二茂铁配合物的阳极电化学†

  摘要：

  制备了两个相关的三元系列的非线性氨基苯基二茂铁和二苯基氨基二茂铁配合物，并通过1 H和13 C NMR光谱进行了表征。第一个系列由4-（二苯氨基）苯基二茂铁（TPA-Fc，1a），其二甲氧基取代的四苯基苯二胺衍生物（M2TPPD-Fc，1c）和三苯胺桥联的双（二茂铁基）络合物（Fc-TPA-Fc，1b）。第二系列涉及双（4-甲氧基苯基）氨基二茂铁（M2DPA-Fc，1d），带有N-苯基末端的TPA（1e）的4-甲氧基苯基氨基二茂铁（MPA-Fc）和相应的双（MPA-Fc）配合物桥接TPA（1f）。配合物1d的结构通过单晶X射线衍射进一步确认。基于阳极伏安法，UV-vis-NIR光谱电化学和密度泛函理论（DFT）计算进行了联合研究，以说明多种氧化还原活性成分的集成对这些配合物顺序氧化的影响。1a-1f中的第一个阳极步骤优先位于二茂铁基单元上，然后氧化TPA或TPPD部分（在1d中不存在）。二茂铁附加的强供体DPA

  DOI：

  10.1039/c8dt00584b
• 作为产物：
  描述：

  二茂铁 以 further solvent(s) 为溶剂， 以<1的产率得到ferrocenylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Photochemical substitution of ferrocene in haloalkane-ethanol solutions

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)98002-5

文献信息

• Ferrocenylindium Reagents in Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions: Asymmetric Synthesis of Planar Chiral 2-Aryl Oxazolyl and Sulfinyl Ferrocenes
  作者：Mauro Mato、Cristina Pérez-Caaveiro、Luis A. Sarandeses、José Pérez Sestelo

  DOI：10.1002/adsc.201601397

  日期：2017.4.17

  of ferrocenylindium species and palladium‐catalyzed cross‐coupling reactions for the synthesis of monosubstituted and planar chiral 1,2‐disubstituted ferrocenes is described. Triferrocenylindium reagents (Fc3In) are efficiently prepared in a one‐pot procedure from ferrocenes by lithiation and transmetallation to indium using InCl3. The palladium‐catalyzed cross‐coupling reactions of Fc3In (40 mol%)

  描述了二茂铁基铟物种的制备和钯催化的交叉偶联反应，用于合成单取代和平面手性1,2-二取代的二茂铁。一锅法有效地制备了二茂铁基铟试剂（Fc 3 In），方法是从二茂铁通过InCl 3进行锂化和金属过渡生成铟。钯催化的Fc 3交叉偶联反应在（40 mol％）与各种有机亲电子试剂（芳基，杂芳基，苄基，烯基和酰基卤）在THF中于80°C过夜，可以提供多种单取代的二茂铁，收率良好至极佳。这种方法允许立体选择合成平面手性2-芳基-1-恶唑基二茂铁和2-芳基-1-亚磺酰基二茂铁，这在不对称催化中很重要。
• The use of a modified Suzuki reaction for the synthesis of monoarylferrocenes
  作者：Christopher Imrie、Christa Loubser、Pieter Engelbrecht、Cedric W. McCleland

  DOI：10.1039/a903058a

  日期：——

  deoxygenation of the solvent is critical. The use of stronger bases such as barium hydroxide and potassium carbonate is favourable and gives rise to better yields of monoarylferrocenes. The reactions also proceed efficiently in aqueous DMF, broadening the scope of the reaction allowing efficient reactions with boronic acids that show low solubility in organic solvents.

  铃木交叉偶联反应的修饰被证明是制备单取代的芳基二茂铁的一种干净且有用的方法。在碳酸钠和乙酸钯存在下，在室温下，在乙醇水溶液中，使碘二茂铁与一系列取代的芳基硼酸反应，生成一系列取代的单芳基二茂铁。为确定最佳反应条件而进行的系统研究表明，溶剂的严格脱氧至关重要。使用更强的碱，例如氢氧化钡和碳酸钾是有利的，并且可以产生更好的单芳基二茂铁收率。该反应还在水性DMF中有效地进行，拓宽了反应范围，从而允许与在有机溶剂中显示出低溶解度的硼酸进行有效反应。
• Spatially isolated palladium in porous organic polymers by direct knitting for versatile organic transformations
  作者：Xinbo Wang、Shixiong Min、Swapan K. Das、Wei Fan、Kuo-Wei Huang、Zhiping Lai

  DOI：10.1016/j.jcat.2017.08.030

  日期：2017.11

  Electro-beam induced Pd atom crystallization was observed for the first time in organic polymer and revealed the ultrafine dispersion of palladium atoms. Challenging types of Suzuki-Miyaura couplings, reductive coupling of aryl halides and oxidative coupling of arylboronic acid were successively catalyzed by PPPd in aqueous media. Also catalytically selective CH functionalization reactions were achieved

  我们在这里报告一种直接编织的方法，用于从广泛使用的Pd（PPh 3）4制备高度坚固，有效，同时耐空气和湿气以及易于回收的三维（3D）多孔聚合物-Pd网络（PPPd）。首次在有机聚合物中观察到电子束诱导的Pd原子结晶，并揭示了钯原子的超细分散。在水性介质中，PPPd依次催化了具有挑战性的Suzuki-Miyaura偶联类型，芳基卤化物的还原偶联和芳基硼酸的氧化偶联。也是催化选择性碳H官能化反应比常规的Pd均相催化剂效率高出几个数量级。本文开发的策略为易于制造但高效的多相催化提供了一种实用的方法。
• Stereoelectronic and Resonance Effects on the Rate of Ring Opening of <i>N</i>-Cyclopropyl-Based Single Electron Transfer Probes
  作者：Michelle L. Grimm、N. Kamrudin Suleman、Amber N. Hancock、Jared N. Spencer、Travis Dudding、Rozhin Rowshanpour、Neal Castagnoli、James M. Tanko

  DOI：10.1021/jacs.9b12617

  日期：2020.2.5

  poor probe for single electron transfer (SET) because the corresponding radical cation undergoes cyclopropane ring opening with a rate constant of only 4.1 x 104 s-1, too slow to compete with other processes such as radical cation deprotonation. The sluggish rate of ring opening can be attributed to either (i) a resonance effect in which the spin and charge of the radical cation in the ring-closed form

  N-环丙基-N-甲基苯胺 (5) 是单电子转移 (SET) 的不良探针，因为相应的自由基阳离子以仅 4.1 x 104 s-1 的速率常数进行环丙烷开环，速度太慢而无法与其他过程竞争如自由基阳离子去质子化。开环速度缓慢可归因于 (i) 共振效应，其中闭环形式的自由基阳离子的自旋和电荷离域到苯环中，和/或 (ii) 最低能量构象SET 产物 (5•+) 不满足环丙烷开环的立体电子要求。为了解决这个问题，设计了一系列新的 N-环丙基苯胺来将环丙基锁定为所需的开环所需的二等分构象。结果表明，衍生自 1'-methyl-3',4'-dihydro-1'H-spiro[cyclopropane-1,2'-quinoline] (6) 和 6'-的自由基阳离子的开环速率常数chloro-1'-methyl-3',4'-dihydro-1'H-spiro[cyclopropane-1,2'-quinoline]
• Oxidation of NADH involving rate-limiting one-electron transfer
  作者：Brian W. Carlson、Larry L. Miller、P. Neta、Jan Grodkowski

  DOI：10.1021/ja00335a062

  日期：1984.11

  Cinetique et mecanisme de l'oxydation de NADH par l'ion ferroceniumyle et quelques derives substitues de cet ion dans le propanol-1 aqueux

  Cinetique et mecanisme de l'oxydation de NADH par l'ion ferroceniumyle et quelques 衍生替代物 de cet ion dans le propanol-1 a​​queux