N-salicylidene-butylamine | 2565-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-salicylidene-butylamine
• 英文别名: N-(2-hydroxy)benzylidene-n-butylamine；N-(n-butyl)salicylaldimine；N-n-Butylsalicylideneamine；2-butyliminomethyl-phenol；salicylidene-n-butylamine；N-Butylsalicylideneamine；2,4-Cyclohexadien-1-one, 6-[(butylamino)methylene]-；2-(butyliminomethyl)phenol
• CAS: 2565-54-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: GLBOKVQFOAWGML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-salicylidene-butylamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以821 mg的产率得到2-(丁基氨基甲基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  在2-恶唑烷酮，2-恶嗪酮和环状尿素合成中作为羰基化剂的二氧化碳：范围和局限性

  摘要：

  在2-恶唑烷酮，2-恶嗪酮和环状脲的合成中，二氧化碳可用作方便的羰基化剂。通过在碱性介质中处理伯胺或仲胺基团而生成的瞬态氨基甲酸酯阴离子可以用磷酸化剂（如二苯基磷酰叠氮化物（DPPA）和二苯基氯代磷酸酯（DPPC1））活化，也可以用其他类型的亲电试剂（如SOCl 2，TsCl或氯化铝。羟基将活化的氨基甲酸酯分子内捕获导致形成2-恶唑烷酮或2-恶嗪酮，产率高至优异。该方法已成功地用于从相应的二胺合成高达7元环的环状脲。

  DOI：

  10.1021/jo100268n
• 作为产物：
  描述：

  N-phenyl-2-oxochromene-3-carboxamide 在 溴 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-salicylidene-butylamine
  参考文献：
  名称：

  Islam, A. M.; Bedair, A. H.; Aly, F. M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 3, p. 224 - 226

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses, structures and catalytic properties of ruthenium(II) nitrosyl complexes with bidentate and tetradentate Schiff base ligands
  作者：Fule Wu、Chang-Jiu Wang、Hui Lin、Ai-Quan Jia、Qian-Feng Zhang

  DOI：10.1016/j.ica.2017.12.004

  日期：2018.2

  Abstract Treatment of Ru(NO)Cl3·xH2O with 1 equiv. bidentate Schiff bases in the presence of triethylamine in DMF/THF afforded a series of anionic ruthenium(II) nitrosyl complexes of the type [Et3NH][Ru(κ2-N,O-LR)(NO)Cl3] (HLR = 2-butyliminomethyl-phenol 1, 2-(benzylimino-methyl)-phenol 2, 2-[(4-chloro-phenylimino)-methyl]-phenol 3, 2-[(4-nitro-phenylimino)-methyl]-phenol 4, 2-[(2,6-diisopropyl-ph

  1当量对Ru（NO）Cl3·xH2O的抽象处理 在DMF / THF中在三乙胺存在下的双齿Schiff碱提供了一系列[Et3NH] [Ru（κ2-N，O-LR）（NO）Cl3]类型的阴离子钌（II）亚硝酰基络合物（HLR = 2-丁基亚氨基甲基苯酚1，2-（苄基亚氨基甲基）-苯酚2，2-[（（4-氯-苯基亚氨基）-甲基]-苯酚3，2-[（（4-硝基-苯基亚氨基）-甲基]-苯酚4， 2-[（（2，6-二异丙基-苯基亚氨基）-甲基]-苯酚5）。Ru（NO）Cl3·xH2O与1当量的相互作用 在相同条件下的四齿席夫碱导致分离出阴离子络合物[Et3NH] [Ru（κ2-N，OL-CH2CH2-NOH）-（NO）Cl3]（HL-CH2CH2-NOH = N，N'-二水杨基- 1,2-乙二胺6）和中性络合物[Ru（salen-phn）（NO）Cl]（H2salen-phn = N，N'-二水杨基-1,
• The coordination chemistry of molybdenum and tungsten. Part XVI. Oxomolybdenum(V) and oxotungsten(V) complexes containing neutral monodentate and anionic bidentate Schiff base ligands
  作者：C.A. Rice、C.G. Benson、C.A. McAuliffe、W.E. Hill

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)87304-1

  日期：1982.1

  ligands with phenolic, imine and various side chain donors yields complexes of type [MOCl3(ligand)2] in which the ligand generally binds as a neutral monodentate imine donor. Electron spin resonance spectra suggest that these complexes have a cis-mer structure. These complexes are not converted to the bidentate anionic ligand complexes [MoOCl(L)2] by refluxing in alcohols, but the latter may be prepared

  MOCl3（THF）2（M = MO，W）与一系列席夫碱配体与酚，亚胺和各种侧链供体的反应产生[MOCl3（ligand）2]型复合物，其中配体通常以中性键结合亚齿亚胺供体。电子自旋共振谱表明这些配合物具有顺式结构。这些络合物不能通过在醇中回流而转化为二齿阴离子配体络合物[MOOCl（L）2]，但是后者可以由MOOCl3（THF）2和配体的锂盐制备。[MOOCl3（配体）]（〜1.934）的g值在[MOOCl（L）2]（〜1.945）[1]中有显着变化。
• Oxovanadium(IV) complexes containing bidentate Schiff-base ligands: synthesis and structural and spectroscopic data
  作者：Marco Pasquali、Fabio Marchetti、Carlo Floriani、Stefano Merlino

  DOI：10.1039/dt9770000139

  日期：——

  cylideneiminato]oxovanadium(IV) is monomeric in the solid state. The co-ordination polyhedron, which in the crystal has C2 symmetry, is based on a distorted trigonal bipyramid. The three oxygen and vanadium atoms are in the equatorial plane and the two nitrogen donors occupy axial positions. The vanadium–oxygen bond length (1.615 Å) is among the largest found in oxovanadium complexes.

  报道了一些含有N-取代的水杨二胺（L）的氧钒钒（IV）配合物[VOL 2 ]的合成和性质。当R = C 6 H 4 Cl-4和C 6 H 4 NO 2 -4时，观察到异常低的V O拉伸频率（<900 cm –1）。频率的降低先前归因于VO单元的聚合，但是本晶体结构分析表明，双[N-（4-氯苯基）水杨基亚胺基]氧钒（IV）为固态单体。晶体中具有C的配位多面体2对称性基于扭曲的三角双锥体。三个氧和钒原子在赤道平面上，两个氮供体占据轴向位置。钒-氧键的长度（1.615Å）是在氧钒配合物中发现的最大长度。
• Synthesis of Mesoionic Isoquinolines by Rhodium(III)-Catalyzed C−H Activation
  作者：Wei Zhang、Cheng-Qi Wang、Hui Lin、Lin Dong、Yan-Jun Xu

  DOI：10.1002/chem.201504245

  日期：2016.1.18

  Hydroxyl‐substituted benzaldimines underwent a RhIII‐catalyzed C−H activation and annulation with alkynes to provide novel mesoionic isoquinoline derivatives in moderate to excellent yields using oxygen as an internal anion source. This simple and efficient approach has a broad substrate scope.

  羟基取代的苯甲二胺经过Rh III催化的CH-H活化和炔烃环化反应，使用氧作为内部阴离子源，以中等至极好的收率提供了新型的中离子异喹啉衍生物。这种简单而有效的方法具有广泛的基板范围。
• Reactions of Manganese(III) Schiff Base Complexes with Superoxide Ion in Dimethyl Sulfoxide
  作者：Takayuki Matsushita、Toshiyuki Shono

  DOI：10.1246/bcsj.54.3743

  日期：1981.12

  The reactions of the chloromanganese(III) complexes of the Schiff bases derived from salicylaldehydes or β-diketones and diamines or monoamines with superoxide ion, O2−, in dimethyl sulfoxide were investigated. The complexes were found to react to give either the oxygenated Mn Schiff base complexes or the reduced Mn(II) Schiff base complexes. The difference in the reactivity toward O2− was correlated

  研究了衍生自水杨醛或 β-二酮和二胺或单胺的希夫碱的氯锰 (III) 配合物与超氧离子 O2- 在二甲基亚砜中的反应。发现这些配合物反应生成氧化的 Mn Schiff 碱配合物或还原的 Mn(II) Schiff 碱配合物。对 O2- 反应性的差异与极谱半波电位相关，对应于配合物的 Mn(III) 还原为 Mn(II)。一些含氧配合物被分离和表征。