(1S,2S)-2-(2-bromophenoxy)-1,2-dihydro-naphthalen-1-ol | 282097-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1S,2S)-2-(2-bromophenoxy)-1,2-dihydro-naphthalen-1-ol
• 英文别名: (1s,2s)-2-(2-Bromophenoxy)-1,2,-dihydro-naphthalen-1-ol；(1S,2S)-2-(2-bromophenoxy)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
• CAS: 282097-21-6
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO₂
• 分子量: 317.182
• InChiKey: IBPGBYDRZYCVJC-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  461.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.494±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-(2-bromophenoxy)-1,2-dihydro-naphthalen-1-ol 在 [Rh(COD)Cl]2 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以60%的产率得到(1S,2S)-3-(1-propenyloxy)-1,2-dihydro-naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Hydronaphtalene compounds, prepared by a rhodium catalyzed ring opening reaction in the presence of phosphine ligand

  摘要：

  本发明涉及一种制备含有氢萘环结构的对映体富集化合物的方法。该过程涉及使用铑作为催化剂，与亲核试剂在膦配体存在下反应氧代苯并莫尔那二烯。合成的化合物可用于制备用于治疗各种疾病和症状的药物制剂。

  公开号：

  US06525068B1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalene 、 2-溴苯酚 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到(1S,2S)-2-(2-bromophenoxy)-1,2-dihydro-naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过分子内的Heck反应与消灭氢化物的合成合成新的四环。

  摘要：

  [反应：参见文本] Pd（2）（dba）（3）/ HP（t-Bu）（3）.BF（4）和DABCO的催化结合产生了与二氢萘底物不同寻常的分子内Heck反应，产生了正式的抗在温和条件下以良好的产率至优异的产率消除氢化物。对于二溴底物，当添加外部受体以提供功能更强的产品时，可能会发生多个Heck反应。

  DOI：

  10.1021/ol035354k
• 作为试剂：
  描述：

  、 、 、 四氢呋喃 、 2-溴苯酚 、 乙醚 在 sodium hydroxide 、 乙醚 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 乙酸乙酯 、 hexanes 、 (1S,2S)-2-(2-bromophenoxy)-1,2-dihydro-naphthalen-1-ol 、 异丙醇 作用下， 反应 24.91h， 生成 (1S,2S)-2-(2-bromophenoxy)-1,2-dihydro-naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Hydronaphtalene compounds, prepared by a rhodium catalyzed ring opening reaction in the presence of phosphine ligand

  摘要：

  本发明涉及一种制备含有氢化萘环结构的对映体富集化合物的方法。该过程涉及使用铑作为催化剂，在膦配体的存在下，将氧代苯并[2,1,0]庚二烯与亲核试剂反应。合成的化合物可用于制备用于治疗各种疾病和病况的药物制剂。

  公开号：

  US06525068B1

文献信息

• Rhodium-catalysed asymmetric ring opening of oxabicyclic alkenes with heteroatom nucleophiles
  作者：Mark Lautens、Keith Fagnou、Mark Taylor、Tomislav Rovis

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00904-9

  日期：2001.4

  high regio- and diastereoselectivity (>99:1), and excellent enantioselectivity (up to 99%ee). Symmetrical substitution patterns on the aromatic ring of the oxabenzonorbornadienes had no effect on the course of the reaction nor the enantioselectivity. The reaction produces an unusual stereochemical outcome for oxabicyclic ring openings since the trans rather than the cis product is formed. Very low catalyst

  我们描述了一种新的铑催化的氧杂苯并降冰片二烯的不对称开环（ARO）反应。该反应通过桥头氧与多种醇和酚的分子间烯丙基置换产生新的碳-氧键。该反应在中性反应条件下发生，不需要醇亲核试剂的活化。它具有很高的区域选择性和非对映选择性（> 99：1）和出色的对映选择性（高达99％ee）。氧杂苯并降冰片二烯的芳环上的对称取代图案对反应过程和对映选择性没有影响。由于反式而不是顺式，该反应对氧杂双环开环产生不同寻常的立体化学结果产品形成。可以使用非常低的催化剂负载量，通常为催化活性铑物质的0.25摩尔％。
• Chiral Bicyclic NHC/Rh Complexes and Their Application to Catalytic Asymmetric Ring-Opening Reaction of Oxabenzonorbornadienes with Amines
  作者：Mizuki Seki、Kazuhiro Yoshida

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02836

  日期：2022.3.4

  [RhCl(3az)(CO)2] 5az, which was prepared by replacing the COD ligand of 4az with CO. The potential of novel complex 4az as a chiral catalyst was investigated in the Rh-catalyzed asymmetric ring-opening reaction of oxabenzonorbornadienes with amines, and the corresponding products were afforded in good yields with good enantioselectivities (up to 81% ee).

  合成了一种带有手性双环 NHC 配体 [RhCl( 3az )(cod)] 4az的铑配合物，并通过 X 射线衍射分析、高分辨率质谱和多核 NMR 光谱对其进行了充分表征。NHC 配体3az的电子和空间特性通过红外测量和 X 射线衍射分析对用 CO 代替4az的 COD 配体制备的二羰基配合物 [RhCl( 3az )(CO) 2 ] 5az进行了评价。小说复杂的4az作为手性催化剂，在Rh催化的氧代苯并降冰片二烯与胺的不对称开环反应中进行了研究，并以良好的收率和良好的对映选择性（高达81% ee）提供了相应的产物。
• Novel compounds and a novel process for their preparation
  申请人：Fagnou Keith

  公开号：US20050014721A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  The present invention is directed to a procedure for making an enantiomerically enriched compound containing a hydronaphthalene ring structure. The process involves reacting oxabenzonorbornadienes with nucleophiles using rhodium as a catalyst and in the presence of a phosphine ligand. The compounds synthesized may be used in pharmaceutical preparations for the treatment of a variety of diseases and conditions.

  本发明涉及一种制备含有氢化萘环结构的对映体富集化合物的方法。该过程涉及使用铑作为催化剂，并在膦配体的存在下，将氧化苯并[2,3-c]环辛二烯与亲核试剂反应。合成的化合物可用于制备治疗各种疾病和病况的药物制剂。
• Compounds and a novel process for their preparation
  申请人：Astrazeneca AB

  公开号：US07420003B2

  公开（公告）日：2008-09-02

  The present invention is directed to a procedure for making an enantiomerically enriched compound containing a hydronaphthalene ring structure. The process involves reacting oxabenzonorbornadienes with nucleophiles using rhodium as a catalyst and in the presence of a phosphine ligand. The compounds synthesized may be used in pharmaceutical preparations for the treatment of a variety of diseases and conditions.

  本发明涉及一种制备含有氢化萘环结构的对映富集化合物的方法。该过程涉及使用铑作为催化剂，以及存在膦配体的情况下，将氧化苯并[2.2.1]庚二烯与亲核试剂反应。合成的化合物可用于制备用于治疗各种疾病和病况的药物制剂。
• Novel hydronaphthalene compounds, prepared by a rhodium catalysed ring opening reaction in the presence of phosphine ligand
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1498406A1

  公开（公告）日：2005-01-19

  The present invention is directed to a procedure for making an enantiomerically enriched compound containing a hydronaphthalene ring structure. The process involves reacting oxabenzonorbornadienes with nucleophiles using rhodium as a catalyst and in the presence of a phosphine ligand. The compounds synthesized may be used in pharmaceutical preparations for the treatment of a variety of diseases and conditions.

  本发明涉及一种含有氢萘环结构的对映体富集化合物的制造工艺。该过程包括使用铑作为催化剂，在膦配体存在的情况下，使氧杂苯并降冰片二烯与亲核物反应。合成的化合物可用于治疗各种疾病和病症的药物制剂中。