Methanesulfonic acid 2-(2-isopropyl-[1,3]dioxan-5-yl)-ethyl ester | 303184-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: Methanesulfonic acid 2-(2-isopropyl-[1,3]dioxan-5-yl)-ethyl ester
• 英文别名: 2-(2-Propan-2-yl-1,3-dioxan-5-yl)ethyl methanesulfonate
• CAS: 303184-98-7
• 化学式: C₁₀H₂₀O₅S
• 分子量: 252.332
• InChiKey: ZWYYLAMREMBBBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid 2-(2-isopropyl-[1,3]dioxan-5-yl)-ethyl ester 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 penciclovir
  参考文献：
  名称：

  Influence of Remote Structure Upon Regioselectivity in the N-Alkylation of 2-Amino-6-Chloropurine: Application to the Synthesis of Penciclovir

  摘要：

  Reaction of 2-amino-6-chloropurine with trans-2-alkyl-5-iodoethyl-1,3-dioxanes under basic conditions afforded N-9 and N-7 alkylated products, the product ratio obtained being dependent on the size of the 2-alkyl group. This allowed a highly regioselective key step in the synthesis of the anti-herpes agent penciclovir.

  DOI：

  10.1080/15257779408011871
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-异丙基-1,3-二恶烷-5-基)乙醇 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Methanesulfonic acid 2-(2-isopropyl-[1,3]dioxan-5-yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Influence of Remote Structure Upon Regioselectivity in the N-Alkylation of 2-Amino-6-Chloropurine: Application to the Synthesis of Penciclovir

  摘要：

  Reaction of 2-amino-6-chloropurine with trans-2-alkyl-5-iodoethyl-1,3-dioxanes under basic conditions afforded N-9 and N-7 alkylated products, the product ratio obtained being dependent on the size of the 2-alkyl group. This allowed a highly regioselective key step in the synthesis of the anti-herpes agent penciclovir.

  DOI：

  10.1080/15257779408011871