tert-Butyl N-[{[(tert-butoxy)carbonyl]imino}({[(4-hydroxyphenyl)methyl]amino}) methyl]carbamate | 191097-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: tert-Butyl N-[{[(tert-butoxy)carbonyl]imino}({[(4-hydroxyphenyl)methyl]amino}) methyl]carbamate
• 英文别名: N,N'-Bis(t-butoxycarbonyl)-N"-(4-hydroxyphenyl)methylguanidine；tert-butyl N-[N'-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamimidoyl]carbamate
• CAS: 191097-28-6
• 化学式: C₁₈H₂₇N₃O₅
• 分子量: 365.429
• InChiKey: XJAUKGFBFJVWTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl N-[{[(tert-butoxy)carbonyl]imino}({[(4-hydroxyphenyl)methyl]amino}) methyl]carbamate 在 碘苯二乙酸 、 caesium carbonate 作用下， 以15%的产率得到tert-butyl (Z)-2-((tert-butoxycarbonyl)imino)-8-oxo-1,3-diazaspiro[4.5]deca-6,9-diene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硫脲，尿素和胍的脱芳香环化

  摘要：

  描述了使用高价碘试剂对苄基硫脲，脲和胍的脱芳香化反应的研究。用亲电子加成反应损害了用甲基芳基醚进行该反应的最初尝试，导致形成了苯并[ d ]噻唑。然而，颠倒过程的方向并氧化相应的苯酚，对于所有三个家族，均以中等至良好的产率提供了所需的螺稠合杂环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153054
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis-Boc-S-methyl-isothiourea 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-Butyl N-[{[(tert-butoxy)carbonyl]imino}({[(4-hydroxyphenyl)methyl]amino}) methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Triphenylalkyl antimicrobial agents

  摘要：

  这项发明涉及一般公式为：##STR1##的三苯基烷基抗菌化合物，包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物的生产和使用方法。这些化合物有效地抑制细菌组氨酸蛋白激酶的作用，因此可用作抗感染剂，对抗多种细菌，包括对其他已知抗生素产生耐药的细菌。

  公开号：

  US05874436A1

文献信息

• Diarylcarbonates are a new class of deubiquitinating enzyme inhibitor
  作者：Marcus J.C. Long、Ann P. Lawson、Rick Baggio、Yu Qian、Lior Rozhansky、Domenico Fasci、Farid El Oualid、Eranthie Weerapana、Lizbeth Hedstrom

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.11.055

  日期：2019.1

  DUB inhibitors are highly reactive electrophilic compounds that can crosslink proteins. Herein we introduce diarylcarbonate esters as a novel class of promiscuous DUB inhibitors that do not have the liabilities associated with the previously reported compounds. Diarylcarbonates stabilize the high molecular weight ubiquitin pools in cells and lysates. They also elicit cellular phenotypes associated

  酪氨酸蛋白激酶，蛋白酶和磷酸酶的混杂抑制剂是用于探索调节途径和稳定裂解物的有用试剂，也是设计更多选择性试剂的起点。泛素化调节许多关键的细胞过程，而去泛素酶（DUBs）的混杂抑制剂也同样有价值。当前可用的混杂DUB抑制剂是可以使蛋白质交联的高反应性亲电子化合物。本文中，我们引入碳酸二芳基酯作为一类新的混杂DUB抑制剂，它不具有与先前报道的化合物相关的责任。碳酸二芳基酯稳定细胞和裂解物中的高分子量泛素库。他们还引发了与DUB抑制相关的细胞表型，证明了它们在泛素发现中的效用。碳酸二芳基酯也可能是开发特定DUB抑制剂的有用支架。
• [EN] ANTIMICROBIAL GUANIDINIUM AND THIOURONIUM FUNCTIONALIZED POLYMERS<br/>[FR] POLYMÈRES FONCTIONNALISÉS PAR GUANIDINIUM ET THIOURONIUM ANTIMICROBIENS
  申请人：AGENCY SCIENCE TECH & RES

  公开号：WO2016186581A1

  公开（公告）日：2016-11-24

  Antimicrobial cationic polycarbonates and polyurethanes have been prepared comprising one or more pendent guanidinium and/or isothiouronium groups. Additionally, antimicrobial particles were prepared having a silica core linked to surface groups comprising a guanidinium and/or isothiouronium group. The cationic polymers and cationic particles can be potent antimicrobial agents against Gram-negative microbes, Gram-positive microbes, and/or fungi.

  已制备含有一个或多个侧链胍啉和/或异硫脲基团的抗菌阳离子聚碳酸酯和聚氨酯。此外，制备了含有硅核心的抗菌颗粒，其与表面基团相连，包括一个胍啉和/或异硫脲基团。这些阳离子聚合物和阳离子颗粒可以是对革兰氏阴性微生物、革兰氏阳性微生物和/或真菌具有强效抗菌作用的剂。
• Synthesis and biological effects of new hybrid compounds composed of benzylguanidines and the alkylating group of busulfan on neuroblastoma cells
  作者：Thomas Hampel、Marietta Bruns、Melanie Bayer、Rupert Handgretinger、Gernot Bruchelt、Reinhard Brückner

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.04.030

  日期：2014.6

  (131)Iodine-labelled (meta-iodobenzyl) guanidine ([I-131]-mIBG) and busulfan [butane-1,4-diylbis(methanesulfonate)] are well-established pharmaceuticals in neuroblastoma therapy. We report the design, synthesis, and testing of hybrid molecules-mBBG and pBBG-which combine key structural features of (meta-iodobenzyl) guanidine and busulfan: they contain a benzylguanidine moiety for accumulating in neuroblastoma cells via the noradrenaline transporter and, in the meta-or para-position, respectively, one of the two identical alkylating motives of busulfan for killing cells. Uptake and toxicity of hybrids mBBG and pBBG in human neuroblastoma cells compared favorably to their ancestors [I-131]-mIBG and busulfan. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (131) 碘标记的间位碘代苄胍（[I-131]-mIBG）和布舍香（busulfan）是神经母细胞瘤治疗中已建立的药物。我们报告了杂合分子mBBG和pBBG的设计、合成和测试，这些分子结合了间位碘代苄胍和布舍香的关键结构特征。它们含有一个苄胍基团，可以通过去甲肾上腺素转运体在神经母细胞瘤细胞中积累，并在间位或对位位置分别含有布舍香的两个相同烷化基团之一以杀死细胞。与祖代药物[I-131]-mIBG和busulfan相比，杂合分子mBBG和pBBG在人神经母细胞瘤细胞中的摄取和毒性效果相当良好。 (C) 2014 Elsevier Ltd. 保留所有权利。
• Synthesis and In Vitro Antimicrobial SAR of Benzyl and Phenyl Guanidine and Aminoguanidine Hydrazone Derivatives
  作者：Wolfgang Dohle、Xiangdong Su、Yamni Nigam、Edward Dudley、Barry V. L. Potter

  DOI：10.3390/molecules28010005

  日期：——

  A series of benzyl, phenyl guanidine, and aminoguandine hydrazone derivatives was designed and in vitro antibacterial activities against two different bacterial strains (Staphylococcus aureus and Escherichia coli) were determined. Several compounds showed potent inhibitory activity against the bacterial strains evaluated, with minimal inhibitory concentration (MIC) values in the low µg/mL range. Of

  设计了一系列苄基、苯基胍和氨基胍腙衍生物，并测定了对两种不同菌株（金黄色葡萄球菌和大肠杆菌）的体外抗菌活性。几种化合物对所评估的细菌菌株表现出有效的抑制活性，最小抑制浓度 (MIC) 值在低 µg/mL 范围内。在所有胍衍生物中，3-[2-氯-3-(三氟甲基)]-苄氧基衍生物 9m 显示出最佳效力，MIC 分别为 0.5 µg/mL（金黄色葡萄球菌）和 1 µg/mL（大肠杆菌） 。几种氨基胍腙衍生物也表现出良好的总体活性。化合物 10a、10j 和 10r-s 对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的 MIC 均为 4 µg/mL。在氨基胍腙系列中，3-(4-三氟甲基)-苄氧基衍生物 10d 对金黄色葡萄球菌 (MIC 1 µg/mL) 表现出最佳效力，但对大肠杆菌 (MIC 16 µg/mL) 的活性要差得多。化合物 9m 和对位取代衍生物 9v 对两种耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA) 菌株
• 1-(<i>N</i>,<i>N</i>-Dialkylcarbamoyl)-1,1-difluoromethanesulfonyl ester as a stable and effective precursor for a neopentyl labeling group with astatine-211
  作者：Ichiro Sasaki、Masatoshi Tada、Ziyun Liu、Maho Tatsuta、Takeru Okura、Miho Aoki、Kazuhiro Takahashi、Noriko S. Ishioka、Shigeki Watanabe、Hiroshi Tanaka

  DOI：10.1039/d3ob00944k

  日期：——

  N-Boc protecting group. Deprotecting these groups under milder acidic conditions may improve the radiochemical yield. In conclusion, the CDf ester facilitates the syntheses of 211At, 125I and 77Br-labeled compounds that use a neopentyl labeling group for radiotheranostic applications. Further optimization of protecting groups and reaction conditions should enhance the total radiochemical yield of the 211At-labeled

  半衰期短的放射性卤素是用于放射治疗的有用放射性同位素。Astatine-211是一种发射α的放射性卤素，有望应用于靶向α治疗。新戊基标记基团是各种放射性卤素的有效亲水性标记单元，其中包括211 At。在本研究中，开发了 1-( N , N -二烷基氨基甲酰基)-1,1-二氟甲磺酰基 (CDf) 酯作为通过新戊基标记基团标记211 At、77 Br 和125 I 的稳定前体。CDf酯在室温下的乙腈溶液中保持稳定，并且能够在K 2 CO 3存在下以高度放射化学转化成功合成211 At标记的化合物。77 Br-和125 I-标记的化合物可以在没有碱的情况下由CDf酯制备。CDf 酯的实用性在带有新戊基211 At 标记基团的苄基胍的合成中得到了证明。所开发的方法提供了 32% 的211 At 标记的苄基胍的放射化学产率。然而，在去除N -Boc 保护基团的过程中，在酸性条件下观察到部分脱脂。在较