Δ⁶-tetrahydrocannabiol | 5957-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: Δ⁶-tetrahydrocannabiol
• 英文别名: (6aR)-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,10,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-ol
• CAS: 5957-75-5；6087-61-2；6216-87-1；14132-18-4；33029-18-4；35335-89-8；35335-90-1；65634-24-4
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂
• 分子量: 314.468
• InChiKey: HCAWPGARWVBULJ-ZYMOGRSISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  F
• 危险类别码：
  R23/24/25,R39/23/24/25,R11
• 危险品运输编号：
  UN 1170

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Δ⁶-tetrahydrocannabiol 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1R,4R)-Δ2-tetrahydrocannabinol methyl ether
  参考文献：
  名称：

  Srebnik, Morris; Lander, Naphtali; Breuer, Aviva, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 12, p. 2881 - 2886

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  大麻二酚 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 Δ⁶-tetrahydrocannabiol
  参考文献：
  名称：

  Process for production of essentially pure Δ8-tetrahydrocannabinol from cannabidiol extracted from hemp

  摘要：

  本发明描述了一种将工业大麻来源的大麻二酚（CBD）异构化为高纯度Δ8-四氢大麻酚（Δ8-THC）提取物的过程。该工艺生产的Δ8-四氢大麻酚基本上不含任何可检测的Δ9-四氢大麻酚（Δ9-THC）。本申请包括将反应从实验室放大到大规模制造的方法和工艺。此外，所述方法和工艺获得的提取物的纯度高于现有技术中已报道的结果，且与现有技术相比具有更高的效率。

  公开号：

  US11292779B1

文献信息

• [EN] IMPROVED METHODS FOR CONVERTING CANNABIDIOL INTO DELTA9-TETRAHYDROCANNABINOL UNDER NEAT OR APROTIC REACTION CONDITIONS<br/>[FR] PROCÉDÉS AMÉLIORÉS DE CONVERSION DE CANNABIDIOL EN DELTA9-TÉTRAHYDROCANNABINOL DANS DES CONDITIONS DE RÉACTION PURES OU APROTIQUES
  申请人：CANOPY GROWTH CORP

  公开号：WO2020248061A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  Disclosed herein is a method for converting cannabidiol (CBD) into a composition comprising Δ9-tetrahydrocannabinol ( Δ9-THC) and Δ8-tetrahydrocannabinol ( Δ8-THC) in which the composition has a Δ9-ΤΗΟ: Δ8-ΤΗΟ ratio of greater than 1.0:1.0. The method comprises contacting the CBD with a Lewis-acidic heterogeneous reagent under reaction conditions comprising: (i) an aprotic-solvent system; (ii) a reaction temperature that is less than a threshold reaction temperature for the Lewis-acidic heterogeneous reagent and the aprotic-solvent system; and (ill) a reaction time that is less than a threshold reaction time for the Lewis-acidic heterogeneous reagent, the aprotic-solvent system, and the reaction temperature. Methods for converting CBD into a composition comprising Δ9-THC and Δ8-THC in which the composition has a Δ9-THC: Δ8-THC ratio of greater than 1.0:1.0 under neat reaction conditions are also provided.

  本公开了一种将大麻二酚（CBD）转化为含Δ9-四氢大麻酚（Δ9-THC）和Δ8-四氢大麻酚（Δ8-THC）的组合物的方法，其中该组合物的Δ9-THC：Δ8-THC比率大于1.0:1.0。该方法包括将CBD与Lewis酸性异质试剂接触，在反应条件下进行反应，包括：（i）无极性溶剂系统；（ii）反应温度低于Lewis酸性异质试剂和无极性溶剂系统的阈值反应温度；以及（iii）反应时间短于Lewis酸性异质试剂、无极性溶剂系统和反应温度的阈值反应时间。还提供了在无净反应条件下将CBD转化为含Δ9-THC和Δ8-THC的组合物的方法，其中该组合物的Δ9-THC：Δ8-THC比率大于1.0:1.0。
• [EN] IMPROVED METHODS FOR CONVERTING CANNABIDIOL INTO DELTA 8-TETRAHYDROCANNABINOL<br/>[FR] PROCÉDÉS AMÉLIORÉS DE CONVERSION DE CANNABIDIOL EN DELTA 8-TÉTRAHYDROCANNABINOL
  申请人：CANOPY GROWTH CORP

  公开号：WO2020248058A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  Disclosed herein a method for converting (cannabidiol) CBD into a composition comprising Δ8-tetrahydrocannabinol (A8-THC) and Δ9-tetrahydrocannabinol (Δ9-THC), in which the composition has a Δ8-THC:Δ9-THC ratio that is greater than 1.0:1.0. The method comprises contacting the CBD with a Lewis-acidic heterogeneous reagent under protic, aprotic, or neat reaction conditions comprising: (i) a reaction temperature that is greater than a threshold reaction temperature for the Lewis-acidic heterogeneous reagent and the solvent system; and (ii) a reaction time that is greater than a threshold reaction time for the Lewis-acidic heterogeneous reagent, the solvent system, and the reaction temperature.

  本文公开了一种将（大麻二酚）CBD转化为包含Δ8-四氢大麻酚（A8-THC）和Δ9-四氢大麻酚（Δ9-THC）的组合物的方法，其中该组合物具有Δ8-THC:Δ9-THC比例大于1.0:1.0。该方法包括将CBD与Lewis酸性异质试剂在具有质子、无质子或整齐反应条件下接触，其中该反应条件包括：（i）大于Lewis酸性异质试剂和溶剂系统的阈值反应温度的反应温度；和（ii）大于Lewis酸性异质试剂、溶剂系统和反应温度的阈值反应时间的反应时间。
• Method for Obtaining Pure Tetrahydrocannabinol
  申请人：Arslantas Enver

  公开号：US20080275237A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  The invention relates to a method for obtaining pure tetrahydrocannabinol from reaction mixtures containing tetrahydrocannabinol compounds or from raw products containing tetrahydrocannabinol compounds. According to said method, the tetrahydrocannabinol compounds in the reaction mixture or in the raw product are converted into crystallisable derivatives, preferably using a suitable solvent, said derivatives are then crystallised and isolated, and the pure tetrahydrocannabinol compounds are then obtained from the crystallised derivatives. The invention also related to the use of compounds produced in this way for the production of a medicament for human therapy, and to the medicaments thus produced.

  本发明涉及一种从含有四氢大麻酚化合物的反应混合物或含有四氢大麻酚化合物的原材料中获取纯四氢大麻酚的方法。根据该方法，反应混合物或原材料中的四氢大麻酚化合物被转化为结晶衍生物，优选使用适当的溶剂，然后结晶和分离这些衍生物，从结晶衍生物中获取纯四氢大麻酚化合物。本发明还涉及利用以这种方式产生的化合物制备用于人类治疗的药物，以及由此制备的药物。
• METHOD FOR THE PREPARATION OF DRONABINOL
  申请人：Erler Joachim

  公开号：US20100210860A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  The present invention relates to a method for the preparation of dronabinol ((6aR-trans)-6a,7,8,10a-tetrahydro-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-1-ol, Δ 9 -tetrahydrocannabinol (Δ 9 -THC)) from cannabidiol (CBD) by cyclization of cannabidiol (CBD) (2-[1R-3-methyl-6-(1-methylethenyl)-2-cyclohexene-1-yl]-5-pentyl-1,3-benzoldiol) to Δ 9 -THC. The method according to the present invention is characterized in that cannabidiol (CBD) (B) is present in an organic solvent and cyclized to Δ 9 -THC in the presence of a molecular sieve while being heated. It was found out that, in the method of the present invention, the molecular sieve not only has the previously mentioned drying properties, but also exhibits strong catalytic properties which are important in this reaction. Normally, cyclizations carried out in the presence of a Lewis acid catalyst only are distinctly slower and the Δ 9 -THC yield is lower than in cyclizations carried out in the present of a molecular sieve.

  本发明涉及一种从大麻二酚（CBD）通过环化反应制备得到脱羧麻酚（THC）的方法。所述方法的特点在于将大麻二酚（CBD）（B）置于有机溶剂中，在分子筛的存在下加热环化反应得到脱羧麻酚（THC）。发现在本发明中，分子筛不仅具有干燥性能，还具有强催化性能，在此反应中非常重要。通常，在存在路易斯酸催化剂的情况下进行的环化反应速度较慢，脱羧麻酚（THC）产率较低，而在分子筛的存在下进行的环化反应则不同。
• KURZWEGDESTILLATION IM VAKUUM ZUR ANREICHERUNG VON NATURSTOFFEN
  申请人：Bionorica Ethics GmbH

  公开号：EP3461545A1

  公开（公告）日：2019-04-03

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung, Gewinnung und Anreicherung von Dronabinol (Δ9-THC) als auch von Naturstoffen aus Pflanzenextrakten.

  本发明涉及一种从植物提取物中生产、提取和富集屈大麻酚（Δ9-THC）以及天然物质的工艺。