2-([1,1′-biphenyl]-2-yl)-2-oxoacetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-([1,1′-biphenyl]-2-yl)-2-oxoacetic acid
• 英文别名: 2-Oxo-2-(2-phenylphenyl)acetic acid
• 化学式: C₁₄H₁₀O₃
• 分子量: 226.232
• InChiKey: RASXVMKKAXEGIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-([1,1′-biphenyl]-2-yl)-2-oxoacetic acid 在 dipotassium peroxodisulfate 、 D-葡萄糖 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到9-芴酮
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖在室温下活化 K2S2O8 以合成和功能化水中的杂环

  摘要：

  虽然在室温下使用葡萄糖进行过硫酸盐活化主要集中在硫酸根阴离子的动力学研究上，但很少证明该协议在有机合成中的应用。我们重新研究了选定的 K 2 S 2 O 8介导的已知有机反应，这些反应总是需要更高的温度和有机溶剂。据报道，在室温下，使用廉价的氧化剂 K 2 S 2 O 8在水中对杂环进行了多样化、温和的功能化和合成，证明了该方法的可持续性和广泛的范围。与用于过硫酸盐活化的传统方法不同，当前方法使用天然丰富的葡萄糖作为 K 2S 2 O 8活化剂，避免使用高温、紫外线、过渡金属或碱。

  DOI：

  10.1039/d1cc03777c
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-联苯基)乙酮 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 2-([1,1′-biphenyl]-2-yl)-2-oxoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖在室温下活化 K2S2O8 以合成和功能化水中的杂环

  摘要：

  虽然在室温下使用葡萄糖进行过硫酸盐活化主要集中在硫酸根阴离子的动力学研究上，但很少证明该协议在有机合成中的应用。我们重新研究了选定的 K 2 S 2 O 8介导的已知有机反应，这些反应总是需要更高的温度和有机溶剂。据报道，在室温下，使用廉价的氧化剂 K 2 S 2 O 8在水中对杂环进行了多样化、温和的功能化和合成，证明了该方法的可持续性和广泛的范围。与用于过硫酸盐活化的传统方法不同，当前方法使用天然丰富的葡萄糖作为 K 2S 2 O 8活化剂，避免使用高温、紫外线、过渡金属或碱。

  DOI：

  10.1039/d1cc03777c

文献信息

• Intramolecular Minisci acylation under silver-free neutral conditions for the synthesis of azafluorenones and fluorenones
  作者：Joydev K. Laha、Ketul V. Patel、Gurudutt Dubey、Krupal P. Jethava

  DOI：10.1039/c7ob00077d

  日期：——

  Despite its synthetic potential, intramolecular acylation by the Minisci reaction remains unexplored. The development of a new intramolecular Minisci acylation under silver-free neutral conditions providing access to azafluorenones and fluorenones is described. Distinct from the current literature known approaches for Minisci acylation, the report described herein features a method that: (a) avoids

  尽管具有合成潜力，但通过Minisci反应进行的分子内酰化作用仍未得到探索。描述了在无银中性条件下提供氮杂芴酮和芴酮的新的分子内Minisci酰化的发展。与当前的Minisci酰化方法已知的文献不同，本文所述的报告采用以下方法：（a）避免使用Minisci酰化反应中始终使用的银，（b）不需要任何酸性条件来激活吡啶和（c）显示在中性条件下对官能团的耐受性。
• Heteroaromatic pentacyclic compound and medicinal use thereof
  申请人：Ikemoto Tomoyuki

  公开号：US20060122181A1

  公开（公告）日：2006-06-08

  A 5-membered heteroaromatic ring compound represented by the formula [I] wherein V is CH or N; W is S or O; R 1 and R 2 are each H etc.; X is —N(R 4 )—, —O—, —S—, —SO 2 —N(R 5 )—, —CO—N(R 7 )— etc.; L is wherein R 20 , R 21 , R 22 and R 25 are each H etc.; E is aryl or heteroaromatic ring group; R is —COOH etc.; B is aryl etc.; R 3 is H etc.; Y is —C(R 13 )(R 14 )—N(R 12 )—C(R 13 )(R 14 )—O—, —N(R 11 )—, —O— etc.; A is alkylene; and Z is aryl etc., a prodrug thereof and a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound [I] has a superior protein tyrosine phosphatase 1B inhibitory activity and is useful as a therapeutic agent for diabetes, diabetic complications, hyperlipidemia, obesity and the like.

  一种由公式[I]表示的五元杂环芳香环化合物，其中V为CH或N；W为S或O；R1和R2分别为H等；X为—N(R4)—，—O—，—S—，—SO2—N(R5)—，—CO—N(R7)—等；L为其中R20，R21，R22和R25分别为H等的基团；E为芳基或杂环芳香基团；R为—COOH等；B为芳基等；R3为H等；Y为—C(R13)(R14)—N(R12)—C(R13)(R14)—O—，—N(R11)—，—O—等；A为烷基；Z为芳基等，其前药和药学上可接受的盐。该化合物[I]具有优越的蛋白酪氨酸磷酸酶1B抑制活性，并可用作治疗糖尿病、糖尿病并发症、高脂血症、肥胖症等的治疗剂。
• Azole compound and medicinal use thereof
  申请人：Inaba Takashi

  公开号：US20050065196A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  The present invention relates to an azole compound represented by the formula [I] wherein W is S or O; R is —COOR 7 , —X 1 -A 1 -COOR 7 (R 7 is H, alkyl) or tetrazolyl; R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are H and the like; A is —(CH 2 ) m —X— (X is —N(R 8 )—, —C(R 9 )(R 10 )—, —CO— or —CO—N(R 8 )—); B is aryl or aromatic heterocyclic group; R 5 is H and the like; R 6 is —(Y) s1 -(A 2 ) s -Z (Y is —O—, —S(O) t —, —N(R 13 )—, —N(R 14 )—CO—, —N(R 14 )—SO 2 —, —SO 2 —N(R 14 )— and the like, A 2 is alkylene, and Z is cycloalkyl, aryl, aromatic heterocyclic group, indanyl, piperazinyl, a prodrug thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound [I] of the present invention has a protein tyrosine phosphatase 1B inhibitory activity, and is useful as a therapeutic agent for diabetes, a therapeutic drug for diabetic complications or a therapeutic drug for hyperlipidemia.

  本发明涉及一种由式[I]表示的唑类化合物，其中W为S或O；R为—COOR7，—X1-A1-COOR7（R7为H，烷基）或四唑基；R1、R2、R3和R4为H等；A为—（CH2）m—X—（X为—N（R8）—、—C（R9）（R10）—、—CO—或—CO—N（R8）—）；B为芳基或芳香杂环基；R5为H等；R6为—（Y）s1-（A2）s-Z（Y为—O—、—S（O）t—、—N（R13）—、—N（R14）—CO—、—N（R14）—SO2—、—SO2—N（R14）—等，A2为烷基，Z为环烷基，芳基，芳香杂环基，茚基，哌嗪基，其前体药物或其药学上可接受的盐。本发明的化合物[I]具有蛋白酪氨酸磷酸酶1B抑制活性，并且可用作糖尿病治疗剂、糖尿病并发症治疗药物或高脂血症治疗药物。
• AZOLE COMPOUND AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：EP1452530A1

  公开（公告）日：2004-09-01

  The present invention relates to an azole compound represented by the formula [I] wherein W is S or O; R is -COOR7, -X1-A1-COOR7 (R7 is H, alkyl) or tetrazolyl; R1, R2, R3 and R4 are H and the like; A is -(CH2)m-X- (X is -N(R8)-, -C(R9)(R10)-, -CO- or -CO-N(R8)-); B is aryl or aromatic heterocyclic group; R5 is H and the like; R6 is -(Y)s1-(A2)s-Z (Y is -O-, -S(O)t-, -N(R13)-, -N(R14)-CO-, -N(R14)-SO2-, -SO2-N(R14)- and the like, A2 is alkylene, and Z is cycloalkyl, aryl, aromatic heterocyclic group, indanyl, piperazinyl, a prodrug thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound [I] of the present invention has a protein tyrosine phosphatase 1B inhibitory activity, and is useful as a therapeutic agent for diabetes, a therapeutic drug for diabetic complications or a therapeutic drug for hyperlipidemia.

  本发明涉及一种由式[I]表示的唑化合物 其中W是S或O；R是-COOR7、-X1-A1-COOR7（R7是H、烷基）或四唑基；R1、R2、R3和R4是H等；A是-(CH2)m-X-（X是-N(R8)-、-C(R9)(R10)-、-CO-或-CO-N(R8)-）；B是芳基或芳香杂环基团；R5是H等；R6是-(Y)s1-(A2)s-Z（Y是-O-、-S(O)t-、-N(R13)-、-N(R14)-CO-、-N(R14)-SO2-、-SO2-N(R14)-等，A2是亚烷基，Z是环烷基、芳基、芳香杂环基、茚基、哌嗪基、其原药或其药学上可接受的盐。本发明的化合物[I]具有蛋白酪氨酸磷酸酶 1B 抑制活性，可作为糖尿病治疗剂、糖尿病并发症治疗药物或高脂血症治疗药物。
• HETEROAROMATIC PENTACYCLIC COMPOUND AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：EP1553091A1

  公开（公告）日：2005-07-13

  A 5-membered heteroaromatic ring compound represented by the formula [I] wherein V is CH or N; W is S or O; R1 and R2 are each H etc.; X is -N(R4)-, -O-, -S-, -SO2-N(R5)-, -CO-N(R7)- etc.; L is wherein R20, R21, R22 and R25 are each H etc.; E is aryl or heteroaromatic ring group; R is -COOH etc.; B is aryl etc.; R3 is H etc.; Y is -C(R13)(R14)-N(R12)-, -C(R13)(R14)-O-, -N(R11)-, -O- etc.; A is alkylene; and Z is aryl etc., a prodrug thereof and a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound [I] has a superior protein tyrosine phosphatase 1B inhibitory activity and is useful as a therapeutic agent for diabetes, diabetic complications, hyperlipidemia, obesity and the like.

  由式[I]代表的 5 元杂芳环化合物 其中 V 是 CH 或 N；W 是 S 或 O；R1 和 R2 各自是 H 等；X 是 -N(R4)-、-O-、-S-、-SO2-N(R5)-、-CO-N(R7)- 等；L 是 其中 R20、R21、R22 和 R25 各为 H 等；E 为芳基或杂芳环基团；R 为-COOH 等；B 为芳基等；R3 为 H 等；Y 为-C(R13)(R14)-N(R12)-、-C(R13)(R14)-O-、-N(R11)-、-O- 等；A 为亚烷基；Z 为芳基等、其原药及其药学上可接受的盐。 化合物[I]具有优异的蛋白酪氨酸磷酸酶 1B 抑制活性，可作为糖尿病、糖尿病并发症、高脂血症、肥胖症等的治疗剂。