5-ethyl-1,5-dihydroriboflavin | 1083303-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 5-ethyl-1,5-dihydroriboflavin
• 英文别名: 5-ethyl-7,8-dimethyl-10-[(2S,3S,4R)-2,3,4,5-tetrahydroxypentyl]-1H-benzo[g]pteridine-2,4-dione
• CAS: 1083303-50-7
• 化学式: C₁₉H₂₆N₄O₆
• 分子量: 406.439
• InChiKey: WYUZGYIKVAKDPD-LZWOXQAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醛 、 维生素 B2 在 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 168.0h， 以62%的产率得到5-ethyl-1,5-dihydroriboflavin
  参考文献：
  名称：

  Turning a riboflavin-binding protein into a self-sufficient monooxygenase by cofactor redesign

  摘要：

  通过辅因子重设计，可以制备自给自足的单氧化酶。N-烷基化黄素与核黄素结合蛋白的紧密结合会产生能够驱动过氧化氢进行对映选择性亚磺氧化反应的人工黄酶。通过改变黄素结构，可以实现相反的对映选择性，这与通过计算机模拟的不天然黄素辅因子的结合模式预测一致。该研究表明，辅因子重设计是一种创造具有前所未有活性的人工黄酶的可行方法。

  DOI：

  10.1039/c1cc14039f
• 作为试剂：
  描述：

  大麻二酚 在 5-ethyl-1,5-dihydroriboflavin 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以50 %的产率得到cannabidiol
  参考文献：
  名称：

  探索半合成植物大麻素的抗菌潜力：四氢大麻二酚（THCBD）作为针对金黄色葡萄球菌敏感和耐药菌株的潜在抗菌剂

  摘要：

  抗生素耐药性 (AMR) 是最具挑战性的问题之一，每年导致数百万人死亡。因此，我们迫切需要具有新颖作用机制的新化学实体。植物大麻素的抗菌作用已被充分报道，但由于严格的监管问题或较差的类药特性而没有得到认真研究。在这方面，目前的工作证明了四氢大麻二酚（THCBD， 4 ）（一种半合成植物大麻素）对金黄色葡萄球菌（世界卫生组织认可的第二大常见细菌）的抗菌潜力。 THCBD ( 4 ) 由大麻二酚生成，并经过广泛的抗菌筛选。在体外研究中，THCBD ( 4 ) 表现出对革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌 ATCC-29213 的有效 MIC 为 0.25 μg/mL。有趣的是，THCBD ( 4 ) 已表现出对外排泵过度表达（SA-1199B、SA-K2191、SA-K2192 和 Mup r -1）和多重耐药性 (MRSA-15187)金黄色葡萄球菌的强大功效。菌株。 THCBD ( 4 ) 在针对 ATCC-29213

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.3c00154

文献信息

• Turning a riboflavin-binding protein into a self-sufficient monooxygenase by cofactor redesign
  作者：Gonzalo de Gonzalo、Christian Smit、Jianfeng Jin、Adriaan J. Minnaard、Marco W. Fraaije

  DOI：10.1039/c1cc14039f

  日期：——

  By cofactor redesign, self-sufficient monooxygenases could be prepared. Tight binding of N-alkylated flavins to riboflavin-binding protein results in the creation of artificial flavoenzymes capable of H2O2-driven enantioselective sulfoxidations. By altering the flavin structure, opposite enantioselectivities could be achieved, in accordance with the binding mode predicted by in silicoflavin-protein docking of the unnatural flavin cofactors. The study shows that cofactor redesign is a viable approach to create artificial flavoenzymes with unprecedented activities.

  通过辅因子重设计，可以制备自给自足的单氧化酶。N-烷基化黄素与核黄素结合蛋白的紧密结合会产生能够驱动过氧化氢进行对映选择性亚磺氧化反应的人工黄酶。通过改变黄素结构，可以实现相反的对映选择性，这与通过计算机模拟的不天然黄素辅因子的结合模式预测一致。该研究表明，辅因子重设计是一种创造具有前所未有活性的人工黄酶的可行方法。