(4S,4aS,8aS)-5-ethyl-3-methyl-2′,4′:3′,5′-di-O-methylenedioxyriboflavinium perchlorate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: (4S,4aS,8aS)-5-ethyl-3-methyl-2′,4′:3′,5′-di-O-methylenedioxyriboflavinium perchlorate
• 英文别名: 5-ethyl-3-methyl-2’,4’:3’,5’-di-O-methylenedioxyriboflavinium perchlorate；5-ethyl-3-methyl-2',4':3',5'-di-O-methyleneriboflavinium perchlorate；10-[[(4S,4aS,8aR)-4,4a,8,8a-tetrahydro-[1,3]dioxino[5,4-d][1,3]dioxin-4-yl]methyl]-5-ethyl-3,7,8-trimethylbenzo[g]pteridin-5-ium-2,4-dione;perchlorate
• 化学式: C₂₂H₂₇N₄O₆*ClO₄
• 分子量: 542.93
• InChiKey: HQGVJHYZVIQPAA-VENMBWNLSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.52
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  维生素 B2 在 盐酸 、 sodium dithionite 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (4S,4aS,8aS)-5-ethyl-3-methyl-2′,4′:3′,5′-di-O-methylenedioxyriboflavinium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  维生素B2衍生物催化过氧化氢氧化硫化物

  摘要：

  摘要 5-Ethyl-3-methyl-2',4':3',5'-di-O-methylenedioxyriboflavinium perchlorate (1, DMRFlEt+ClO4 –)，很容易从市售的维生素 B2（核黄素）中提取，具有高催化活性用过氧化氢氧化有机硫化物的活性。该反应为有机硫化物在温和条件下氧化转化为相应的亚砜提供了一种有效和选择性的方法。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.767912
• 作为试剂：
  描述：

  3-苯基环丁酮 在 (4S,4aS,8aS)-5-ethyl-3-methyl-2′,4′:3′,5′-di-O-methylenedioxyriboflavinium perchlorate 、 氧气 、 锌 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以78%的产率得到4-苯基四氢呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Baeyer-Villiger氧化的有氧，有机催化和化学选择性方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200462429

文献信息

• Oxidation of Sulfides with Hydrogen Peroxide Catalyzed by Vitamin B₂ Derivatives
  作者：Yasushi Imada、Masamitsu Takagishi、Naruyoshi Komiya、Takeshi Naota

  DOI：10.1080/00397911.2013.767912

  日期：2013.11.17

  5′-di-O-methylenedioxyriboflavinium perchlorate (1, DMRFlEt+ClO4 –), derived readily from commercially available vitamin B2 (riboflavin), exhibits high catalytic activity for the oxidation of organic sulfides with hydrogen peroxide. The reaction provides an efficient and selective method for the oxidative transformation of organic sulfides to the corresponding sulfoxides under mild conditions. [Supplementary materials

  摘要 5-Ethyl-3-methyl-2',4':3',5'-di-O-methylenedioxyriboflavinium perchlorate (1, DMRFlEt+ClO4 –)，很容易从市售的维生素 B2（核黄素）中提取，具有高催化活性用过氧化氢氧化有机硫化物的活性。该反应为有机硫化物在温和条件下氧化转化为相应的亚砜提供了一种有效和选择性的方法。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要
• An Aerobic, Organocatalytic, and Chemoselective Method for Baeyer-Villiger Oxidation
  作者：Yasushi Imada、Hiroki Iida、Shun-Ichi Murahashi、Takeshi Naota

  DOI：10.1002/anie.200462429

  日期：2005.3.4
• Aerobic Oxidation of Sulfides with a Vitamin B2-Derived Organocatalyst
  作者：Yasushi Imada、Takeshi Naota、Itoko Tonomura、Naruyoshi Komiya

  DOI：10.1055/s-0033-1339276

  日期：——

  5-Ethyl-3-methyl-2',4':3',5'-di-O-methylenedioxy-riboflavinium perchlorate (DMRFlEt(+)ClO(4)(-)) is readily derived from commercially available vitamin B-2 (riboflavin) and exhibits high catalytic activity for the oxidation of organic sulfides under an oxygen atmosphere (1 atm) with the assistance of hydrazine hydrate as a reductant. This is an inexpensive, convenient, and environmentally benign method for the selective oxidative transformation of sulfides into sulfoxides.