3,4-Dimethoxyphenethyl-methyl-sulfinyl-methyl-keton | 33212-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-Dimethoxyphenethyl-methyl-sulfinyl-methyl-keton
• 英文别名: 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-methylsulfinylbutan-2-one
• CAS: 33212-96-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄S
• 分子量: 270.35
• InChiKey: WCQFCNNSGJBXSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-85 °C
• 沸点：
  449.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Dimethoxyphenethyl-methyl-sulfinyl-methyl-keton 在 三氟乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 6,7-Dimethoxy-1-methylsulfanyl-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-酮亚砜的环化反应-Ⅲ：萘和菲衍生物的合成

  摘要：

  与三氯乙酸或三氟乙酸一起加热时，2,4-二甲氧基苯乙基甲基亚磺酰基甲基酮（1）通过分子内环化为2,3-二甲氧基-5-甲硫基-6-氧代5、6、7、8-四氢萘（2）。 a离子中间体（20b）的亲核取代，而具有萘核（3）的β-酮亚砜通过Pummerer重排产物23环化成四氢菲4 。用对甲苯磺酸处理1得到2,3,6-三取代萘的混合物（7-10），其组成取决于反应条件。芳构化通过 2进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97425-3
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-甲氧基-苯基)-丙酸乙酯 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CRAIG, J. CYMERMAN;TORKELSON, STEVEN M.;FINDELL, PAUL R.;WEINER, RICHARD +, J. MED. CHEM. , 32,(1989) N, C. 961-968

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and dopaminergic activity of 2-substituted octahydrobenzo[f]quinolines
  作者：J. Cymerman Craig、Steven M. Torkelson、Paul R. Findell、Richard I. Weiner

  DOI：10.1021/jm00125a007

  日期：1989.5

  A series of 2-substituted octahydrobenzo[f]quinolines has been synthesized and assayed for dopamine agonist activity. Only the compounds corresponding to the beta-rotameric conformation of dopamine showed biphasic activity in competition binding studies with the radioligand [3H]spiroperidol. These findings suggest that the congeners possessing the beta-rotamer conformation show receptor-binding characteristics

  已经合成了一系列2-取代的八氢苯并[f]喹啉，并对其多巴胺激动剂活性进行了测定。在与放射性配体[3H]螺哌啶醇的竞争结合研究中，仅对应于多巴胺β-旋转异构体构象的化合物显示出两相活性。这些发现表明，与相应的α-旋转异构体相比，具有β-旋转异构体构象的同源物显示出与麦角灵类似的受体结合特性。
• Acid-catalysed formation of naphthalenes from a β-oxo-sulphoxide
  作者：Yuji Oikawa、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1039/c2971000555b

  日期：——

  Under mild conditions the β-oxo-sulphoxide (1) undergoes acid-catalyse rearrangement and cyclization to from naphthalenes.

  在温和的条件下，β-氧代亚砜（1）经历酸催化重排和环化成萘。