1-(3-fluorobenzyl)quinoxalin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-(3-fluorobenzyl)quinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-[(3-Fluorophenyl)methyl]quinoxalin-2-one；1-[(3-fluorophenyl)methyl]quinoxalin-2-one
• 化学式: C₁₅H₁₁FN₂O
• 分子量: 254.264
• InChiKey: PMBPDWDNNVPFGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-fluorobenzyl)quinoxalin-2(1H)-one 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以53%的产率得到1-(3-fluorobenzyl)-7-nitroquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  quinoxalin-2(1H)-ones 与亚硝酸叔丁酯的无金属区域选择性硝化

  摘要：

  已开发出一种喹喔啉-2(1 H )-酮与亚硝酸叔丁酯的无金属偶联。与之前的 quinoxalin-2( 1H )-ones 的官能化不同，这种硝化反应选择性地发生在苯环的 C7 或 C5 位，得到一系列 7-硝基和 5-硝基 quinoxalin-2( 1H ) )-产量中等至良好的。初步的机理研究表明，该反应可能涉及一个自由基过程。

  DOI：

  10.1039/d1ob02015c
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基喹喔啉 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(3-fluorobenzyl)quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Rapid alkenylation of quinoxalin-2(1H)-ones enabled by the sequential Mannich-type reaction and solar photocatalysis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.04.016

文献信息

• Direct <i>para</i>-C–H heteroarylation of anilines with quinoxalinones by metal-free cross-dehydrogenative coupling under an aerobic atmosphere
  作者：Jun Xu、Lin Huang、Lei He、Chenfeng Liang、Yani Ouyang、Jiabin Shen、Min Jiang、Wanmei Li

  DOI：10.1039/d1gc01899j

  日期：——

  Herein, a green and efficient metal-free cross-dehydrogenative coupling (CDC) for the direct para-C–H heteroarylation of anilines with quinoxalinones has been described. This reaction is performed in H2O/DMSO (v/v = 2 : 1) using air as the sole oxidant. Various anilines (primary, secondary and tertiary amines) and quinoxalinones are well compatible, affording the corresponding products in moderate-to-good

  本文描述了一种绿色且高效的无金属交叉脱氢偶联（CDC），用于苯胺与喹喔啉酮的直接对-C-H 杂芳基化。该反应在 H 2 O/DMSO (v/v = 2:1) 中进行，使用空气作为唯一氧化剂。各种苯胺（伯胺、仲胺和叔胺）和喹喔啉酮具有良好的相容性，以中等至良好的产率提供相应的产品。这种方法为含氮化合物的后期改性提供了一种环境友好且有效的替代方法。
• A combination of heterogeneous catalysis and photocatalysis for the olefination of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones with ketones in water: a green and efficient route to (<i>Z</i>)-enaminones
  作者：Jun Xu、Lin Huang、Lei He、Zhigang Ni、Jiabin Shen、Xiaoling Li、Kaixian Chen、Wanmei Li、Pengfei Zhang

  DOI：10.1039/d0gc04235h

  日期：——

  features very mild conditions using a simple and cheap catalyst for the synthesis of (Z)-enaminones with moderate-to-good yields. Such a methodology successfully combines the heterogeneous Mannich reaction with photocatalysis, and provides a green and practical approach for the synthesis of potentially bioactive (Z)-enaminones with a 3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one skeleton.

  在此，描述了通过组合策略使喹喔啉-2（1 H）-酮与酮进行烯化的新型水反应。该反应具有非常温和的条件，使用简单且廉价的催化剂以中等至良好的产率合成（Z）-烯胺酮。这种方法成功地结合了异质曼尼希反应与光催化，并提供了绿色和实用的方法来合成具有3,4-二氢喹喔啉-2（1 H）-一个骨架的潜在生物活性（Z）-烯胺酮。
• α-Functionalization of ketones promoted by sunlight and heterogeneous catalysis in the aqueous phase
  作者：Lei He、Chenfeng Liang、Yani Ouyang、Lin Li、Yirui Guo、Pengfei Zhang、Wanmei Li

  DOI：10.1039/d1ob02249k

  日期：——

  Herein, a protocol that combines heterogeneous catalysis and solar photocatalysis for the regioselective α-substitution of asymmetric ketones with quinoxalinones has been reported. The result indicates that the reaction is more likely to occur on the α-carbon. This strategy provides a green and efficient way for the α-functionalization of ketones. A singlet oxygen involved mechanism is suggested for

  本文报道了一种将多相催化和太阳能光催化相结合的方案，用于不对称酮与喹喔啉酮的区域选择性 α-取代。结果表明反应更可能发生在α-碳上。该策略为酮的α-官能化提供了一种绿色高效的途径。提出了一种涉及单线态氧的转化机制。
• Palladium-catalyzed oxidative amidation of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones with acetonitrile: a highly efficient strategy toward 3-amidated quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Jinwei Yuan、Shuainan Liu、Yongmei Xiao、Pu Mao、Liangru Yang、Lingbo Qu

  DOI：10.1039/c8ob03061h

  日期：——

  palladium-catalyzed direct oxidative amidation of quinoxalin-2(1H)-ones with acetonitrile was developed to synthesize 3-amidated quinoxalin-2(1H)-ones. A series of 3-acetamino quinoxalin-2(1H)-one derivatives were constructed with good to excellent yields. This methodology provided a practical approach to various 3-acetamino quinoxalin-2(1H)-ones from the readily available starting material acetonitrile

  开发了一种新型，便捷的钯催化喹喔啉-2（1 H）-酮与乙腈的直接氧化酰胺化反应，以合成3-酰胺化喹喔啉-2（1 H）-酮。构造了一系列3-乙酰氨基喹喔啉-2（1 H）-one衍生物，具有良好或优异的收率。该方法为从容易获得的起始原料乙腈中制备各种3-乙酰氨基喹喔啉-2（1 H）-提供了一种实用的方法。
• Visible‐Light‐Induced Photocatalytic C3‐Trifluoroethylation of Quinoxalin‐2‐(1 <i>H</i> )‐ones
  作者：Jian Liu、Zhibin Huang、Cheng Wang、Zefeng Deng、Xu Xu、Runsheng Zeng、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.202300129

  日期：——

  C3-trifluoroethylation of quinoxalin-2-(1H)-ones has been developed using an inexpensive organic dye as a photocatalyst and commercially available 1,1,1-trifluoro-2-iodoethane as a trifluoroethyl radical source. This reaction has a wide range of applicability and mild reaction conditions, which provide a straightforward route in preparation of C3-trifluoroethylated quinoxalin-2-(1H)-ones.

  使用廉价的有机染料作为光催化剂和市售的 1,1,1-三氟-2-碘乙烷作为三氟乙基自由基源，开发了可见光诱导的喹喔啉-2- (1 H )-酮的 C3-三氟乙基化. 该反应具有广泛的适用性和温和的反应条件，为制备C3-三氟乙基化喹喔啉-2-(1 H )-酮提供了一条简单的途径。