5-chloro-1-methylquinoxalin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5-chloro-1-methylquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 5-Chloro-1-methylquinoxalin-2(1H)-one；5-chloro-1-methylquinoxalin-2-one
• 化学式: C₉H₇ClN₂O
• 分子量: 194.62
• InChiKey: UDWJEIOYIBPCLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-1-methylquinoxalin-2(1H)-one 、 丙酮 在 Amberlyst₁₅ 、 air 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到(Z)-5-chloro-1-methyl-3-(2-oxopropylidene)-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  多相催化和光催化相结合用于喹喔啉-2（1H）-酮在水中与酮的烯化反应：绿色高效的通往（Z）-烯胺酮的途径

  摘要：

  在此，描述了通过组合策略使喹喔啉-2（1 H）-酮与酮进行烯化的新型水反应。该反应具有非常温和的条件，使用简单且廉价的催化剂以中等至良好的产率合成（Z）-烯胺酮。这种方法成功地结合了异质曼尼希反应与光催化，并提供了绿色和实用的方法来合成具有3,4-二氢喹喔啉-2（1 H）-一个骨架的潜在生物活性（Z）-烯胺酮。

  DOI：

  10.1039/d0gc04235h
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-羟基喹噁啉 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-chloro-1-methylquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Rapid alkenylation of quinoxalin-2(1H)-ones enabled by the sequential Mannich-type reaction and solar photocatalysis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.04.016

文献信息

• Metal-free visible-light-initiated direct C3 alkylation of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones and coumarins with unactivated alkyl iodides
  作者：Jun Sun、Hua Yang、Bo Zhang

  DOI：10.1039/d1gc03992j

  日期：——

  visible-light-promoted direct C3 alkylation of quinoxalin-2(1H)-ones and coumarins using readily accessible unactivated alkyl iodides as alkylation reagents. By applying this new approach, a broad range of valuable 3-alkylated quinoxalin-2(1H)-ones and coumarins (55 examples) can be facilely obtained at room temperature, thus showing the wide utility of this protocol. Notably, this practical reaction occurs under

  我们首次报告了使用容易获得的未活化烷基碘作为烷基化试剂对喹喔啉-2(1 H )-酮和香豆素进行可见光促进的直接 C3 烷基化。通过应用这种新方法，可以在室温下轻松获得各种有价值的 3-烷基化 quinoxalin-2(1 H )-ones 和香豆素 (55 个例子)，从而显示了该协议的广泛实用性。值得注意的是，这种实际反应发生在无金属和无外部光催化剂的条件下，表现出广泛的底物范围和高官能团耐受性。
• A combination of heterogeneous catalysis and photocatalysis for the olefination of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones with ketones in water: a green and efficient route to (<i>Z</i>)-enaminones
  作者：Jun Xu、Lin Huang、Lei He、Zhigang Ni、Jiabin Shen、Xiaoling Li、Kaixian Chen、Wanmei Li、Pengfei Zhang

  DOI：10.1039/d0gc04235h

  日期：——

  features very mild conditions using a simple and cheap catalyst for the synthesis of (Z)-enaminones with moderate-to-good yields. Such a methodology successfully combines the heterogeneous Mannich reaction with photocatalysis, and provides a green and practical approach for the synthesis of potentially bioactive (Z)-enaminones with a 3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one skeleton.

  在此，描述了通过组合策略使喹喔啉-2（1 H）-酮与酮进行烯化的新型水反应。该反应具有非常温和的条件，使用简单且廉价的催化剂以中等至良好的产率合成（Z）-烯胺酮。这种方法成功地结合了异质曼尼希反应与光催化，并提供了绿色和实用的方法来合成具有3,4-二氢喹喔啉-2（1 H）-一个骨架的潜在生物活性（Z）-烯胺酮。
• 一种(Z)-烯胺酮类化合物及其合成方法
  申请人：杭州师范大学

  公开号：CN112961112B

  公开（公告）日：2022-12-13

  本发明公开了一种(Z)‑烯胺酮类化合物及其合成方法，本发明的合成方法是以式（Ⅰ）所示的2(1H)‑喹喔啉酮类化合物、式（Ⅱ）所示的甲基酮类化合物为原料，常温下加入有机溶剂，在酸催化剂存在作用下，在光照条件下反应生成如式（III）所示的(Z)‑烯胺酮类化合物，其反应方程式如下：。本发明的方法在光催化下合成(Z)‑烯胺酮类化合物，具有反应条件温和、方法绿色环保、实验操作简单、反应选择性好、产物收率高等优点。
• Photocatalyst-free visible light induced decarboxylative alkylation of quinoxalin-2(1H)-ones with carboxylic acids
  作者：Yun-Yun Hong、Zhen Peng、Hui Ma、Qi Zhu、Xiang-Qin Xu、Li-Hua Yang、Long-Yong Xie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153595

  日期：2022.1

  commercially available and cheap carboxylic acids as alkylating reagents, a practical methodology for the visible-light induced decarboxylative alkylation of quinoxalin-2(1H)-ones was developed. The reaction proceeds in the absence of metal-catalyst, acid or basic additive, or external photosensitizer, making it an environmentally friendly and attractive protocol for the alkylation of quinoxalines.

  使用市售廉价的羧酸作为烷基化试剂，开发了一种实用的方法，用于可见光诱导的 quinoxalin-2(1 H )-ones 的脱羧烷基化。该反应在没有金属催化剂、酸或碱添加剂或外部光敏剂的情况下进行，使其成为一种环境友好且有吸引力的喹喔啉烷基化方案。
• Molecular oxygen-mediated selective hydroxyalkylation and alkylation of quinoxalin-2(1H)-ones with alkylboronic acids
  作者：Hongdou Zhang、Jun Xu、Yani Ouyang、Xiaoguang Yue、Chenxin Zhou、Zhigang Ni、Wanmei Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.09.069

  日期：2022.4

  oxygen-mediated method for the selective hydroxyalkylation and alkylation of quinoxalin-2(1H)-ones with alkylboronic acids under transition-metal free conditions has been developed. This strategy demonstrates a broad scope of quinoxalin-2(1H)-ones and alkylboronic acids, giving 3-hydroxyalkylquinoxalin-2(1H)-ones and 3-alkylquinoxalin-2(1H)-ones in moderate-to-good yield. Control experiments reveal that

  在此，开发了一种有效的分子氧介导的方法，用于在无过渡金属条件下用烷基硼酸选择性羟烷基化和烷基化 quinoxalin-2(1 H )-ones。该策略展示了广泛的 quinoxalin-2(1 H )-ones 和烷基硼酸，使 3-hydroxyalkylquinoxalin-2(1 H )-ones 和 3-alkylquinoxalin-2(1 H )-ones 处于中等至良好的屈服。对照实验表明涉及一种激进的途径。