1-(4-tert-butylbenzyl)-3-(2-chloro-4-hydroxy-5-methoxybenzyl)thiourea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1-(4-tert-butylbenzyl)-3-(2-chloro-4-hydroxy-5-methoxybenzyl)thiourea
• 英文别名: 1-(2-Chloro-4-hydroxy-5-methoxybenzyl)-3-(4-tert-butylbenzyl)thiourea；1-[(4-tert-butylphenyl)methyl]-3-[(2-chloro-4-hydroxy-5-methoxyphenyl)methyl]thiourea
• 化学式: C₂₀H₂₅ClN₂O₂S
• 分子量: 392.95
• InChiKey: ZRDHWLDWIRMGJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香兰素胺盐酸盐 在 吡啶 、 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 乙醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 1-(4-tert-butylbenzyl)-3-(2-chloro-4-hydroxy-5-methoxybenzyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  [EN] VANILLOID TRPV1 RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR VANILLOIDE TRPV1

  摘要：

  该发明涉及式(I)化合物，其中R、R1、R2、X和n如描述中所定义，并且它们用于制备治疗炎症状态的药物组合物。

  公开号：

  WO2005123666A1

文献信息

• Halogenation of 4-hydroxy-3-methoxybenzyl thiourea TRPV1 agonists showed enhanced antagonism to capsaicin
  作者：Dong Wook Kang、HyungChul Ryu、Jeewoo Lee、Krystle A. Lang、Vladimir A. Pavlyukovets、Larry V. Pearce、Tetsurou Ikeda、Jozsef Lazar、Peter M. Blumberg

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.09.059

  日期：2007.1

  Selected potent TRPV1 agonists (1-6) have been modified by 5- or 6-halogenation on the aromatic A-region to analyze their effects on potency and efficacy (agonism versus antagonism). The halogenation caused enhanced functional antagonism at TRPV1 compared to the corresponding prototype agonists. The analysis of SAR indicated that the antagonism was enhanced as the size of the halogen increased (I > Br > CI) and when the 6-position was halogenated. Compounds 23c and 31b were found to be potent full antagonists with K-i (as functional antagonist) = 23.1 and 30.3 nM in rTRPV1/CHO system, respectively. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] VANILLOID TRPV1 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR VANILLOIDE TRPV1
  申请人：PHARMESTE SRL

  公开号：WO2005123666A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  The invention relates to compounds of formula (I), wherein R e R1, R2, X and n are as defined in the description, and their use for the preparation of pharmaceutical compositions for the treatment of inflammatory states.

  该发明涉及式(I)化合物，其中R、R1、R2、X和n如描述中所定义，并且它们用于制备治疗炎症状态的药物组合物。