(Ac)G(TMS)2 | 42890-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (Ac)G(TMS)2
• 英文别名: N-trimethylsilanyl-N-(9-trimethylsilanyl-6-trimethylsilanyloxy-9H-purin-2-yl)-acetamide；2-(N-acetyl-N-trimethylsilyl)amino-9-trimethylsilyl-6-trimethylsiloxypurine；N-trimethylsilyl-N-(9-trimethylsilyl-6-trimethylsilyloxypurin-2-yl)acetamide
• CAS: 42890-94-8
• 化学式: C₁₆H₃₁N₅O₂Si₃
• 分子量: 409.711
• InChiKey: SSLWBYWXEZDNPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-220 °C
• 沸点：
  431.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Ac)G(TMS)2 在 magnesium(II) perchlorate 、 四氯化锡 、 3,6,9-trimethyl-9H-carbazole 作用下， 以 水 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 N²-acetyl-N7-(3-O-acetyl-5-O-benzoyl-2-deoxy-α-D-erythro-pentofuranosyl)guanine
  参考文献：
  名称：

  通过苯甲酰基保护的核糖和阿拉伯糖核苷的光诱导电子转移脱氧的立体控制合成脱氧核糖核苷。

  摘要：

  描述了β2'-脱氧-，α2'-脱氧-，β3'-脱氧-和β2'，3'-脱氧核糖核苷的立体控制的从头合成。合成了具有战略指导意义的受保护的核糖，阿拉伯糖和木糖糖基化前体，它们带有能够指导Vorbrüggen糖基化的C2-酯。关键步骤是所需羟基作为苯甲酰基-或3-（三氟甲基）苯甲酰基衍生物的区域选择性脱氧。该脱氧是通过使用咔唑衍生物作为光敏剂的光诱导电子转移（PET）机制完成的。所需脱氧核苷的合成通常从一个容易获得的常见前体分三步进行。

  DOI：

  10.1021/jo0003652
• 作为产物：
  描述：

  N-2-乙酰鸟嘌呤 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 在 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Ac)G(TMS)2
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of spiroacetal-nucleosides as privileged natural product-like scaffolds

  摘要：

  描述了一种6,6-螺螫环骨架的 elaboration，以在异构位置引入核苷单元。新的螺螫环-核苷杂合物11是通过在Vorbrüggen条件下，用一系列硅化的核苷碱基对乙酰氧基螺螫环10进行核苷化反应生成的。

  DOI：

  10.1039/b818314g

文献信息

• Synthesis and phosphodiesterase activity of carboxylic acid mimetics of cyclic guanosine 3',5'-monophosphate
  作者：Deen Tulshian、Michael Czarniecki、Ronald J. Doll、Ho Sam Ahn

  DOI：10.1021/jm00061a012

  日期：1993.4

  Synthetic analogs of the natural product griseolic acid in which a guanine base is substituted for the adenine have been prepared. The best of these compounds inhibits a cyclic guanosine 3',5'-monophosphate (cGMP) phosphodiesterase preparation with an IC50 of 0.34 microM but is a very weak inhibitor of a cyclic adenosine 3',5'-monophosphate (cAMP) phosphodiesterase. An exploration of stereochemistry

  已经制备了其中鸟嘌呤碱基取代了腺嘌呤的天然产物灰黄酸的合成类似物。这些化合物中最好的一种可抑制环状鸟苷3'，5'-单磷酸（cGMP）磷酸二酯酶制剂，IC50为0.34 microM，但对环状腺苷3'，5'-单磷酸（cAMP）磷酸二酯酶的抑制作用非常弱。立体化学的探索表明抑制剂中羧酸的构型和环融合对于有效的cGMP PDE抑制很重要。PDE抑制对核糖中2'或4'氧原子的存在不敏感，但是当去除3'氧时抑制作用降低。存在一元羧酸的一组选定的类似物是较弱的抑制剂。结构活性关系与在cGMP中充当磷酸根阴离子模拟物的羧酸官能团一致。对两种抑制剂的构象分析支持了这一概念。
• PROCESS FOR PRODUCING NUCLEOSIDE DERIVATIVE
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：EP0598910A1

  公开（公告）日：1994-06-01

  A process for producing a nucleoside derivative (1) by reacting a substituted 2,3-dihydrofuran derivative (2) with an organohalogen compound (3) containing a group 16 element of the periodic table to give a substituted 2- halotetrahydrofuran derivative (4), condensing the derivative (4) with a nucleic acid base to give a substituted nucleoside derivative (5), and reducing the derivative (5), wherein R1 represents hydrogen, alkyl or R6-O-CH2-; R2 to R4 represent each hydrogen or a group containing a group 14-17 element of the periodic table; R5 represents optionally substituted alkyl or phenyl; A represents a group 16 element of the periodic table; B represents a nucleic acid base; and X represents halogen.

  通过将取代的2,3-二氢呋喃衍生物（2）与含周期表第16族元素的有机卤化物（3）反应，从而得到取代的2-卤代四氢呋喃衍生物（4），将衍生物（4）与核酸碱基缩合以得到取代的核苷衍生物（5），并还原衍生物（5），从而生产核苷衍生物（1）的方法，其中R1代表氢、烷基或R6-O-CH2-；R2到R4分别代表氢或含周期表第14-17族元素的基团；R5代表可选择地取代的烷基或苯基；A代表周期表第16族元素；B代表核酸碱基；X代表卤素。
• Stereocontrolled synthesis of α-2′-deoxyribonucleosides
  作者：Zhiwei Wang、Carmelo J Rizzo

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10251-9

  日期：1997.11

  A stereocontrolled synthesis of α-2′-deoxynucleosides has been achieved. Our synthetic strategy involves the use of a benzoyl group at the 2-position of arabinose as a directing group for Vorbrüggen glycosylation and a deoxygenation precursor.

  已经实现了α-2'-脱氧核苷的立体控制合成。我们的合成策略涉及在阿拉伯糖的2位上使用苯甲酰基作为Vorbrüggen糖基化和脱氧前体的指导基团。
• Asymmetric Synthesis of 4′-Quaternary 2′-Deoxy-3′- and -4′-<i>epi</i>-β-<i>C</i>- and -<i>N</i>-Nucleosides
  作者：Dieter Enders、Antje Hieronymi、Gerhard Raabe

  DOI：10.1055/s-2008-1072577

  日期：2008.5

  A versatile and efficient route to both enantiomers of 4′-quaternary 2′-deoxy-3′- and -4′-epi-β-C- and -N-nucleosides is described. The asymmetric synthesis involves the SAMP/RAMP-­hydrazone α-alkylation methodology and diastereoselective nucleophilic 1,2-additions. Manipulation of the substituents in the anomeric position leads to the thermodynamically more stable β-anomers of excellent diastereo- and enantiomeric purity (>99% de and ee).

  介绍了一种获得 4′-季 2′-脱氧-3′-和-4′-表δ-C-和-N-核苷两种对映体的多功能高效途径。不对称合成涉及 SAMP/RAMP- 酰腙δ-烷基化方法和非对映选择性亲核 1,2-加成。通过操纵同分异构体位置上的取代基，可以得到热力学上更稳定的δ-²-异构体，其非对映和对映纯度极高（de 和 ee 均大于 99%）。
• Stereoselective Syntheses of<i>β</i>-D-Ribonucleosides Catalyzed by the Combined Use of Silver Salts and Diphenyltin Sulfide or Lawesson’s Reagent
  作者：Naoyuki Shimomura、Takafumi Matsutani、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.67.3100

  日期：1994.11

  β-D-Ribonucleosides are stereoselectively synthesized in high yields from methyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl carbonate and trimethylsilylated nucleoside bases by the use of [diphenyltin sulfide/silver salt] or [Lawesson’s reagent/silver salt] combined catalyst system under mild conditions.

  β-D-核糖核苷是通过使用 [二苯基锡硫化物/银盐] 或 [劳森试剂] 从甲基 2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃核糖基碳酸酯和三甲基甲硅烷基化核苷碱基以高产率立体选择性合成/银盐]在温和条件下组合催化剂体系。