N-[(4-羟基-3-甲氧基苯基)甲基]乙酰胺 | 53527-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: N-[(4-羟基-3-甲氧基苯基)甲基]乙酰胺
• 英文名称: N-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)acetamide
• 英文别名: N-acetylvanillyamine；N-vanillyl acetamide；N-vanillylacetamide；N-vanillyl-acetamide；2-Methoxy-4-acetaminomethyl-phenol；N-Vanillyl-acetamid；N-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]acetamide
• CAS: 53527-04-1
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• mdl: MFCD18970641
• 分子量: 195.218
• InChiKey: KXHHDIOOTMACMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-83 °C
• 沸点：
  435.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-2-硝基溴苄 、 N-[(4-羟基-3-甲氧基苯基)甲基]乙酰胺 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到N-[3-methoxy-4-[(4-methoxy-2-nitrobenzyl)oxy]benzyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  笼状辣椒素的模型化合物：设计，合成和光反应性。

  摘要：

  制备具有通过醚或碳酸酯键与N-（4-羟基-3-甲氧基苄基）乙酰胺（2）共价键合的取代硝基苄基的分子。这些化合物在363nm的辐射下分解。具有碳酸酯键的那些分解速率比具有醚键的那些分解速率慢。由于苄基碳的电子特性，具有二甲氧基取代的苄基的分子比单甲氧基取代的苄基分解得更慢。

  DOI：

  10.1021/jo034616t
• 作为产物：
  描述：

  N-[[4-[(8-bromo-7-hydroxyquinolin-2-yl)methoxy]-3-methoxyphenyl]methyl]acetamide 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 N-[(4-羟基-3-甲氧基苯基)甲基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Photoactivatable, biologically-relevant phenols with sensitivity toward 2-photon excitation

  摘要：

  生物学相关的小分子在时间和空间上的释放，为受体激活和信号通路的控制提供了精妙的方法。这可以通过光化学反应来实现，即在光照下释放所需的小分子。一系列含有酚基团的生物学相关信号分子（包括血清素、章鱼胺、辣椒素、N-荞麦基-壬酰胺、雌二醇和酪氨酸）被连接到8-溴-7-羟基喹啉（BHQ）或8-氰基-7-羟基喹啉（CyHQ）这两种可光移除的保护基团（PPGs）上。CyHQ笼状化合物在365 nm单光子激发和740 nm双光子激发下显示出敏感性，量子产率为0.2–0.4，双光子作用截面为0.15–0.31 GM。所有BHQ笼状化合物中，除了BHQ-雌二醇，都对光解敏感，单光子和双光子激发的量子产率为0.30–0.40，双光子截面为0.40–0.60 GM。然而，BHQ-雌二醇并未释放雌二醇，而是发生了脱溴反应。

  DOI：

  10.1039/c5pp00334b

文献信息

• [EN] 2-(6-AMINO-PYRIDIN-3-YL)-2-HYDROXYETHYLAMINE DERIVATIVES AS BETA 2-ADRENOCEPTORS AGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE 2-(6-AMINO-PYRIDINE-3-YL)-2-HYDROXYETHYLAMINE UTILISES COMME AGONISTES DES RECEPTEURS BETA 2-ADRENERGIQUES
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2004108676A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  The invention relates to compounds of formula (1) and to processes for the preparation of, intermediates used in the preparation of, compositions containing and the uses of, such derivatives. The compounds according to the present invention are useful in numerous diseases, disorders and conditions, in particular inflammatory, allergic and respiratory diseases, disorders and conditions.

  该发明涉及公式（1）的化合物，以及用于制备、用于制备的中间体、含有和用途的过程。根据本发明的化合物在许多疾病、紊乱和状况中特别有用，特别是在炎症性、过敏性和呼吸系统疾病、紊乱和状况中。
• Application of Hansch’s Model to Capsaicinoids and Capsinoids: A Study Using the Quantitative Structure−Activity Relationship. A Novel Method for the Synthesis of Capsinoids
  作者：Gerardo F. Barbero、José M. G. Molinillo、Rosa M. Varela、Miguel Palma、Francisco A. Macías、Carmelo G. Barroso

  DOI：10.1021/jf9035029

  日期：2010.3.24

  been synthesized, and a new method for the synthesis of these compounds has been developed. The yields range from 48.35 to 98.98%. It has been found that the synthetic capsaicinoids and capsinoids present a lipophilia similar to those of the natural compounds and present similar biological activity. The bioactivity of the synthetic capsaicinoids and capsinoids decreases proportionally to the degree of

  作为结构和活性之间定量关系研究的一部分，我们描述了两种类化合物的合成方法：辣椒素和辣椒素。总共合成了14个增加的侧链长度（从2到16个碳原子）的辣椒素。另外，已经合成了14个具有相同侧链的辣椒素以及衣壳和二氢衣壳，并且已经开发了用于合成这些化合物的新方法。产率为48.35至98.98％。已经发现，合成的辣椒素类和辣椒素类具有与天然化合物相似的亲脂性，并具有相似的生物学活性。与天然化合物相比，合成辣椒素和辣椒素的生物活性与亲脂性差异程度（较高或较低）成比例地降低。使用黄化的小麦测定生物活性（小麦胚芽鞘生物测定法，并通过将合成结果与其对应的天然化合物呈现的结果进行比较。发现的生物活性与合成化合物的亲脂性直接相关。
• BHQ-CONJUGATES, AND RELATED COMPOUNDS, METHODS OF MAKING THE SAME, AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Dore Timothy M.

  公开号：US20140155362A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  Embodiments of the present disclosure provide for BHQ-conjugates and protected BHQ-conjugate precursor compounds, methods of making BHQ-conjugates and protected BHQ-conjugate precursor compounds, methods of using BHQ-conjugates and protected BHQ-conjugate precursor compounds, and the like.

  本公开的实施例提供了BHQ共轭物和受保护的BHQ共轭物前体化合物，制备BHQ共轭物和受保护的BHQ共轭物前体化合物的方法，使用BHQ共轭物和受保护的BHQ共轭物前体化合物的方法等。
• 一种香草酰胺的合成方法
  申请人：苏州华道生物药业股份有限公司

  公开号：CN112939800B

  公开（公告）日：2023-03-03

  本发明公开了一种香草酰胺的合成方法，该合成方法是以醇和香草胺为原料，或者以醛和香草胺为原料，并以无机铁盐和无机铟盐为复合催化剂，以氧气为氧化剂，在有机溶剂中，一锅法反应生成香草酰胺。该合成方法所采用的合成原料来源广泛，整个反应过程可避免大量化学反应废弃物的产生，比较清洁环保，且具有反应条件温和可控、操作简单、产品分离提纯方便、产品收率高、反应底物普适性广等优点，是一种能够适合工业化生产的方法。
• Biocatalytic <i>N</i> -Acylation of Amines in Water Using an Acyltransferase from <i>Mycobacterium smegmatis</i>
  作者：Martina Letizia Contente、Andrea Pinto、Francesco Molinari、Francesca Paradisi

  DOI：10.1002/adsc.201801061

  日期：2018.12.21

  after just 20 minutes. Other acyl donors (including formyl‐, propionyl‐, and butyryl‐donors) were also efficiently employed in the biocatalytic N‐acylation. Finally, the biocatalyst was tested in transamidation reactions using acetamide as acetyl donor in aqueous medium, reaching yields of 60–70%. This work expands the toolbox of preparative methods for the formation of N‐acyl amides, describing a biocatalytic

  使用耻垢分枝杆菌（MsAcT）的多功能和化学选择性酰基转移酶可直接在水中进行简单的一步式生物催化合成各种N酰基酰胺。在1小时内和室温下，在双相体系中使用一系列乙酰基供体实现了芳基伯烷基伯胺的乙酰化。醋酸乙烯酯是最好的供体，仅需20分钟，它就可以以优异的收率（85-99％）用于各种伯胺的N-乙酰化。其他酰基供体（包括甲酰基，丙酰基和丁酰基供体）也被有效地用于生物催化氮中。酰化。最后，在乙酰胺作为水介质中的乙酰基供体的转酰胺化反应中对生物催化剂进行了测试，收率达到60-70％。这项工作扩展了用于形成N酰基酰胺的制备方法的工具箱，描述了在温和条件下易于在水中完成的生物催化方法。