hexadecyloxypropyl tenofovir | 911208-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: hexadecyloxypropyl tenofovir
• 英文别名: hexadecyloxypropyl-9-R-[2-(phosphonomethox y)propyl]adenine；CMX-157；Tenofovir exalidex；[(2R)-1-(6-aminopurin-9-yl)propan-2-yl]oxymethyl-(3-hexadecoxypropoxy)phosphinic acid
• CAS: 911208-73-6
• 化学式: C₂₈H₅₂N₅O₅P
• 分子量: 569.725
• InChiKey: SCTJKHUUZLXJIP-RUZDIDTESA-N

物化性质

• 熔点：
  172 - 174°C
• 溶解度：
  氯仿（轻微溶解，超声处理），DMSO（轻微溶解，加热，超声处理），乙醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  -20°C，密闭保存，并保持干燥。

制备方法与用途

替诺福韦酯（CMX157）是一种非环核苷酸类似物替诺福韦的脂质结合物，具有对抗野生型和多种抗逆转录病毒耐药HIV株的活性，包括多药核苷/核苷酸类似物耐药病毒。在新鲜人外周血单个核细胞中，CMX157对所有主要HIV-1和HIV-2亚型以及评估的所有HIV-1菌株均表现出活性，其EC50值范围为0.2至7.2 nM。口服给药时，替诺福韦酯无明显毒性。此外，替诺福韦酯还显示出抗HBV的抗病毒活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexadecyloxypropyl tenofovir 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以95.2%的产率得到sodium;[(2R)-1-(6-aminopurin-9-yl)propan-2-yl]oxymethyl-(3-hexadecoxypropoxy)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS OF TREATING VIRAL INFECTION
  [FR] MÉTHODES DE TRAITEMENT D'UNE INFECTION VIRALE

  摘要：

  公开号：

  WO2011100698A3
• 作为产物：
  描述：

  泰诺福韦 在 吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 hexadecyloxypropyl tenofovir
  参考文献：
  名称：

  用于抗病毒的新型核苷类逆转录酶抑制剂

  摘要：

  本发明涉及抗病毒的新型核苷类逆转录酶抑制剂的化合物，包含它们的药物组合物，以及它们的制备和用途。具体地，该发明公开了式(I)所示的稠合嘧啶类化合物以及含有该化合物、其药学上可接受的盐、立体异构体、溶剂合物、水合物、晶型或同位素衍生物的药物组合物。本发明化合物可用于治疗和/或预防病毒感染性疾病，例如人类免疫缺陷病毒HIV、乙型肝炎病毒HBV。

  公开号：

  CN109485676B

文献信息

• [EN] NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE THERAPEUTIC COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUES RENFERMANT DES NUCLÉOTIDES ET DES NUCLÉOSIDES ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2014124430A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  This disclosure relates to nucleotide and nucleoside therapeutic compositions and uses related thereto. In certain embodiments, the disclosure relates to halogenated nucleosides optionally conjugated to a phosphorus oxide or pharmaceutically acceptable salts thereof. In certain embodiments, the disclosure relates to conjugate compounds or pharmaceutically acceptable salts thereof comprising an amino acid ester or a sphingolipid or derivative linked by a phosphorus oxide to a nucleotide or nucleoside. In certain embodiments, the disclosure contemplates pharmaceutical compositions comprising these compounds for uses in treating infectious diseases, viral infections, and cancer.

  这项披露涉及核苷酸和核苷类治疗组合物及其相关用途。在某些实施例中，该披露涉及卤代核苷，可选择地与磷氧化物或其药用可接受盐结合。在某些实施例中，该披露涉及结合物或其药用可接受盐，包括通过磷氧化物与核苷酸或核苷相连的氨基酸酯或鞘脂类或衍生物。在某些实施例中，该披露考虑了包括这些化合物的药用组合物，用于治疗传染病、病毒感染和癌症。
• NUCLEOSIDE KINASE BYPASS COMPOSITIONS AND METHODS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME CORP.

  公开号：US20150315221A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  The present invention relates to disulfide masked prodrug compounds, compositions and methods that are amenable to bioactivation by a reducing agent such as glutathione. Such disulfide based compounds, compositions, and methods can be useful, for example, in providing novel prodrugs for use as therapeutics.

  本发明涉及一种二硫化物掩蔽的前药化合物、组合物和方法，这些化合物、组合物和方法可通过还原剂如谷胱甘肽进行生物活化。这种基于二硫化物的化合物、组合物和方法可以用于提供新型前药，例如用作治疗药物。
• 一种具有抗HBV/HIV活性的核苷氨基磷酸酯 类化合物及其盐和用途
  申请人：周雨恬

  公开号：CN106565785B

  公开（公告）日：2019-11-12

  本发明涉及一组具有抗HBV/HIV活性的非环核苷算磷酰胺类化合物及其异构体、药学可接受的盐、溶剂合物或结晶和其药物组合物及用途；本发明涉及的新型非环核苷氨基磷酸酯，在氨基磷酸酯部分，氨基酸为D‑氨基酸。在前药中引入D‑氨基酸酯，以期得到具有更高的化学稳定性、更高的脂溶性和更高抑制病毒活性的新的非环核苷酸磷酰胺类化合物。这种创造性的设计提高了药物的抗病毒活性，改善了药物的溶解性以及药代动力学特征，提高了在组织细胞和血浆中的浓度比，进而可以提高药物的疗效、安全性和耐受性，具有非常好的临床应用前景。
• 一种正十六烷氧丙基替诺福韦酯合成工艺的改进方法
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN107936059A

  公开（公告）日：2018-04-20

  本发明公开了一种正十六烷氧丙基替诺福韦酯合成工艺的改进方法，属于有机合成的技术领域。本发明采用如下技术方案，包括以下步骤：①正十六烷基溴(2)和1，3‑丙二醇(3)反应得3‑正十六烷氧基丙醇(4)；②PMPA(5)经氯代得酰氯中间体(6)；③酰氯中间体(6)和3‑正十六烷氧基丙醇(4)酯化得中间体(7)；④中间体(7)经水解、重结晶得正十六烷氧丙基替诺福韦酯(1)，总收率约为62％，纯度大于99％。其主要优点是物料易得、操作简便、成本较低，有利于工业化生产。
• 一种替诺福韦苯丙酸酯基氨基磷酸酯化合物及其药物组合物和应用
  申请人：佛山科学技术学院

  公开号：CN111018915A

  公开（公告）日：2020-04-17

  本发明公开了一种替诺福韦苯丙酸酯基氨基磷酸酯化合物及其药物组合物和应用。试验证明本发明化合物具有抑制HBV病毒复制的活性，同时该化合物具有比目前治疗艾滋病药物替诺福韦酯富马酸盐(TDF)活性高、毒性低等优点。实验还证明本发明化合物还具有抑制HIV‑1病毒复制的活性，可用于治疗艾滋病药物或乙型肝炎药物的开发。