21-Acetoxy-3,20-dioxo-16-methyl-Δ^1,4,9(11)-pregnatrien | 4258-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 21-Acetoxy-3,20-dioxo-16-methyl-Δ^1,4,9(11)-pregnatrien
• 英文别名: 2-oxo-2-((8S,10S,13S,14S,16R,17S)-10,13,16-trimethyl-3-oxo-6,7,8,10,12,13,14,15,16,17-decahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)ethyl acetate；[2-oxo-2-[(8S,10S,13S,14S,16R,17S)-10,13,16-trimethyl-3-oxo-6,7,8,12,14,15,16,17-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethyl] acetate
• CAS: 4258-83-7
• 化学式: C₂₄H₃₀O₄
• 分子量: 382.5
• InChiKey: SZOCJNYVWVFBFU-JBBPFNDZSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  21-Acetoxy-3,20-dioxo-16-methyl-Δ^1,4,9(11)-pregnatrien 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 16α-methyl-21-hydroxypregna-1,4,9(11)-triene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] NON-HORMONAL STEROID MODULATORS OF NF-?B FOR TREATMENT OF DISEASE
  [FR] MODULATEURS STÉROÏDES NON HORMONAUX DE NF-?B POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES

  摘要：

  公开号：

  WO2011127048A3
• 作为产物：
  描述：

  21-羟基孕甾-1,4,9(11),16-四烯-3,20-二酮-21-醋酸酯 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 copper(II) propionate 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 21-Acetoxy-3,20-dioxo-16-methyl-Δ^1,4,9(11)-pregnatrien
  参考文献：
  名称：

  [EN] NON-HORMONAL STEROID MODULATORS OF NF-?B FOR TREATMENT OF DISEASE
  [FR] MODULATEURS STÉROÏDES NON HORMONAUX DE NF-?B POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES

  摘要：

  公开号：

  WO2011127048A3

文献信息

• Expedient synthesis of 17α,21-dihydroxy-9β,11β-epoxy-16α-methylpregna-1,4-diene-3,20-dione 21-acetate from prednisolone utilising a novel Mattox rearrangement
  作者：David G. Hulcoop、Peter D.P. Shapland

  DOI：10.1016/j.steroids.2013.09.008

  日期：2013.12

  A six step transformation of prednisolone to 17alpha,21-dihydroxy-9beta,11beta-epoxy-16alpha-amethylpregna-1,4-diene-3,20-dion e 21-acetate has been achieved in 13% unoptimised yield. Novel conditions for effecting a Mattox rearrangement and double dehydration of prednisolone were identified. Enhanced knowledge on the oxidation of silyl Delta(19,20)-enol ethers and structural factors that impact the

  泼尼松龙向17α，21-二羟基-9β，11β-环氧-16α-甲基pregna-1,4-二烯-3,20-dion 21-乙酸酯的六步转化已实现了13％的未优化收率。确定了影响强的松龙的Mattox重排和双重脱水的新条件。还介绍了对硅烷基Delta（19,20）-烯醇醚的氧化的增强认识，以及影响氧化成功的结构因素。
• US4216159A
  申请人：——

  公开号：US4216159A

  公开（公告）日：1980-08-05
• US4284827A
  申请人：——

  公开号：US4284827A

  公开（公告）日：1981-08-18
• [EN] NON-HORMONAL STEROID MODULATORS OF NF-?B FOR TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] MODULATEURS STÉROÏDES NON HORMONAUX DE NF-?B POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：VALIDUS BIOPHARMA

  公开号：WO2011127048A3

  公开（公告）日：2012-02-02