cholesteryl (2-mercaptoethyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholesteryl (2-mercaptoethyl)carbamate
• 英文别名: [(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] N-(2-sulfanylethyl)carbamate
• 化学式: C₃₀H₅₁NO₂S
• 分子量: 489.806
• InChiKey: VNRDKQUVFWCCPZ-NXUCFJMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cholesteryl (2-mercaptoethyl)carbamate 在 N-甲基吗啉 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 cholesteryl (2-((2-(((4-nitrophenoxy)carbonyl)oxy)ethyl)trisulfanyl)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  大蒜启发的三硫键，用于硫醇刺激的H 2 S释放

  摘要：

  大蒜衍生的多硫化物（例如，二烯丙基三硫化物，DATS）在暴露于内源性硫醇时，是细胞信号传导介质H 2 S的有效供体。受此化学方法的启发，我们通过硫醇介导的裂解化学方法将三硫键结合到包含mPEG尾部和胆固醇基头部的缀合物中。将合成的缀合物释放ħ 2小号在暴露于硫醇，即使在胞内水平。

  DOI：

  10.1039/c7cc03820h
• 作为产物：
  描述：

  [(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] N-[2-[2-[[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxycarbonylamino]ethyldisulfanyl]ethyl]carbamate 在 1,4-dithio-D,L-threitol 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 cholesteryl (2-mercaptoethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  脂质筏形成：多元不饱和磷脂的关键作用

  摘要：

  导致脂质筏形成的力量了解甚少。迄今为止，大多数注意力都集中在胆固醇和高熔点脂质之间的有吸引力的相互作用上。排斥力很少受到关注。在这里，我们表明，胆固醇的可交换模拟物与液体无序双层中低熔点磷脂的可交换模拟物之间的排斥性相互作用比同一种固醇和高熔点磷脂的可交换模拟物之间的吸引力要强得多。在液体有序双层中。我们得出的结论是，多不饱和磷脂已被广泛视为脂质筏形成的主要参与者。该知识应引起人们对于控制多不饱和磷脂水平以使细胞膜正常发挥功能的兴趣。

  DOI：

  10.1002/anie.201611367

文献信息

• H₂S-Donating trisulfide linkers confer unexpected biological behaviour to poly(ethylene glycol)–cholesteryl conjugates
  作者：Francesca Ercole、Yuhuan Li、Michael R. Whittaker、Thomas P. Davis、John F. Quinn

  DOI：10.1039/c9tb02614b

  日期：——

  by the properties of the naturally occurring H2S donor, diallyl trisulfide (DATS, extracted from garlic), the biological behaviour of trisulfide-bearing PEG-conjugates was explored. Specifically, three conjugates comprising an mPEG tail and a cholesteryl head were investigated: conjugates bridged by a trisulfide linker (T), a disulfide linker (D) or a carbamate linker (C), and a fourth comprising two

  受到天然存在的H2S供体，二烯丙基三硫化物（DATS，从大蒜中提取）的特性的启发，研究了带有三硫化物的PEG-缀合物的生物学行为。具体而言，研究了三种包含mPEG尾部和胆固醇基头部的缀合物：由三硫键（T），二硫键（D）或氨基甲酸酯键（C）桥接的缀合物，以及第四条包含两个由三硫键桥接的mPEG尾巴的缀合物。链接器（P）。使用HEK293细胞中的荧光化学探针和安培传感器监测悬浮细胞中的释放进行H2S测试，证明了三硫键结合物T和P在存在细胞硫醇的情况下释放H2S的能力。对HEK293细胞的细胞毒性和细胞保护能力表明T是研究的缀合物中耐受性最好的，而且，值得注意的是，T的施加对细胞具有保护作用，有效地消除了与共同给药的C相关的毒性。缀合物及其组合与HEK细胞膜的相互作用还研究了细胞，以及ROS的产生。发现C引起明显的膜扰动，这与细胞活力的高损失和ROS的明显产生有关，特别是在线粒体中。然而，T并没
• WO2019222290A5
  申请人：——

  公开号：WO2019222290A5

  公开（公告）日：2022-05-23
• PEPTIDE DISPLAY TO ANTIGEN PRESENTING CELLS USING LIPID VEHICLE
  申请人：Torque Therapeutics Inc.

  公开号：US20220175955A1

  公开（公告）日：2022-06-09

  The present disclosure relates to specific delivery of a lipid-peptide conjugate to immune cells ex vivo or in vivo for decreasing or increasing an immune response against therapeutically relevant antigens. The lipid-peptide-antigen is comprised of a peptide, a lipid, and a functional group that is degraded in a biological environment within cells to release the peptide for MHC presentation and provides a more efficient presentation of antigen epitopes by antigen presenting cells than peptide epitopes alone.
• Lipid Raft Formation: Key Role of Polyunsaturated Phospholipids
  作者：Chang Wang、Yuming Yu、Steven L. Regen

  DOI：10.1002/anie.201611367

  日期：2017.2

  liquid‐disordered bilayers can be much stronger than the attractive forces between this same sterol and an exchangeable mimic of a high‐melting phospholipid in liquid‐ordered bilayers. We conclude that polyunsaturated phospholipids have been largely overlooked as major players in lipid raft formation. This knowledge should stimulate considerable interest in controlling the levels of polyunsaturated phospholipids

  导致脂质筏形成的力量了解甚少。迄今为止，大多数注意力都集中在胆固醇和高熔点脂质之间的有吸引力的相互作用上。排斥力很少受到关注。在这里，我们表明，胆固醇的可交换模拟物与液体无序双层中低熔点磷脂的可交换模拟物之间的排斥性相互作用比同一种固醇和高熔点磷脂的可交换模拟物之间的吸引力要强得多。在液体有序双层中。我们得出的结论是，多不饱和磷脂已被广泛视为脂质筏形成的主要参与者。该知识应引起人们对于控制多不饱和磷脂水平以使细胞膜正常发挥功能的兴趣。
• Garlic-inspired trisulfide linkers for thiol-stimulated H₂S release
  作者：Francesca Ercole、Michael R. Whittaker、Michelle L. Halls、Ben J. Boyd、Thomas P. Davis、John F. Quinn

  DOI：10.1039/c7cc03820h

  日期：——

  Garlic-derived polysulfides (e.g., diallyl trisulfide, DATS) act as potent donors of the cell-signalling mediator H2S when exposed to endogenous thiols. Inspired by this chemistry, we incorporated a trisulfide linkage into a conjugate comprising an mPEG tail and a cholesteryl head via thiol-mediated fragmentation chemistry. The synthesized conjugate releases H2S upon exposure to thiol even at intracellular

  大蒜衍生的多硫化物（例如，二烯丙基三硫化物，DATS）在暴露于内源性硫醇时，是细胞信号传导介质H 2 S的有效供体。受此化学方法的启发，我们通过硫醇介导的裂解化学方法将三硫键结合到包含mPEG尾部和胆固醇基头部的缀合物中。将合成的缀合物释放ħ 2小号在暴露于硫醇，即使在胞内水平。