C-ethylcalix[4]resorcinarene | 1224192-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: C-ethylcalix[4]resorcinarene
• 英文别名: tetraethyl calix[4]resorcinarene；2,8,14,20-tetraethyl-4,6,10,12,16,18,22,24-octahydroxycalix[4]-resorcarene；2,8,14,20-tetraethylcalix[4]resorcinarene；3,5,10,12,17,19,24,26-Octahydroxy-1,8,15,22-tetraaethyl-[1,1,1,1]metacyclophan；Opt.-inakt. 4,6,10,12,16,18,22,24-Octahydroxy-2,8,14,20-tetraaethyl-pentacyclo[19,3,1,1,^3,7,1^9,13,1^15,19]octacosadodecaen-(1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15,17,19(26),21(25),22)；2,8,14,20-Tetraethylpentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaene-4,6,10,12,16,18,22,24-octol
• CAS: 1224192-66-8
• 化学式: C₃₆H₄₀O₈
• 分子量: 600.709
• InChiKey: DYNTVBXHIIVBJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C-ethylcalix[4]resorcinarene 在 N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以2%的产率得到C₃₆H₃₂O₄
  参考文献：
  名称：

  氮杂、氧杂、混合氮/氧杂氢化环带[n]芳烃及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了氮杂氢化环带[n]芳烃(式(I)、式(II))、氧杂氢化环带[n]芳烃(式(III)、式(VI))、混合氮/氧杂氢化环带[n]芳烃(式(IV)、式(V)、式(VII))及其制备方法。该类化合物具有桶状空腔结构、空腔体积尺寸可变和空腔内壁极性可调的特点，具有广阔的应用前景。

  公开号：

  CN111303151A
• 作为产物：
  描述：

  丙醛 、 间苯二酚 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 C-ethylcalix[4]resorcinarene
  参考文献：
  名称：

  新型席夫碱功能化间苯二酚[4]芳烃衍生物的介晶性质、微波辅助合成和抗菌评价

  摘要：

  摘要 间苯二酚[4]芳烃席夫碱是在微波辐射下以高产率合成的，并通过各种光谱技术进行表征。通过偏光显微镜、差示扫描量热法 (DSC) 和热重分析研究合成材料(8a-f) 的介晶行为。大多数化合物以对映方式显示各向同性相和向列中间相。首次模拟了化合物(8a)的最高占据分子轨道(HOMO)和最低未占据分子轨道(LUMO)的电子性质。其中，大多数衍生物表现出优异的抗菌活性。一些分子还显示出优异的抗真菌效力。

  DOI：

  10.1080/15421406.2020.1856615

文献信息

• Calix[4]resorcinols modified with γ-aminobutyric acid fragments
  作者：L. I. Vagapova、A. G. Fakhertdinova、A. R. Burilov、M. A. Pudovik

  DOI：10.1134/s1070363215070373

  日期：2015.7

  In the present work we investigated the possibility of modifying calix[4]resorcinol with γ-aminobutyric acid by the Mannich reaction. γ-Aminobutyric acid and its derivatives are used as neurotransmitters in the central nervous system [9]. Recently it was shown that the complex based on 5,11,17,23-tetra-tert-butyl25,27-bis[carboxymethoxy]-26,28-dihydroxycalix[4]arene with γ-aminobutyric acid has prolonged

  在目前的工作中，我们研究了通过曼尼希反应用γ-氨基丁酸修饰杯[4]间苯二酚的可能性。γ-氨基丁酸及其衍生物在中枢神经系统中用作神经递质 [9]。最近表明，基于 5,11,17,23-四叔丁基 25,27-双[羧甲氧基]-26,28-二羟基杯[4]芳烃与 γ-氨基丁酸的复合物具有延长的抗惊厥活性 [10 ]。此外，氨基酸分子通常用作额外的药效基团，是合成许多重要生物学分子的关键中间体 [11]。
• Reactivity and Molecular Recognition:  Amine Methylation by an Introverted Ester
  作者：Byron W. Purse、Pablo Ballester、Julius Rebek

  DOI：10.1021/ja036595q

  日期：2003.12.1

  methyl ester and its reaction with a series of tertiary amines. The reaction product is a complex of the host carboxylate with a guest quaternary ammonium salt. The rate of the reaction is highly dependent on the suitability of the amine to occupy the host cavity and the intrinsic reactivity of the resulting complex. A kinetic study of the reaction of 2-(dimethylamino)ethanol to produce choline gives

  我们报告了一种具有内向甲基酯的宿主分子及其与一系列叔胺的反应。反应产物是主体羧酸盐与客体季铵盐的络合物。反应速率高度依赖于胺占据主体腔的适宜性和所得配合物的固有反应性。2-（二甲氨基）乙醇反应生成胆碱的动力学研究给出了活化参数 DeltaH = 25.1 +/- 0.5 kcal mol-1 和 DeltaS = 12 +/- 2 cal mol-1 K-1。复合体一旦形成，就会达到过渡状态；与没有超分子效应的类似反应相比，估计速率加速大于 2 x 104 倍。
• Multiple Cation-π Interactions between the Trimethylammonium Moiety and the Aromatic Rings within a Molecular Complex Formed between 3-Phenylpropionic Acid Choline Ester and Resorcin[4]arene
  作者：Kazutaka Murayama、Katsuyuki Aoki

  DOI：10.1246/cl.1998.301

  日期：1998.4

  the molecular complex formed between 3-phenylpropionic acid choline ester (1) and tetraethylresorcin[4]arene (2) has shown that the choline ester 1 is captured by the bowl-shaped 2 through multiple cation-π interactions between the quaternary trimethylammonium group of 1 and the aromatic rings of 2 and that 1 itself forms a folded structure to make close contacts between its trimethylammonium moiety

  3-苯基丙酸胆碱酯 (1) 和四乙基间苯二酚 [4] 芳烃 (2) 之间形成的分子复合物的 X 射线分析表明，胆碱酯 1 被碗形 2 通过之间的多个阳离子-π 相互作用捕获。 1的季三甲基铵基团和2的芳环和1本身形成折叠结构，通过阳离子-π相互作用使其三甲基铵部分与苯环紧密接触。
• Metal-Switching and Self-Inclusion of Functional Cavitands
  作者：Patrick Amrhein、Alexander Shivanyuk、Darren W. Johnson、Julius Rebek

  DOI：10.1021/ja0204269

  日期：2002.9.1

  dialkoxyphosphoryl group. In methanol-d(4) 5 and 13 exist in a lower symmetry vase conformation with self-inclusion of one alkyl group. Interaction of these complexes with La(OTf)(3) results in a change in the conformation of the cavitand from vase to kite with concomitant and quantitative release of the encapsulated guests. Two to three equivalents of the lanthanide salt per equivalent of cavitand 5a-d is necessary

  通过相应的溴乙酰胺空腔与亚磷酸三烷基酯的 Arbuzov 反应合成了在其边缘上带有八 (5) 和两个 (13) 金属连接羧甲基膦酸酯基团的空腔。这些存在于 CDCl(3) 中的花瓶构象中，并由氢键的循环接缝稳定。通过单晶 X 射线分析，八溴乙酰胺 4a 和二膦酸盐空腔化合物 13 在固态中也发现了这种结构。空腔 5 和 13 在 CDCl(3)、CD(2)Cl(2) 和醇溶液中与金刚烷衍生物 15a、b、奎宁环 15d、铵盐和鏻盐 14 以及布洛芬等药物 15c 形成空腔复合物，所有这些都是在 295 K 的 NMR 时间尺度上稳定。 NMR 光谱显示，在 223 K 时，八膦酸盐 5b 以两种形式存在：主要的 C(4) 对称化合物充满溶剂，而次要物质显示分子内包含二烷氧基磷酰基。在甲醇中，d(4) 5 和 13 以较低对称的花瓶构象存在，自包含一个烷基。这些复合物与 La(OTf)(3)
• Mannich Reactions with Amino Alcohols
  作者：Christian Schmidt、Thomas Straub、Dezsö Falàbu、Erich F. Paulus、Elina Wegelius、Erkki Kolehmainen、Volker Böhmer、Kari Rissanen、Walter Vogt

  DOI：10.1002/1099-0690(200012)2000:23<3937::aid-ejoc3937>3.0.co;2-x

  日期：2000.12

  The condensation of resorcarenes 1 with various amino alcohols and an excess of formaldehyde was studied. The tetrabenzoxazines 2a−e were found as the only products in the reaction with 6-aminohexan-1-ol, 4-aminobutan-1-ol, and 2-aminoethanol, while 3-aminopropan-1-ol forms the tetraoxazine 3 as the main product. In the case of aminoethanols substituted at the 2-position with alkyl groups, the tetraoxazolidines

  研究了间苯二酚 1 与各种氨基醇和过量甲醛的缩合反应。发现四苯并恶嗪 2a-e 是与 6-氨基己-1-醇、4-氨基丁-1-醇和 2-氨基乙醇反应的唯一产物，而 3-氨基丙-1-醇形成四恶嗪 3 作为主要产品。在2-位被烷基取代的氨基乙醇的情况下，四恶唑烷4是优选的反应产物，而1-甲基氨基乙醇(1-氨基-丙-2-醇)主要产生四苯并恶嗪2f。在2a和4b的情况下，所有这些化合物的结构已经通过NMR光谱和另外通过单晶X射线分析证实。在 [D6]DMSO 中，化合物 3 和 4 检测到高达 60% 的相应极性更强的四苯并恶嗪结构，而平衡向CDCl3 中极性较小的四恶嗪或四恶唑烷移动。由于分子内OH…OH…N氢键，低温NMR谱显示CDCl3中四恶唑烷4的C4对称构象。对于手性残基，可以区分两种差向异构构象，其中一种是针对 2 位较大取代基选择性形成的。