2-(diphenylphosphoryl)pyrrolidine | 144630-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(diphenylphosphoryl)pyrrolidine
• 英文别名: 2-Diphenylphosphorylpyrrolidine
• CAS: 144630-67-1
• 化学式: C₁₆H₁₈NOP
• 分子量: 271.299
• InChiKey: WVXCNVRMVIGGSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(diphenylphosphoryl)pyrrolidine 在 sodium dithionite 、 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-<2,5-bis(benzyloxy)-4-methoxy-3-methylphenyl>-2-(diphenylphosphinyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  由N-芳基-2-（二苯基膦基）吡咯烷酮合成丝氨酸

  摘要：

  以2-（二苯基膦基）吡咯烷（2）和2-甲氧基-3-甲基-1,4-苯醌（3）为起始原料，开发了一条构造线粒体骨架的新途径。2至3的区域选择性氧化加成得到5-取代的吡咯烷基苯并醌4。通过还原保护醌功能，然后与苄基溴进行原位反应，得到双苄基化产物5。使用最近开发的吡咯并[1,2-a]吲哚的途径，将5转化为受保护的丝裂酮8。脱苄基反应和随后的8氧化反应产生了米托涅1个，产量高。

  DOI：

  10.1002/recl.19921110904
• 作为产物：
  描述：

  1-(diphenoxyphosphoryl)-2-(diphenylphosphoryl)pyrrolidine 在 水 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 24.0h， 生成 2-(diphenylphosphoryl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  N-（4,4-二乙氧基丁基）磷酰胺与氯（二苯基）膦的反应。2-（二苯基磷酰基）吡咯烷的合成

  摘要：

  摘要在乙酸存在下，N-（4,4-二乙氧基丁基）磷酰胺与氯（二苯基）膦在氯仿中的反应在先未知的2-（二苯基磷酰基）吡咯烷，后者的水解得到2-（二苯基磷酰基）吡咯烷。

  DOI：

  10.1134/s107042802006024x

文献信息

• Dramatically different photochemical behaviour of 1-aroyl-2-methylene piperidine and pyrrolidine derivatives. An expeditious synthesis of ruspolinone
  作者：A. Couture、E. Deniau、P. Grandclaudon、S. Lebrun

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01765-0

  日期：1996.10

  Upon irradiation in neutral solvent, the diversely substituted 1-aroyl-2-methylenepiperidines 6a-f give rise to photocyclized products 4a-f while their pyrrolidine congeners 7a,c,d afford enaminoketones 18a,c,d products of photo-Fries rearrangement.

  在中性溶剂中辐照后，被不同取代的1-芳酰基-2-亚甲基哌啶6a-f产生光环化产物4a-f，而它们的吡咯烷同类物7a，c，得到光-弗里斯重排的烯氨基酮18a，c，d产物。
• An efficient synthesis of chiral phosphinyl oxide pyrrolidines and their application to asymmetric direct aldol reactions
  作者：Xue-Wei Liu、Thanh Nguyen Le、Yunpeng Lu、Yongjun Xiao、Jimei Ma、Xingwei Li

  DOI：10.1039/b811581h

  日期：——

  Chiral pyrrolidine-based phosphinyl oxides were synthesized and their performance as organocatalysts for asymmetric direct aldol reactions was evaluated. High enantioselectivities and diastereoselectivies were achieved for a range of cyclic ketones and aromatic aldehydes.

  合成了手性吡咯烷基氧化膦，并评估了它们作为有机催化剂用于不对称直接羟醛反应的性能。对于一系列环酮和芳族醛，实现了高对映选择性和非对映选择性。
• Total syntheses of (±)-cryptopleurine, (±)-antofine and (±)-deoxypergularinine
  作者：Stéphane Lebrun、Axel Couture、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00017-4

  日期：1999.2

  The alkaloids (±)-cryptopleurine 1, (±)-antofine 2, and (±)-deoxypergularinine 3 were synthesized by Pictet-Spengler cyclization of the 2-arylmethylpiperidine and -pyrrolidines 4, 5 and 6 obtained by sequential N-deprotection-reduction of the parent enecarbamates 7, 8 and 9. These latter were made by the Horner reaction of phosphorylated carbamates 12 and 13 with the appropriate aldehydes 10 and 11

  生物碱（±）-cryptopleurine 1，（±）-antofine 2，和（±）-deoxypergularinine 3是由2- arylmethylpiperidine的的Pictet Spengler环化生成合成并-pyrrolidines 4,5和6通过顺序获得Ñ -deprotection-还原母体氨基甲酸酯7、8和9。后者是通过磷酸氨基甲酸酯12和13与适当的醛10和11的霍纳反应制得的。
• First synthesis and pharmacological evaluation of benzoindolizidine and benzoquinolizidine analogues of α- and β-peltatin
  作者：Axel Couture、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon、Stéphane Lebrun、Stéphane Léonce、Pierre Renard、Bruno Pfeiffer

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00130-9

  日期：2000.8

  The benzoindolizidine and-quinolizidine analogues of alpha- and beta-peltatin were designed and synthesized by two different synthetic routes involving as the key step the Bischler-Napieralski cyclization of suitably substituted N-acyl-2-arylmethylpyrrolidine and -piperidine derivatives. The in vitro biological activity of these analogues as well as some of their derivatives was subsequently evaluated. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• An Efficient Synthesis of 5-(or 6-)Arylbenzoindolizidine and -quinolizidine Derivatives
  作者：Stéphane Lebrun、Axel Couture、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2345::aid-ejoc2345>3.0.co;2-p

  日期：1999.9