17-去乙炔基炔诺酮二乙酸酯 | 66964-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 17-去乙炔基炔诺酮二乙酸酯
• 中文别名: 炔诺酮杂质E
• 英文名称: 17-acetoxy-19-nor-17βH-pregn-4-ene-3,20-dione
• 英文别名: 17-Acetoxy-19-nor-17βH-pregn-4-en-3,20-dion；17-Desethynyl Norethindrone Diacetate；[(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-acetyl-13-methyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 66964-58-7
• 化学式: C₂₂H₃₀O₄
• 分子量: 358.478
• InChiKey: MTSLFKWJINJVBO-REGVOWLASA-N

物化性质

• 熔点：
  173-174 °C
• 沸点：
  490.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-去乙炔基炔诺酮二乙酸酯 在 1,4-二氧六环 、 氨 、 calcium 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 19-去甲孕酮
  参考文献：
  名称：

  Steroids. CII.¹ Synthesis of 19-Norprogesterone from Estrone²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01555a055
• 作为产物：
  描述：

  炔诺酮醋酸酯 、 N-溴代乙酰胺 在 叔丁醇 作用下， 生成 17-去乙炔基炔诺酮二乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Steroids. CII.¹ Synthesis of 19-Norprogesterone from Estrone²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01555a055

文献信息

• Concomitant catalytic transformations of geminal ethynyl and hydroxy groups of steroids into acetyl and ester functions with retention of configuration by [Ru(µ-O₂CH)(CO)₂(PPh₃)]₂
  作者：Christophe Darcel、Christian Bruneau、Pierre H. Dixneuf、Günter Neef

  DOI：10.1039/c39940000333

  日期：——

  Steroids 1, 2, 3 containing both hydroxy and ethynyl groups at C(17) are selectively transformed by reaction with carboxylic acids, catalysed by [Ru(µ-O2CH)(CO)2(PPh3)]2 complex, into β-oxopropyl esters 4, 5, 6 with retention of configuration.

  在[Ru(µ-O2CH)(CO)2(PPh3)]2 复合物的催化下，C(17)位同时含有羟基和乙炔基的类固醇 1、2、3 与羧酸反应，选择性地转化为保留构型的 β-氧代丙基酯 4、5、6。
• US4544555A
  申请人：——

  公开号：US4544555A

  公开（公告）日：1985-10-01