dimethyl 9-fluorenone-2,7-dicarboxylate | 24929-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: dimethyl 9-fluorenone-2,7-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 9-oxo-9H-fluorene-2,7-dicarboxylate；Fluorenon-2.7-dicarbonsaeuredimethylester；9-oxo-fluorene-2,7-dicarboxylic acid dimethyl ester；9-Oxo-fluoren-2,7-dicarbonsaeure-dimethylester；dimethyl fluorenone-2,7-dicarboxylate；9-Oxo-9H-fluorene-2,7-dicarboxylic acid dimethyl ester；dimethyl 9-oxofluorene-2,7-dicarboxylate
• CAS: 24929-24-6
• 化学式: C₁₇H₁₂O₅
• 分子量: 296.279
• InChiKey: OGUPLXPALYMDMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 9-fluorenone-2,7-dicarboxylate 在 O‑(6‑chlorobezotriazol‑1‑yl)‑N,N,N,N‑tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 一水合肼 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 乙二醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 9H-fluorene-2,7-dicarbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  稀土金属和刚性配体自组装笼中的自恋自选

  摘要：

  在形成具有多阴离子水杨酰a配体的稀土金属的自组装笼子时，可以实现高度选择性的自恋自分类。组装过程对配体的长度和配位几何形状高度敏感。最令人惊讶的是，在具有相同配角和几何形状的配体之间可以进行高保真分选，仅在配体核心上的一个单一官能团中有所不同，而这并不参与配位。在复杂的组装过程中，超分子效应可区分侧基功能，类似于羰基或亚甲基。

  DOI：

  10.1002/anie.201500400
• 作为产物：
  描述：

  芴 在 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 三氯化铝 、 硫酸 作用下， 生成 dimethyl 9-fluorenone-2,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Electron acceptors derived from fluorenecarboxylic acids and their charge-transfer complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00833a064

文献信息

• Cyclic carbonyl compounds
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US03939276A1

  公开（公告）日：1976-02-17

  Certain fluorenone and anthraquinone compounds, each of which is 2-substituted by a carboxyl group or a salt, ester or optionally substituted amide thereof and each of which is optionally substituted in the 5,6-,7- or 8- position, by a second carboxyl group, salt, ester or optionally substituted amide thereof, the substitutent in the 5,6-7- or 8- position of the fluorenone compounds, also being selected from cyano, halogen, nitro, alkyl, alkoxy and acyl, are useful for the relief or prophylaxis of allergic conditions.

  某些氟酮和蒽醌化合物，每个化合物都在2-位被羧基或盐、酯或可选择地取代的酰胺基团取代，并且每个化合物在5,6-, 7-或8-位可选择地被第二个羧基、盐、酯或可选择地取代的酰胺基团取代，氟酮化合物的5,6-, 7-或8-位的取代基还可选择自氰基、卤素、硝基、烷基、烷氧基和酰基，对于缓解或预防过敏症状是有用的。
• Nitroaromatics as n-type organic semiconductors for field effect transistors
  作者：Muhammad Rizwan Niazi、Ehsan Hamzehpoor、Pegah Ghamari、Igor F. Perepichka、Dmitrii F. Perepichka

  DOI：10.1039/d0cc01236j

  日期：——

  design of organic semiconductors (OSCs). Herein, we report the n-type semiconducting behavior of simple fluorenone derivatives functionalized with NO2 and CN groups. While the electron mobilities measured in the thin film field-effect transistors are modest (10−6–10−4 cm2 V−1 s−1), the nitrofluorenone OSCs offer excellent air-stability and remarkable tunability of energy levels via facile modification

  硝基（NO 2）是最常见的吸电子基团之一，但很少用于有机半导体（OSC）的设计中。在本文中，我们报告了由NO 2和CN基官能化的简单芴酮衍生物的n型半导体行为。尽管在薄膜场效应晶体管中测得的电子迁移率适中（10 -6 –10 -4 cm 2 V -1 s -1），但硝基芴酮OSC具有出色的空气稳定性和出色的能量级可调性，可通过替换模式的轻松修改。我们研究了取代基对电化学性能，分子和晶体结构以及硝基芴酮的电荷传输性能的影响，以振兴有机电子中被低估的NO 2功能化潜力。
• Strain and Hückel Aromaticity: Driving Forces for a Promising New Generation of Electron Acceptors in Organic Electronics
  作者：F. G. Brunetti、X. Gong、M. Tong、A. J. Heeger、Fred Wudl

  DOI：10.1002/anie.200905117

  日期：2010.1.12

  Straining at the leash: The main features of electron‐accepting materials with a 9,9′‐bifluorenylidene backbone are strain relief and a gain in aromaticity. These dimers (see picture) exhibit absorption near the red spectral region (ca. 600 nm) and HOMO (5.58–5.06 eV) and LUMO (3.37–3.09 eV) energy levels, which, together with high solubility and thermal stability render these materials attractive

  牵引力：具有9,9'-联芴基骨架的电子接受材料的主要特征是应力消除和芳香性的提高。这些二聚体（参见图片）在红色光谱区域（约600 nm）和HOMO（5.58–5.06 eV）和LUMO（3.37–3.09 eV）的能级附近表现出吸收，这与高溶解度和热稳定性一起使这些材料块状异质结（BHJ）太阳能电池的有吸引力的受体。
• Ferranti; Chiarini; Garuti, Farmaco, Edizione Scientifica, 1982, vol. 37, # 3, p. 199 - 204
  作者：Ferranti、Chiarini、Garuti、Giovanninetti、Brigidi

  DOI：——

  日期：——
• Temporary and Permanent Trapping of the Metastable Twisted Conformer of an Overcrowded Chromic Alkene via Encapsulation
  作者：Hiroki Takezawa、Takashi Murase、Makoto Fujita

  DOI：10.1021/ja308101a

  日期：2012.10.24

  An overcrowded alkene with an anti-folded conformation was converted to its twisted conformer, accompanied by a dramatic color change from yellow to deep purple, by inclusion in a self-assembled T-d-symmetric coordination cage. The shape of the caged cavity was suitable and desirable for trapping of the twisted conformer. The twisted conformation was temporarily memorized in the alkene even after guest ejection. Permanent trapping of the twisted conformation was achieved by bromination of the twisted conformer formed in situ in the cage.