N3-benzoyl-1-(5-O-benzoyl-3-deoxy-3-fluoro-β-D-xylofuranosyl)thymine | 158980-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: N3-benzoyl-1-(5-O-benzoyl-3-deoxy-3-fluoro-β-D-xylofuranosyl)thymine
• 英文别名: N³-benzoyl-1-(5-O-benzoyl-3-deoxy-3-fluoro-β-D-xylofuranosyl)thymine
• CAS: 158980-90-6
• 化学式: C₂₄H₂₁FN₂O₇
• 分子量: 468.438
• InChiKey: BQXZUGJQPLQXAL-VQQMMKBISA-N

物化性质

• 沸点：
  638.6±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  116.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N3-benzoyl-1-(5-O-benzoyl-3-deoxy-3-fluoro-β-D-xylofuranosyl)thymine 在 氨 、 silica gel 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-(3-deoxy-3-fluoro-2-O-methyl-β-D-xylofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  具有D-lyxo构型的2,3-二脱氧-2,3-二氟呋喃糖的合成。在尝试合成1-（2,3-dideoxy-2,3-difluoro-beta-D（尝试合成1-（2,3-dideoxy-2,3-difluoro-beta-D）期间观察到的甲基5-O-苯甲酰基-2,3-dideoxy-2,3-difluoro-D-lyxofuranoside的分子内重排-lyxofuranosyl）胸腺嘧啶。

  摘要：

  由1合成了一种新的糖，甲基5-O-苯甲酰基-2,3-二脱氧-2,3-二氟-D-呋喃呋喃糖苷（8），其特征是在四氢呋喃环平面上方的相邻碳位置上具有氟取代基。 ，2：7个步骤中的5，6-二-O-异丙基吡啶-α-D-呋喃糖，总产率为22％。在合成过程中，引入第二个氟原子所需的条件要比通常与二乙基氨基三氟化硫（DAST）一起使用的条件更为严格。在全顺式核苷1-（2,3-dideoxy-2,3-difluoro-beta-D-lyxofuranosyl）thymine的合成中尝试使用8的尝试未能获得所需的产物，而是提供了1-（ 3-脱氧-3-氟-2-O-甲基-β-D-呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶（11），其结构通过独立合成得到证实。重排产物的形成与氟的同时损失和甲氧基的保留同时发生，甲氧基从异头异构体转移到2'-位置。本工作突出了这种新型双脱氧二氟糖前体的反应性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84007-5
• 作为产物：
  描述：

  胸腺嘧啶 在 吡啶 、 硫酸氢铵 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 74.25h， 生成 N3-benzoyl-1-(5-O-benzoyl-3-deoxy-3-fluoro-β-D-xylofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  具有D-lyxo构型的2,3-二脱氧-2,3-二氟呋喃糖的合成。在尝试合成1-（2,3-dideoxy-2,3-difluoro-beta-D（尝试合成1-（2,3-dideoxy-2,3-difluoro-beta-D）期间观察到的甲基5-O-苯甲酰基-2,3-dideoxy-2,3-difluoro-D-lyxofuranoside的分子内重排-lyxofuranosyl）胸腺嘧啶。

  摘要：

  由1合成了一种新的糖，甲基5-O-苯甲酰基-2,3-二脱氧-2,3-二氟-D-呋喃呋喃糖苷（8），其特征是在四氢呋喃环平面上方的相邻碳位置上具有氟取代基。 ，2：7个步骤中的5，6-二-O-异丙基吡啶-α-D-呋喃糖，总产率为22％。在合成过程中，引入第二个氟原子所需的条件要比通常与二乙基氨基三氟化硫（DAST）一起使用的条件更为严格。在全顺式核苷1-（2,3-dideoxy-2,3-difluoro-beta-D-lyxofuranosyl）thymine的合成中尝试使用8的尝试未能获得所需的产物，而是提供了1-（ 3-脱氧-3-氟-2-O-甲基-β-D-呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶（11），其结构通过独立合成得到证实。重排产物的形成与氟的同时损失和甲氧基的保留同时发生，甲氧基从异头异构体转移到2'-位置。本工作突出了这种新型双脱氧二氟糖前体的反应性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84007-5