(2S)-1-(N,N'-dicyclohexylcarbamimidoyl)-N-[(1S,2S)-2-[[(2S)-1-(N,N'-dicyclohexylcarbamimidoyl)piperidine-2-carbonyl]amino]-1,2-diphenylethyl]piperidine-2-carboxamide | 1237532-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2S)-1-(N,N'-dicyclohexylcarbamimidoyl)-N-[(1S,2S)-2-[[(2S)-1-(N,N'-dicyclohexylcarbamimidoyl)piperidine-2-carbonyl]amino]-1,2-diphenylethyl]piperidine-2-carboxamide
• CAS: 1237532-93-2
• 化学式: C₅₂H₇₈N₈O₂
• 分子量: 847.244
• InChiKey: NUVXHSGRCCIKAN-KVXOYYPDSA-N

物化性质

• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以762 mg的产率得到(2S)-1-(N,N'-dicyclohexylcarbamimidoyl)-N-[(1S,2S)-2-[[(2S)-1-(N,N'-dicyclohexylcarbamimidoyl)piperidine-2-carbonyl]amino]-1,2-diphenylethyl]piperidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  查尔酮与吖内酯的手性双胍催化逆电子需求异质-阿尔德反应

  摘要：

  首次设计了一种新型的 C(2)-对称手性双胍，作为一种高效催化剂，用于查尔酮与 azlactones 的逆电子需求异质 Diels-Alder 反应。以高产率（高达 88%）和优异的对映选择性（高达 99% ee）获得了多种具有 alpha-quaternary-beta-tertiary 立体中心的 γ,delta-不饱和 delta-内酯衍生物。氢键被认为是反应的活化和立体诱导的关键。在所有情况下，主要是 HDA 加合物，它是作为单一非对映异构体与少量迈克尔加成产物一起获得的。

  DOI：

  10.1021/ja1046928
• 作为试剂：
  描述：

  4-苄基-2-苯基-2-噁唑啉-5-酮 、 二苄叉丙酮 在 (2S)-1-(N,N'-dicyclohexylcarbamimidoyl)-N-[(1S,2S)-2-[[(2S)-1-(N,N'-dicyclohexylcarbamimidoyl)piperidine-2-carbonyl]amino]-1,2-diphenylethyl]piperidine-2-carboxamide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以70%的产率得到(E)-N-(3-benzyl-2-oxo-4-phenyl-6-styryl-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  手性双胍催化查尔酮与吖内酯的逆电子需量杂二-阿尔德反应

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja205501q

文献信息

• Chiral Bisguanidine-Catalyzed Inverse-Electron-Demand Hetero-Diels−Alder Reaction of Chalcones with Azlactones
  作者：Shunxi Dong、Xiaohua Liu、Xiaohong Chen、Fang Mei、Yulong Zhang、Bo Gao、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ja1046928

  日期：2010.8.11

  A new type of C(2)-symmetric chiral bisguanidine was designed as a highly efficient catalyst in the inverse-electron-demand hetero-Diels-Alder reaction of chalcones with azlactones for the first time. A wide variety of gamma,delta-unsaturated delta-lactone derivatives with alpha-quaternary-beta-tertiary stereocenters were obtained in high yields (up to 88%) with excellent enantioselectivities (up to

  首次设计了一种新型的 C(2)-对称手性双胍，作为一种高效催化剂，用于查尔酮与 azlactones 的逆电子需求异质 Diels-Alder 反应。以高产率（高达 88%）和优异的对映选择性（高达 99% ee）获得了多种具有 alpha-quaternary-beta-tertiary 立体中心的 γ,delta-不饱和 delta-内酯衍生物。氢键被认为是反应的活化和立体诱导的关键。在所有情况下，主要是 HDA 加合物，它是作为单一非对映异构体与少量迈克尔加成产物一起获得的。
• Chiral Bisguanidine-Catalyzed Inverse-Electron-Demand Hetero-Diels–Alder Reaction of Chalcones with Azlactones
  作者：Shunxi Dong、Xiaohua Liu、Xiaohong Chen、Fang Mei、Yulong Zhang、Bo Gao、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ja205501q

  日期：2011.8.31