1,3-二环己基-O-苯基异脲 | 7322-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-二环己基-O-苯基异脲
• 英文名称: N,N'-Dicyclohexyl-O-phenyl-isoharnstoff
• 英文别名: 1,3-Dicyclohexyl-2-phenyl-pseudourea；phenyl N,N'-dicyclohexylcarbamimidate
• CAS: 7322-20-5
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O
• 分子量: 300.444
• InChiKey: XJNZNEFUOXKJMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  416.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  33.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二环己基-O-苯基异脲 在 氢氧化钾 、 potassium chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 N,N-二环己脲
  参考文献：
  名称：

  Ibrahim, Ibrahim T.; Williams, Andrew, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1982, p. 1459 - 1466

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二环己基碳二亚胺 、 苯酚 在 C₃₂H₄₄N₆P₂Se₂Ti₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到1,3-二环己基-O-苯基异脲
  参考文献：
  名称：

  高活性双核钛（IV）配合物催化碳-杂原子键的形成

  摘要：

  一系列单核钛（IV）与一般组合物的复合物κ 3 - [R {NHPh基2 P（X）} 2的Ti（NME 2）2 ] [R = C ^ 6 ħ 4，X = SE（图3b）; R =反式-C 6 ħ 10，X = S（图4a），硒（4B）]和[{κ 2 -N（PPH 2 Se）的2 } 2的Ti（NME 2）2 ]（图6b）和两个双核钛（IV）配合物，[C 6 H 4 {（NPh 2PS）（N）}的Ti（NME 2）] 2（图3c）和κ[{ 2 -N PPH（2 Se）中的Ti}（NME 2）2 ] 2（图6C）被报告。双核钛（IV）配合物6c在温和条件下可作为化学选择性将E–H键（E = N，O，S，P，C）加成到杂多烯中的有效催化剂。将脂肪族和芳香族胺，醇，硫醇，氧化膦和乙炔催化加成到碳二亚胺上，可以在温和的条件下以高收率高产率地得到相应的加氢产物。双核络合物的催化效率取决于Ti的协同作用

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.8b01766

文献信息

• O-Phenylisourea Synthesis and Deprotonation: Carbodiimide Elimination Precludes the Reported Chapman Rearrangement
  作者：Joseph A. Tate、George Hodges、Guy C. Lloyd-Jones

  DOI：10.1002/ejoc.201600386

  日期：2016.6

  The kinetics of the addition of phenol to diisopropylcarbodiimide, and reaction of the resulting N,N′-diisopropyl-O-phenylisourea with hydroxide, are reported. The isourea is generated by a slow overall termolecular equilibrium process, inhibited by isourea–phenol salt generation. In contrast to an earlier report, reaction of the isourea with hydroxide does not induce a synthetically useful 1,3-O–N

  报告了苯酚加成到二异丙基碳二亚胺的动力学，以及所得 N,N'-二异丙基-O-苯基异脲与氢氧化物的反应。异脲是由缓慢的整体双分子平衡过程产生的，受异脲-酚盐的抑制。与较早的报道相反，异脲与氢氧化物的反应不会引起合成有用的 1,3-O-N（查普曼）重排。相反，去质子化通过碳二亚胺消除导致溶剂分解。
• A binuclear aluminium complex as a single competent catalyst for efficient synthesis of urea, biuret, isourea, isothiourea, phosphorylguanidine, and quinazolinones
  作者：Kulsum Bano、Jyoti Sharma、Archana Jain、Hayato Tsurugi、Tarun K. Panda

  DOI：10.1039/d2ra07714k

  日期：——

  the addition of simple nucleophiles to heterocumulenes, leading to the synthesis of a variety of products such as urea, biuret, isourea, isothiourea, phosphorylguanidine, and quinazolinone derivatives, in contrast to its mononuclear analogues. Complex 3a is the first example of a single competent catalyst, which is also low-cost and eco-friendly and derived from a main-group metal, under solvent-free

  两种单核烷基铝配合物的合成与表征，其通式为 [Al(Me) 2 Ph 2 P(E)N(CH 2 ) 2 N(CH 2 CH 2 ) 2 O}] (E = Se ( 2a ); S ( 2b )) 和两个双核铝配合物 [Al(Me) 2 Ph 2 P-(E)N(CH 2 ) 2 N(CH 2 CH 2 ) 2 O}(AlMe 3 )] (描述了E=Se( 3a )和S( 3b ))。双核烷基铝配合物3a被证明是一种有效的催化剂，可用于将简单亲核试剂加成到杂积烯上，从而合成多种产品，如尿素、缩二脲、异脲、异硫脲、磷酰胍和喹唑啉酮衍生物。单核类似物。配合物3a是单一活性催化剂的第一个例子，它也是低成本且环保的，并且衍生自主族金属，在室温或温和温度的无溶剂条件下。配合物3a具有广泛的官能团耐受性，包括杂原子，可以大量且高选择性地产生相应的插入产物。
• 一种二正丁基镁催化的异脲类化合物的制备方法
  申请人：北京理工大学

  公开号：CN117362201A

  公开（公告）日：2024-01-09

  本发明提供了一种市售二正丁基镁催化的异脲类化合物的制备方法，属于异脲类化合物的绿色制备技术领域，能够解决异脲类化合物的制备方法中迫切需要解决的难题，所述方法包括，在惰性氛围下，将碳二亚胺类化合物与醇类化合物或酚类化合物进行混合，随后加入二正丁基镁；反应体系在60℃下反应1～24h，其后暴露在空气中终止反应，经柱层析纯化得到所述异脲类化合物，惰性氛围是氮气。本发明解决了该异脲类化合物的制备方法中使用的催化剂价格昂贵、催化剂环境不友好、操作过程复杂等迫切需要解决的难题。
• Vowinkel,E.; Wolff,C., Chemische Berichte, 1974, vol. 107, p. 907 - 914
  作者：Vowinkel,E.、Wolff,C.

  DOI：——

  日期：——