2-氰基乙基三甲基硅烷 | 18151-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-氰基乙基三甲基硅烷
• 中文别名: 2-氰乙基三甲基硅烷；2 - 氰乙基三甲基硅烷
• 英文名称: 3-trimethylsilanyl-propionitrile
• 英文别名: 3-(Trimethylsilyl)propiononitril；3-(trimethylsilyl)propionitrile；(2-cyanoethyl)trimethylsilane；2-Cyanoaethyl-trimethylsilan；2-Cyanoethyltrimethylsilane；3-trimethylsilylpropanenitrile
• CAS: 18151-32-1
• 化学式: C₆H₁₃NSi
• mdl: MFCD00039496
• 分子量: 127.261
• InChiKey: PKDJOGCLKUPILB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  102°C/30mmHg
• 密度：
  0,8123 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  No
• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基乙基三甲基硅烷 在 氢氧化钾 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 以90%的产率得到3-三甲基硅基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Fleming, Ian; Goldhill, Jon, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1493 - 1498

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-三甲基硅基丙酸 在 SOCl₂ 、 NH₃ 、 P₂O₅ 作用下， 以 not given 、 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 2-氰基乙基三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  The Polar Effects of Organosilicon Substituents in Aliphatic Amines^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01155a034

文献信息

• 含氰基有机硅化合物的合成方法
  申请人：山东东岳有机硅材料股份有限公司

  公开号：CN109879902B

  公开（公告）日：2021-07-09

  本发明涉及有机硅化合物合成技术领域，具体涉及一种含氰基有机硅化合物的合成方法。本发明所述的合成方法，以氯代腈和含甲基氯硅烷为原料，以二溴乙烷为引发剂，通过一步格氏试剂法，反应生成含氰基有机硅化合物；氯代腈的结构简式为ClCH2(CH2)nCN，其中n为0‑6的整数；含甲基氯硅烷的结构简式为(CH3)mSiCl4‑m，其中m为1‑3的整数。本发明的合成方法，简单易行，原料反应速率快，合成周期短，产物容易分离，目标产物的收率和纯度高。
• (2-Cyanoallyl)trimethylsilane and (2-Cyanoethyl)trimethylsilane. Unique σπ Captodative Systems
  作者：Hideki Sakurai、Soichiro Kyushin、Yasuhiro Nakadaira

  DOI：10.1246/cl.1987.297

  日期：1987.2.5

  as well as hydrogen abstraction reactions of (2-cyanoethyl)trimethylsilane were examined. These compounds exhibit high reactivities in free-radical reactions, demonstrating existence of the σπ captodative effect.

  研究了（2-氰基烯丙基）三甲基硅烷的加成反应以及（2-氰乙基）三甲基硅烷的夺氢反应。这些化合物在自由基反应中表现出高反应性，证明存在 σπ 俘获效应。
• Cyanoethylation of Trichlorosilane. II. α-Addition
  作者：Shunichi Nozakura、Shiro Konotsune

  DOI：10.1246/bcsj.29.326

  日期：1956.3

  Contrary to the case of β-cyanoethylation, α-cyanoethylation of trichlorosilane was found to take place in an autoclave in the presence of either pyridine or platinized asbestos. In the reactions in sealed glass tubes, on the other hand, stainless steel and pyridine, mono- and tetrapyridine nickel chloride, and nickel chloride pyridine hydrochloride complex were effective for the α-addition. An ionic

  与 β-氰乙基化的情况相反，发现三氯硅烷的 α-氰乙基化在吡啶或铂化石棉存在的情况下在高压釜中发生。另一方面，在密封玻璃管中的反应中，不锈钢和吡啶、单和四吡啶氯化镍、氯化镍和吡啶盐酸盐络合物对α-加成有效。提出了 α-氰乙基化的离子机制。α-氰乙基三氯硅烷的结构证明是通过将其与β-异构​​体的物理常数和化学行为进行比较而给出的。α-氰乙基-三乙氧基硅烷和-三甲基-硅烷由α-氰乙基-三氯硅烷制备并表征。
• Organometallic photochemistry photochemistry of some acyclic ketosilanes
  作者：Henry G. Kuivila、Perry L. Maxfield

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)81715-5

  日期：1967.10

  Photolysis of a series of silyl ketones with the general structure (CH3)3Si(CH2)nCOR with n = 0–4, R = C6H5 and with n = 0–3, R = CH3 has been investigated. When n = 3 or 4 a major course of reaction is the Type II cleavage. When R = CH3 and n = 3 a substantial amount of cyclobutanol formation occurs; none is detected when R = C6H5. If n = 2 and R = C6H5 the only photoreactions established are reductive

  具有通式结构的一系列甲硅烷基酮的光解（CH 3）3 SI（CH 2）ñ COR与Ñ = 0-4，R = C 6 H ^ 5，并用Ñ = 0-3，R = CH 3已经调查。当n = 3或4时，反应的主要过程是II型裂解。当R = CH 3且n = 3时，会形成大量的环丁醇。当R ＝ C 6 H 5时，没有检测到。如果n = 2且R = C 6 H 5唯一建立的光反应是还原性烷基化（通过溶剂环己烷）和羰基亚甲基键的裂解。如果R ＝ CH 3，则可以在羰基-亚甲基键的初始裂解的基础上使所有分离出的产物合理化。在惰性溶剂中，n = 1或0的化合物几乎不会发生光化学分解。但是，每种化合物都容易进行光催化水解以形成三甲基硅烷醇和醛或酮。
• Protophilic versus silicophilic reactions in β-substituted silanes
  作者：Steven L. Jones、Charles J. M. Stirling

  DOI：10.1039/c39880001153

  日期：——

  in β-eliminations mediated by nucleophilic attack at silicon has been measured as a function of nucleophile, leaving group, and α-substituent; in some instances competition between protophilic and silicophilic reactions is observed.

  亲核攻击硅介导的β-消除反应的反应性已被测量为亲核试剂，离去基团和α-取代基的函数。在某些情况下，亲脂性和嗜硅性反应之间存在竞争。